Androstenediol - Androstenediol

Este artículo trata sobre el androstenediol, la hormona. Para otros usos, consulte Androstenediol (desambiguación) .
No confundir con androstanodiona , androstanodiol , androstenediona o androstadienol .
Androstenediol
Androstendiol.svg
Bola de molécula de androstenediol.png
Datos clinicos
Otros nombres A5; Δ 5- diol; Androstenediol; Androst-5-eno-3β, 17β-diol; Hermafrodiol; HE2100
Vías de
administración		 Oral
Clase de droga Andrógeno ; Esteroide anabólico
Identificadores
  • (3 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16 , 17-dodecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno-3,17-diol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.007.553 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 19 H 30 O 2
Masa molar 290,447  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O [C @@ H] 4C / C3 = C / C [C @@ H] 1 [C @ H] (CC [C @@] 2 ([C @@ H] (O) CC [C @@ H ] 12) C) [C @@] 3 (C) CC4
  • EnChI = 1S / C19H30O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h3,13-17,20-21H, 4-11H2,1-2H3 / t13-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1 chequeY
  • Clave: QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N chequeY
  (verificar)

Androstenediol , o 5-androstenediol (abreviado como A5 o Δ 5 -diol ), también conocido como androst-5-eno-3β, 17β-diol , es una hormona esteroide endógena de andrógenos y estrógenos débiles e intermedia en la biosíntesis de testosterona a partir de la dehidroepiandrosterona. (DHEA). Está estrechamente relacionado con la androstenediona (androst-4-eno-3,17-diona).

Actividad biológica

El androstenediol es un metabolito directo del esteroide más abundante producido por la corteza suprarrenal humana , la DHEA. Es menos androgénico que el compuesto relacionado, Δ 4 -androstenediol , y se ha descubierto que estimula el sistema inmunológico . Cuando se administra a ratas , el androstenediol, in vivo , tiene aproximadamente el 1,4% de la androgenicidad de la DHEA, el 0,54% de la androgenicidad de la androstenediona y el 0,21% de la androgenicidad de la testosterona.

El androstenediol posee una potente actividad estrogénica , al igual que la DHEA y el 3β-androstanodiol . Tiene aproximadamente el 6% y el 17% de la afinidad del estradiol en ERα y ERβ , respectivamente. Aunque el androstenediol tiene una afinidad mucho menor por los RE en comparación con el principal estrógeno estradiol , circula en concentraciones aproximadamente 100 veces más altas, por lo que se cree que puede desempeñar un papel importante como estrógeno en el cuerpo.

Afinidades de los ligandos de los receptores de estrógenos por ERα y ERβ
Ligando Otros nombres Afinidades de unión relativas (RBA,%) a Afinidades de unión absolutos (K i , nM) una Acción
ERα ERβ ERα ERβ
Estradiol E2; 17β-estradiol 100 100 0,115 (0,04-0,24) 0,15 (0,10–2,08) Estrógeno
Estrona E1; 17-cetoestradiol 16,39 (0,7–60) 6,5 (1,36–52) 0,445 (0,3-1,01) 1,75 (0,35–9,24) Estrógeno
Estriol E3; 16α-OH-17β-E2 12,65 (4,03–56) 26 (14,0–44,6) 0,45 (0,35–1,4) 0,7 (0,63-0,7) Estrógeno
Estetrol E4; 15α, 16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3,0 4.9 19 Estrógeno
Alfatradiol 17α-estradiol 20,5 (7–80,1) 8.195 (2–42) 0,2–0,52 0,43-1,2 Metabolito
16-Epiestriol 16β-hidroxi-17β-estradiol 7.795 (4.94–63) 50 ? ? Metabolito
17-Epiestriol 16α-hidroxi-17α-estradiol 55,45 (29-103) 79–80 ? ? Metabolito
16,17-Epiestriol 16β-hidroxi-17α-estradiol 1.0 13 ? ? Metabolito
2-hidroxiestradiol 2-OH-E2 22 (7-81) 11–35 2.5 1.3 Metabolito
2-metoxiestradiol 2-MeO-E2 0,0027–2,0 1.0 ? ? Metabolito
4-hidroxiestradiol 4-OH-E2 13 (8–70) 7-56 1.0 1,9 Metabolito
4-metoxiestradiol 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? Metabolito
2-hidroxiestrona 2-OH-E1 2.0–4.0 0,2-0,4 ? ? Metabolito
2-metoxiestrona 2-MeO-E1 <0,001– <1 <1 ? ? Metabolito
4-hidroxiestrona 4-OH-E1 1.0–2.0 1.0 ? ? Metabolito
4-metoxiestrona 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? Metabolito
16α-hidroxiestrona 16 \ alpha - OH - E1; 17-cetoestriol 2.0–6.5 35 ? ? Metabolito
2-hidroxiestriol 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? Metabolito
4-metoxiestriol 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? Metabolito
Sulfato de estradiol E2S; 3-sulfato de estradiol <1 <1 ? ? Metabolito
Disulfato de estradiol 3,17β-disulfato de estradiol 0,0004 ? ? ? Metabolito
Estradiol 3-glucurónido E2-3G 0,0079 ? ? ? Metabolito
Estradiol 17β-glucurónido E2-17G 0,0015 ? ? ? Metabolito
Estradiol 3-gluc. 17β-sulfato E2-3G-17S 0,0001 ? ? ? Metabolito
Sulfato de estrona E1S; 3-sulfato de estrona <1 <1 > 10 > 10 Metabolito
Benzoato de estradiol EB; 3-benzoato de estradiol 10 ? ? ? Estrógeno
17β-benzoato de estradiol E2-17B 11,3 32,6 ? ? Estrógeno
Éter metílico de estrona Estrona 3-metil éter 0,145 ? ? ? Estrógeno
ent -Estradiol 1-estradiol 1,31-12,34 9.44–80.07 ? ? Estrógeno
Equilin 7-deshidroestrona 13 (4,0-28,9) 13.0–49 0,79 0,36 Estrógeno
Equilenin 6,8-Didehidroestrona 2.0-15 7.0-20 0,64 0,62 Estrógeno
17β-dihidroequilina 7-deshidro-17β-estradiol 7,9-113 7,9-108 0,09 0,17 Estrógeno
17α-dihidroequilina 7-deshidro-17α-estradiol 18,6 (18–41) 14–32 0,24 0,57 Estrógeno
17β-dihidroequilenina 6,8-Didehidro-17β-estradiol 35–68 90-100 0,15 0,20 Estrógeno
17α-Dihidroequilenina 6,8-Didehidro-17α-estradiol 20 49 0,50 0,37 Estrógeno
Δ 8 -estradiol 8,9-Dehidro-17β-estradiol 68 72 0,15 0,25 Estrógeno
Δ 8 -estrona 8,9-deshidroestrona 19 32 0,52 0,57 Estrógeno
Etinilestradiol EE; 17α-Etinil-17β-E2 120,9 (68,8–480) 44,4 (2,0-144) 0.02–0.05 0,29-0,81 Estrógeno
Mestranol EE 3-metil éter ? 2.5 ? ? Estrógeno
Moxestrol RU-2858; 11β-metoxi-EE 35–43 5-20 0,5 2.6 Estrógeno
Metilestradiol 17α-metil-17β-estradiol 70 44 ? ? Estrógeno
Dietilestilbestrol DES; Stilbestrol 129,5 (89,1–468) 219,63 (61,2-295) 0,04 0,05 Estrógeno
Hexestrol Dihidrodietilestilbestrol 153,6 (31-302) 60–234 0,06 0,06 Estrógeno
Dienestrol Deshidroestilbestrol 37 (20,4-223) 56–404 0,05 0,03 Estrógeno
Benzestrol (B2) - 114 ? ? ? Estrógeno
Clorotrianiseno TACE 1,74 ? 15.30 ? Estrógeno
Trifeniletileno TPE 0,074 ? ? ? Estrógeno
Trifenilbromoetileno TPBE 2,69 ? ? ? Estrógeno
Tamoxifeno ICI-46,474 3 (0,1–47) 3,33 (0,28–6) 3.4–9.69 2.5 SERM
Afimoxifeno 4-hidroxitamoxifeno; 4-OHT 100,1 (1,7-257) 10 (0,98–339) 2,3 (0,1–3,61) 0,04–4,8 SERM
Toremifeno 4-clorotamoxifeno; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15,4 SERM
Clomifeno MRL-41 25 (19,2–37,2) 12 0,9 1.2 SERM
Ciclofenil F-6066; Sexovid 151-152 243 ? ? SERM
Nafoxidina U-11.000A 30,9–44 dieciséis 0,3 0,8 SERM
Raloxifeno - 41,2 (7,8–69) 5,34 (0,54–16) 0,188-0,52 20,2 SERM
Arzoxifeno LY-353,381 ? ? 0,179 ? SERM
Lasofoxifeno CP-336,156 10.2-166 19,0 0,229 ? SERM
Ormeloxifeno Centchroman ? ? 0.313 ? SERM
Levormeloxifeno 6720-CDRI; NNC-460 020 1,55 1,88 ? ? SERM
Ospemifeno Deaminohidroxitoremifeno 0,82–2,63 0,59-1,22 ? ? SERM
Bazedoxifeno - ? ? 0.053 ? SERM
Etacstil GW-5638 4.30 11,5 ? ? SERM
ICI-164,384 - 63,5 (3,70–97,7) 166 0,2 0,08 Antiestrógeno
Fulvestrant ICI-182,780 43,5 (9,4–325) 21,65 (2,05–40,5) 0,42 1.3 Antiestrógeno
Propilpirazoltriol PPT 49 (10,0–89,1) 0,12 0,40 92,8 Agonista ERα
16α-LE2 16α-lactona-17β-estradiol 14.6–57 0,089 0,27 131 Agonista ERα
16α-Yodo-E2 16α-yodo-17β-estradiol 30,2 2.30 ? ? Agonista ERα
Metilpiperidinopirazol MPP 11 0,05 ? ? Antagonista de ERα
Diarilpropionitrilo DPN 0,12–0,25 6.6-18 32,4 1,7 Agonista de ERβ
8β-VE2 8β-vinil-17β-estradiol 0,35 22.0–83 12,9 0,50 Agonista de ERβ
Prinaberel ERB-041; WAY-202,041 0,27 67–72 ? ? Agonista de ERβ
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? Agonista de ERβ
Erteberel SERBA-1; LY-500,307 ? ? 2,68 0,19 Agonista de ERβ
SERBA-2 - ? ? 14,5 1,54 Agonista de ERβ
Coumestrol - 9.225 (0.0117–94) 64,125 (0,41–185) 0,14–80,0 0.07–27.0 Xenoestrógeno
Genisteína - 0,445 (0,0012–16) 33,42 (0,86–87) 2.6-126 0,3-12,8 Xenoestrógeno
Equol - 0,2-0,287 0,85 (0,10–2,85) ? ? Xenoestrógeno
Daidzein - 0,07 (0,0018–9,3) 0,7865 (0,04–17,1) 2.0 85,3 Xenoestrógeno
Biochanina A - 0,04 (0,022-0,15) 0,6225 (0,010-1,2) 174 8,9 Xenoestrógeno
Kaempferol - 0,07 (0,029-0,10) 2,2 (0,002–3,00) ? ? Xenoestrógeno
Naringenin - 0,0054 (<0,001–0,01) 0,15 (0,11–0,33) ? ? Xenoestrógeno
8-prenilnaringenina 8-PN 4.4 ? ? ? Xenoestrógeno
Quercetina - <0,001–0,01 0,002-0,040 ? ? Xenoestrógeno
Ipriflavona - <0.01 <0.01 ? ? Xenoestrógeno
Miroestrol - 0,39 ? ? ? Xenoestrógeno
Desoximiroestrol - 2.0 ? ? ? Xenoestrógeno
β-sitosterol - <0,001–0,0875 <0,001–0,016 ? ? Xenoestrógeno
Resveratrol - <0,001–0,0032 ? ? ? Xenoestrógeno
α-zearalenol - 48 (13–52,5) ? ? ? Xenoestrógeno
β-zearalenol - 0,6 (0,032-13) ? ? ? Xenoestrógeno
Zeranol α-zearalanol 48-111 ? ? ? Xenoestrógeno
Taleranol β-zearalanol 16 (13-17,8) 14 0,8 0,9 Xenoestrógeno
Zearalenona ZEN 7,68 (2,04-28) 9,45 (2,43–31,5) ? ? Xenoestrógeno
Zearalanona ZAN 0,51 ? ? ? Xenoestrógeno
El bisfenol A BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0,135 (0,002–4,23) 195 35 Xenoestrógeno
Endosulfán EDS <0,001– <0,01 <0.01 ? ? Xenoestrógeno
Kepone Clordecona 0,0069-0,2 ? ? ? Xenoestrógeno
o, p ' -DDT - 0,0073-0,4 ? ? ? Xenoestrógeno
p, p ' -DDT - 0,03 ? ? ? Xenoestrógeno
Metoxicloro p, p ' -Dimetoxi-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01–0.13 ? ? Xenoestrógeno
HPTE Hidroxicloro; p, p ' -OH-DDT 1.2–1.7 ? ? ? Xenoestrógeno
Testosterona T; 4-Androstenolona <0,0001– <0,01 <0,002–0,040 > 5000 > 5000 Andrógino
Dihidrotestosterona DHT; 5α-Androstanolona 0.01 (<0.001–0.05) 0,0059-0,17 221–> 5000 73–1688 Andrógino
Nandrolona 19-Nortestosterona; 19-NT 0,01 0,23 765 53 Andrógino
Dehidroepiandrosterona DHEA; Prasterona 0.038 (<0.001–0.04) 0.019-0.07 245-1053 163–515 Andrógino
5-androstenediol A5; Androstenediol 6 17 3.6 0,9 Andrógino
4-androstenediol - 0,5 0,6 23 19 Andrógino
4-androstenediona A4; Androstenediona <0.01 <0.01 > 10000 > 10000 Andrógino
3α-androstanodiol 3α-Adiol 0,07 0,3 260 48 Andrógino
3β-androstanodiol 3β-adiol 3 7 6 2 Andrógino
Androstanediona 5α-androstanodiona <0.01 <0.01 > 10000 > 10000 Andrógino
Etiocolanediona 5β-androstanodiona <0.01 <0.01 > 10000 > 10000 Andrógino
Metiltestosterona 17α-metiltestosterona <0,0001 ? ? ? Andrógino
Etinil-3α-androstanodiol 17α-etinil-3α-adiol 4.0 <0,07 ? ? Estrógeno
Etinil-3β-androstanodiol 17α-etinil-3β-adiol 50 5,6 ? ? Estrógeno
Progesterona P4; 4-pregnenodiona <0,001-0,6 <0,001–0,010 ? ? Progestágeno
Noretisterona NETO; 17α-Etinil-19-NT 0,085 (0,0015– <0,1) 0,1 (0,01-0,3) 152 1084 Progestágeno
Noretinodrel 5 (10) -Noretisterona 0,5 (0,3-0,7) <0,1-0,22 14 53 Progestágeno
Tibolona 7α-metilnoretinodrel 0,5 (0,45–2,0) 0,2-0,076 ? ? Progestágeno
Δ 4 -Tibolona 7α-metilnoretisterona 0,069– <0,1 0,027– <0,1 ? ? Progestágeno
3α-hidroxitibolona - 2,5 (1,06–5,0) 0,6-0,8 ? ? Progestágeno
3β-hidroxitibolona - 1,6 (0,75–1,9) 0.070-0.1 ? ? Progestágeno
Notas al pie: a = (1) Los valores de afinidad de enlace tienen el formato "mediana (rango)" (# (# - #)), "rango" (# - #) o "valor" (#) según los valores disponibles . Los conjuntos completos de valores dentro de los rangos se pueden encontrar en el código Wiki. (2) Las afinidades de unión se determinaron mediante estudios de desplazamiento en una variedad de sistemas in vitro con estradiol marcado y proteínas ERα y ERβ humanas (excepto los valores de ERβ de Kuiper et al. (1997), que son ERβ de rata). Fuentes: consulte la página de la plantilla.

Química

Ver también: Lista de andrógenos / esteroides anabólicos § Derivados de testosterona y Lista de ésteres de andrógenos § Ésteres de otros AAS naturales

El androstenediol, también conocido como androst-5-eno-3β, 17β-diol, es un esteroide androstano de origen natural . Está estrechamente relacionado estructuralmente con la androstenediona (A4; androst-4-eno-3,17-diona), la dehidroepiandrosterona (DHEA; androst-5-en-3β-ol-17-ona) y la testosterona (androst-4-en -17β-ol-3-ona), así como a 3β-androstanodiol (5α-androstano-3β, 17β-diol).

Derivados y análogos de androstenediol, tales como la 17α-sustituido methandriol (17α-methylandrostenediol) y ethinylandrostenediol (17α-ethynylandrostenediol), así como la de origen natural 19-norandrostano derivado norandostenediol (19-nor-5-androstenediol), se han sintetizado y estudió. El metandriol y sus ésteres son andrógenos y esteroides anabólicos, mientras que el etinillandrostenodiol es un estrógeno.

Investigar

Contramedida de radiación

Se ha investigado el uso del androstenediol como contramedida contra la radiación. Su valor como contramedida contra la radiación se basa principalmente en su estimulación de la producción de glóbulos blancos y plaquetas . Su uso potencial como contramedida de radiación fue desarrollado por el Instituto de Investigación de Radiobiología de las Fuerzas Armadas (AFRRI) y posteriormente estudiado por AFRRI y Hollis-Eden Pharmaceuticals bajo el nombre comercial propuesto Neumune para el tratamiento del síndrome de radiación aguda .

Los ensayos clínicos con monos rhesus tuvieron éxito. Según el informe Hollis-Eden, solo el 12,5% de los 40 animales tratados con Neumune murieron frente al 32,5% del grupo placebo .

Hollis-Eden había solicitado un contrato del gobierno de los EE. UU. En virtud de la Solicitud de propuestas de BioShield (RFP) para contramedidas de radiación. Después de haber sido alentado durante 2,5 años de que Neumune estaba en el rango competitivo, el 9 de marzo de 2007, el HHS canceló la RFP . Según HHS, "el producto ya no estaba en el rango competitivo". No se dieron más explicaciones. Como resultado, Hollis-Eden ahora se ha retirado del campo de contramedidas de radiación.

Imágenes Adicionales

Esteroidogénesis , con androstenediol en la parte inferior izquierda.

Referencias