Equol - Equol
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
(3 S ) -Isoflavan-4,7′-diol
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Nombre IUPAC preferido
(3 S ) -3- (4-Hidroxifenil) -3,4-dihidro- 2H -1-benzopiran-7-ol |
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| Otros nombres
4 ', 7-isoflavandiol
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.007.749 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 15 H 14 O 3 | |
| Masa molar | 242,274 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Equol (4 ', 7-isoflavandiol) es un estrógeno isoflavandiol metabolizado a partir de daidzeína , un tipo de isoflavona que se encuentra en la soja y otras fuentes vegetales, por la flora bacteriana en los intestinos . Mientras que las hormonas estrogénicas endógenas como el estradiol son esteroides , el equol es un estrógeno no esteroide . Sin embargo, solo entre el 30 y el 50% de las personas tienen bacterias intestinales que producen equol.
Historia
( S ) -Equol se aisló por primera vez de la orina de caballo en 1932, y el nombre fue sugerido por esta conexión equina. Desde entonces, se ha encontrado equol en la orina o el plasma de muchas otras especies animales, aunque estos animales tienen diferencias significativas en su efectividad para metabolizar la isoflavona de soja daidzeína en equol. En 1980, los científicos informaron del descubrimiento del equol en humanos. La capacidad del ( S ) -equol para desempeñar un papel en el tratamiento de enfermedades o trastornos mediados por estrógenos o andrógenos se propuso por primera vez en 1984.
Estructura química
El equol es un compuesto que puede existir en dos formas de imagen especular conocidas como enantiómeros , ( S ) -equol y ( R ) -equol. Sin embargo, solo el ( S ) -equol se produce en humanos y animales con la capacidad de producir equol después del consumo de isoflavonas de soja. ( S ) -Equol no es de origen vegetal. Es un metabolito de la isoflavona de soja daidzeína. Por tanto, el ( S ) -equol se caracteriza como un isoflavano. Por el contrario, el R -equol no se produce en humanos, pero se puede sintetizar químicamente, como en el laboratorio. La estructura molecular y física del ( S ) -equol es similar a la de la hormona estradiol . El ( S ) -Equol se une preferentemente al receptor beta de estrógeno .
Farmacología
Unión al receptor de estrógeno
( S ) -equol es un no esteroide , selectivo agonista de ERβ (K i = 16 nM), con una selectividad de 13 veces para ERβ sobre ER . En relación con ( S ) -equol, ( R ) -equol es menos potente y, por el contrario, se une a ER (K i = 50 nM) con selectividad de 3,5 veces sobre ERβ. El ( S ) -Equol tiene aproximadamente un 2% de afinidad por el receptor de estrógeno humano alfa (ERα) estrógeno en comparación con el estradiol . El ( S ) -Equol tiene una afinidad más fuerte por el receptor de estrógeno humano beta (ERβ), sin embargo, esta afinidad sigue siendo solo el 20% de la del estradiol. La unión preferencial de ( S ) -equol a ERβ, en comparación con ERα y la de estradiol, indica que la molécula puede compartir algunas de las características de un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM). Se ha descubierto que el equol actúa como agonista del GPER (GPR30).
Farmacocinética
El ( S ) -Equol es una molécula muy estable que esencialmente permanece sin cambios cuando se digiere, y esta falta de metabolismo adicional explica su rápida absorción y alta biodisponibilidad. Cuando se consume ( S ) -equol, se absorbe rápidamente y alcanza una T max (tasa de concentración plasmática máxima) en dos o tres horas. En comparación, la T max de la daidzeína es de 4 a 10 horas porque se presenta en forma de glucósido (con una cadena lateral de glucosa) y el cuerpo debe, para usar daidzeína, convertir la daidzeína en su forma de aglicona (sin la glucosa). cadena lateral), que se logra mediante la eliminación del azúcar durante la digestión. Si se consume directamente en forma de aglicona, la daidzeína tiene una T máx. De una a tres horas. Además, el porcentaje de eliminación fraccional de ( S ) -equol en la orina después de la administración oral es extremadamente alto y, en algunos adultos, puede ser cercano al 100 por ciento, que es mucho más alto que el porcentaje de eliminación fraccional de cualquier daidzeína (30 a 40 por ciento). ) o genisteína (7 a 15 por ciento).
Producción en humanos
No todos los seres humanos pueden producir ( S ) -equol después del consumo de soja. La capacidad para hacerlo depende de que ciertas cepas de bacterias vivan dentro del intestino. Veintiuna cepas diferentes de bacterias intestinales cultivadas de humanos tienen la capacidad de transformar daidzeína en ( S ) -equol o un compuesto intermedio relacionado. Varios estudios indican que solo del 25 al 30 por ciento de la población adulta de los países occidentales produce ( S ) -equol después de comer alimentos de soya que contienen isoflavonas, significativamente más bajo que la frecuencia reportada del 50 al 60 por ciento de productores de equol en adultos de Japón, Corea, o China. Los vegetarianos también son más capaces de transformar la daidzeína en esta sustancia. En estudios de investigación, la capacidad de una persona para producir ( S ) -equol se determina con una prueba estandarizada en la que la persona, que no ha recibido antibióticos durante al menos un mes antes de la prueba, bebe dos vasos de 240 mililitros de leche de soja o ingiere un equivalente de alimento de soya durante tres días, seguido de la medición de las concentraciones de ( S ) -equol en la orina en el cuarto día de la prueba. El consumo de algas y lácteos mejora la producción de equol.
Bacterias productoras de equol
Si bien muchas más bacterias están involucradas en el proceso intermedio relacionado de producción de equol, como la conversión de daidzina en daidzeína o genisteína en 5-hidroxi-equol, las bacterias que pueden producir una conversión completa de daidzeína en (S) -equol son el seguimiento:
- Adlercreutzia equolifaciens
- Asaccharobacter celatus AHU1763
- Bacteroides ovatus
- Bifidobacteria
- Bifidobacterium animalis
- Coriobacteriaceae sp MT1B9
- Eggerthella sp YY7918
- Enterococcus faecium
- Eubacterium sp D1 y D2
- Finegoldia magna
- Lactobacillus mucosae
- Lactobacillus sp Niu-O16
- Lactococcus garvieae (Lc 20-92)
- Ruminococcus productus
- Slackia sp HE8
- Slackia equolifaciens (cepa DZE)
- Streptococcus intermedius
- Veillonella sp
Sin embargo, la conversión de Bifidobacterium solo ha sido reivindicada una vez por Tsangalis et al. 2002, y no se ha reproducido desde entonces. Bifidobacterias: genómica y aspectos moleculares Cultivos mixtos como Lactobacillus sp. Niu-O16 y Eggerthella sp. Julong 732 también puede producir ( S ) -equol. Bifidobacterias: aspectos genómicos y moleculares Algunas bacterias productoras de equol, como lo implica su nomenclatura, son Adlercreutzia equolifaciens, Slackia equolifaciens y Slackia isoflavoniconvertens .
Efectos en la salud
Salud de la piel
El efecto tópico de Equol como sustancia anti-envejecimiento y que mejora la salud de la piel se demostró en diferentes estudios. El equol puede presentarse como isómeros diferentes: R-equol, S-equol y RS-equol. Cada una de estas formas tiene diferentes caracteres, biodisponibilidades y efectos moleculares. Como sustancia operativa antioxidante, el equol puede disminuir el proceso de envejecimiento al reducir los eventos de ROS. Además, las propiedades fitoestrogénicas influyen positivamente en la salud de la piel.
Según un estudio, el isómero RS-equol tiene el mejor impacto positivo, especialmente cuando se aplica tópicamente.
Se demostró que Equol tiene efectos beneficiosos sobre diferentes parámetros de la piel, como moleculares y estructurales. Además, el tratamiento tópico con equol puede provocar un aumento de la longitud de los telómeros . También puede tener un impacto positivo en la regulación epigenética que conduce a una reducción del proceso de envejecimiento de la piel. Además, se demostró una reducción de las ojeras y también de las arrugas de los ojos tras el tratamiento con equol.
Además, existe evidencia del papel potencial del equol como sustancia protectora antifotoenvejecimiento, a través de su acción antioxidante contra la peroxidación lipídica aguda inducida por los rayos UVA .
Otro beneficio para la salud del tratamiento con equol como sustancia antioxidante y antiinflamatoria puede ser su propiedad protectora contra la contaminación.
Otros efectos sobre la salud
Además, el equol también tiene un efecto probado en otras afecciones diferentes, como por ejemplo en el tratamiento de los síntomas de la menopausia. El tratamiento con equol podría aliviar los sofocos y los dolores musculares y articulares. Otros estudios pudieron señalar el efecto positivo de RS-equol sobre los síntomas de la atrofia vaginal menopáusica, como picazón vaginal, sequedad vaginal o dolor durante las relaciones sexuales. Otra consecuencia fue un cambio positivo de las bacterias vaginales, la composición de las células vaginales y el valor del pH.
Ver también
- Daidzein
- Receptor de estrógeno
- Genisteína
- Liquiritigenina
- Menerba
- Prinaberel
- WAY-200070
- Diarilpropionitrilo