4-hidroxiestrona - 4-Hydroxyestrone

4-hidroxiestrona
4-hidroxiestrona.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -6,7-Dihidroxi-11a-metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-decahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-1-ona
Otros nombres
4-OHE1; Estra-1,3,5 (10) -trieno-3,4-diol-17-ona; 3,4-dihidroxiestra-1,3,5 (10) -trien-17-ona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C18H22O3 / c1-18-9-8-11-10-4-6-15 (19) 17 (21) 13 (10) 3-2-12 (11) 14 (18) 5-7- 16 (18) 20 / h4,6,11-12,14,19,21H, 2-3,5,7-9H2,1H3 / t11-, 12-, 14 +, 18 + / m1 / s1
    Clave: XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N
  • C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CCC2 = O) CCC4 = C3C = CC (= C4O) O
Propiedades
C 18 H 22 O 3
Masa molar 286,371  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

4-hidroxiestrona ( 4-OHE1 ), también conocido como estra-1,3,5 (10) trieno 3,4-diol-17-ona , es un endógena , de origen natural de estrógenos catecol y un menor metabolito de estrona y estradiol . Es estrogénico , al igual que muchos otros metabolitos de estrógenos hidroxilados, como 2-hidroxiestradiol , 16α-hidroxiestrona , estriol (16α-hidroxiestradiol) y 4-hidroxiestradiol, pero a diferencia de la 2-hidroxiestrona .

Propiedades biológicas seleccionadas de los estrógenos endógenos en ratas
Estrógeno ER RBA (%) Peso uterino (%) Uterotrofia Niveles de LH (%) SHBG RBA (%)
Control - 100 - 100 -
Estradiol 100 506 ± 20 +++ 12-19 100
Estrona 11 ± 8 490 ± 22 +++ ? 20
Estriol 10 ± 4 468 ± 30 +++ 8-18 3
Estetrol 0,5 ± 0,2 ? Inactivo ? 1
17α-estradiol 4,2 ± 0,8 ? ? ? ?
2-hidroxiestradiol 24 ± 7 285 ± 8 + b 31–61 28
2-metoxiestradiol 0,05 ± 0,04 101 Inactivo ? 130
4-hidroxiestradiol 45 ± 12 ? ? ? ?
4-metoxiestradiol 1,3 ± 0,2 260 ++ ? 9
4-fluoroestradiol a 180 ± 43 ? +++ ? ?
2-hidroxiestrona 1,9 ± 0,8 130 ± 9 Inactivo 110-142 8
2-metoxiestrona 0,01 ± 0,00 103 ± 7 Inactivo 95-100 120
4-hidroxiestrona 11 ± 4 351 ++ 21–50 35
4-metoxiestrona 0,13 ± 0,04 338 ++ 65–92 12
16α-hidroxiestrona 2,8 ± 1,0 552 ± 42 +++ 7-24 <0,5
2-hidroxiestriol 0,9 ± 0,3 302 + b ? ?
2-metoxiestriol 0,01 ± 0,00 ? Inactivo ? 4
Notas: Los valores son la media ± DE o rango. ER RBA = afinidad de unión relativa a los receptores de estrógenos del citosol uterino de rata . Peso uterino = Cambio porcentual en el peso húmedo uterino de ratas ovariectomizadas después de 72 horas con la administración continua de 1 μg / hora mediante bombas osmóticas implantadas subcutáneamente . Niveles de LH = niveles de hormona luteinizante en relación con el valor inicial de ratas ovariectomizadas después de 24 a 72 horas de administración continua mediante implante subcutáneo. Notas al pie: a = sintético (es decir, no endógeno ). b = Efecto uterotrófico atípico que se estabiliza en 48 horas (la uterotrofia de estradiol continúa linealmente hasta 72 horas). Fuentes: Ver plantilla.

Ver también

Referencias

enlaces externos


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