Lista de andrógenos / esteroides anabólicos - List of androgens/anabolic steroids

Sistema de anillo de esteroides .

Esta es una lista de andrógenos / esteroides anabólicos (AAS) o derivados de testosterona . Los ésteres en su mayoría no están incluidos en esta lista; para ésteres, consulte aquí en su lugar. Las clases principales de derivados de testosterona incluyen las siguientes (así como combinaciones de las mismas):

El último grupo consta de progestágenos con una actividad androgénica / anabólica en su mayoría muy débil.

Este artículo se refiere a los andrógenos esteroides ; Los andrógenos no esteroides como los moduladores selectivos del receptor de andrógenos (SARM) andarine y enobosarm (ostarine) no se incluyen aquí.

Derivados de la testosterona

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Testosterona Androst-4-en-17β-ol-3-ona Testosteron.svg
4-hidroxitestosterona 4-hidroxitestosterona 4-hidroxitestosterona.png -
11-cetotestosterona 11-cetotestosterona 11-Ketotestosterona.svg -
Boldenona Δ 1 -Testosterona Boldenone.png
Clostebol 4-clorotestosterona Clostebol.svg

Similar a la prohormona

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
4-androstenediol 4-androstenediol 4-Androstenediol.svg -
4-Dehidroepiandrosterona (4-DHEA) 4-dehidroepiandrosterona 3beta-Hydroxyandrost-4-en-17-one.png -
5-androstenediona 5-androstenediona 5-Androstenediona.svg -
5-deshidroandrosterona (5-DHA) 5-deshidroandrosterona Dehidroandrosterona.svg -
11β-hidroxiandrostenediona (11β-OHA4) 11β-hidroxi-4-androstenediona 11β-hidroxiandrostenediona.svg -
Adrenosterona (11-cetoandrostenediona, 11-KA4) 11-ceto-4-androstenediona Adrenosterona.png -
Androstenediol (5-androstenediol, A5) 5-androstenediol 5-Androstenediol.png -
Androstenediona (4-androstenediona, A4) 4-androstenediona Androstendion.svg -
Atamestano 1-Metil-δ 1 -4-androstenediona Atamestane.svg -
Boldiona (1,4-androstadienediona) δ 1 -4-androstenediona Boldione.png -
Dehidroepiandrosterona (DHEA, 5-DHEA; prasterona, androstenolona) 5-dehidroepiandrosterona Dehydroepiandrosteron.svg
Exemestano 6-metilideno-δ 1 -4-androstenediona Exemestane.svg
Formestano 4-hidroxi-4-androstenediona Formestane.svg
Plomestano 10-propargil-4-androstenediona Plomestane.svg -

Profármacos

Éteres

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Cloxotestosterona Éter hemiacetal de testosterona 17-cloral Cloxotestosterone.svg
Quinbolona Δ 1 -Testosterona 17β-ciclopentenil enol éter Quinbolona.png
Silandrone Éter de testosterona 17β-trimetilsililo Silandrone.png -

Derivados de la dihidrotestosterona

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Dihidrotestosterona (DHT) ; androstanolona, ​​estanolona) 4,5α-dihidrotestosterona Androstanolone.svg
1-testosterona (dihidro-1-testosterona, dihidroboldenona) 4,5α-Dihidro-δ 1 -testosterona 1-testosterona.png -
11-cetodihidrotestosterona (11-KDHT) 11-ceto-4,5α-dihidrotestosterona 11-cetodihidrotestosterona.svg -
Drostanolona 2α-metil-4,5α-dihidrotestosterona Drostanolone New-And-Improved.png
Epitiostanol (epitioandrostanol) 2α, 3α-Epithio-3-deketo-4,5α-dihidrotestosterona Epitiostanol.png
Mesterolona 1α-metil-4,5α-dihidrotestosterona Mesterolone.svg
Metenolona (metenolona, ​​metlandrostenolona) 1-metil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona Metenolone.svg
Nisterime 2α-Cloro-4,5α-dihidrotestosterona 3- O - ( p -nitrofenil) oxima Nisterime.svg -
Estenbolona 2-metil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona Stenbolone.svg

Similar a la prohormona

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
1-Androsterona (1-Andro, 1-DHEA) 1-dehidroepiandrosterona 1-Androsterone.svg -
1-Androstenediol (dihidro-1-androstenediol) 1-Androstenediol (4,5α-dihidro-δ 1 -4-androstenediol) 1-Androstenediol.svg -
1-androstenediona (dihidro-1-androstenediona) 1-androstenediona (4,5α-dihidro-δ 1 -4-androstenediona) 1-Androstenediona.svg -
5α-Androst-2-en-17-uno 3-Deketo-2-androstenediona (3-deketo-4,5α-dihidro-δ 2 -4-androstenediona) 5alpha-androst-2-ene-17-one.svg -
Androsterona Androsterona Androsterone.png -
Epiandrosterona Epiandrosterona Epiandrosterone.png -

Profármacos

Éteres

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Mepitiostano 2α, 3α-Epithio-3-deketo-4,5α-dihidrotestosterona 17β- (1-metoxiciclopentano) éter Mepitiostano.png
Mesabolona 4,5α-Dihidro-δ 1 -testosterona 17β- (1-metoxiciclohexano) éter Mesabolone.png -
Prostanozol 2 ' H -5α-Androst-2-eno [3,2- c ] pirazol-17β-ol 17β-tetrahidropirano éter Prostanozol.png -

Dímeros de azina

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Bolazina (di (drostanolona) azina) 3,3 - [(1 E , 2 E ) -1,2-Hidrazindiiliden] di (2α-metil-5α-androstan-17β-ol) ? Bolazine.png

Derivados de 19-Nortestosterona (nandrolona)

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Nandrolona (nortestosterona) 19-Nortestosterona Nandrolone.svg
11β-Metil-19-nortestosterona (11β-MNT) 11β-Metil-19-nortestosterona 11β-Metil-19-nortestosterona.svg -
Dienolona 19-Nor-δ 9 -testosterona Dienolone structure.png -
Dimetandrolona 7α, 11β-dimetil-19-nortestosterona Dimethandrolone structure.svg -
Norclostebol 4-cloro-19-nortestosterona Norclostebol.svg
Oxabolona 4-hidroxi-19-nortestosterona Oxabolone.svg
Trembolona (trienolona) 19-Nor-δ 9,11 -testosterona Trembolona.svg
Trestolona (MENT) 7α-Metil-19-nortestosterona Estructura de trestolona.svg -

Similar a la prohormona

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
7α-Metil-19-nor-4-androstenediona (MENT diona, trestione) 7α-Metil-19-nor-4-androstenediona 7α-Metil-19-norandrostenediona.svg -
19-nor-5-androstenediol 19-nor-5-androstenediol 19-Nor-5-androstenediol.svg -
19-nor-5-androstenediona 19-nor-5-androstenediona 19-Nor-5-androstenediona.svg -
19-Nordehidroepiandrosterona 19-nor-5-dehidroepiandrosterona 19-Nordehidroepiandrosterona.svg -
Bolandiol (nor-4-androstenediol) 19-Nor-4-androstenediol Bolandiol.svg
Bolandione (nor-4-androstenediona) 19-nor-4-androstenediona 19-norandrostenediona.png -
Dienediona (nor-4,9-androstadienediona) 19-Nor-δ 9 -4-androstenediona Dienedione.svg -
Metoxidienona (metoxigonadieno) 18-metil-19-nor-δ 2,5 (10) -epiandrosterona 3-metil éter Methoxydienone.svg -
Trendione (nor-4,9,11-androstatrienedione) 19-Nor-δ 9,11 -4-androstenediona Trendione.svg -

Profármacos

Ésteres

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Bolmantalate (adamantoato de nandrolona) 19-Nortestosterona 17β-adamantoato Bolmantalate.svg

Derivados de testosterona 17α-alquilados

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Bolasterona 7α, 17α-dimetiltestosterona Bolasterone.png
Calusterona 7β, 17α-dimetiltestosterona Calusterone.svg
Clorodehidrometiltestosterona (CDMT) 4-cloro-17α-metil-δ 1 -testosterona 4-Clorodehidrometiltestosterona.png
Enestebol 4-hidroxi-17α-metil-δ 1 -testosterona Enestebol.png -
Etiltestosterona 17α-etiltestosterona Estructura de etiltestosterona.png -
Fluoximesterona 9α-fluoro-11β-hidroxi-17α-metiltestosterona Fluoximesterona structure.svg
Formebolone 2-formil-11α-hidroxi-17α-metil-δ 1 -testosterona Formebolone.png
Hidroxistenozol 17α-Metil-2'H-androsta-2,4-dieno [3,2-c] pirazol-17β-ol Hydroxystenozole.png -
Metandienona (metandienona, metandrostenolona) 17α-Metil-δ 1 -testosterona Metandienone.svg
Metilclostebol (clorometiltestosterona) 4-cloro-17α-metiltestosterona Metilclostebol.svg -
Metiltestosterona 17α-metiltestosterona Metiltestosterona.svg
Oximesterona 4-hidroxi-17α-metiltestosterona Oxymesterone.png
Tiomesterona (tiomesterona) 1α, 7α-Diacetiltio-17α-metiltestosterona Estructura de tiomesterona.svg

Similar a la prohormona

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Clorodehidrometillandrostenodiol (CDMA) 4-Cloro-17α-metil-δ 1 -4-androstenediol Halodrol.svg -
Clorometilandrostenodiol (CMA) 4-cloro-17α-metil-4-androstenodiol Clorometilandrostenodiol.svg -
Metandriol (metilandrostenodiol) 17α-metil-5-androstenodiol Methandriol.svg

Profármacos

Éteres

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Metiltestosterona 3-hexil éter 17α-Metil-4-hidro-δ 3,5 -testosterona 3-hexil éter ? Metiltestosterona 3-hexil éter.svg
Penmesterol (penmestrol) 17α-Metil-4-hidro-δ 3,5 -testosterona 3-ciclopentil éter ? Penmesterol.svg

Derivados de dihidrotestosterona 17α-alquilados

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Androisoxazol 17α-Metil-5α-androstano [3,2- c ] isoxazol-17β-ol Androisoxazole.png
Desoximetiltestosterona 3-Deketo-17α-metil-4,5α-dihidro-δ 2 -testosterona Desoxymethyltestosterone.png -
Furazabol 17α-Metil-5α-androstano [2,3- c ] [1,2,5] oxadiazol-17β-ol Furazabol.png
Mestanolona (metil- DHT ) 17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona Mestanolone.png
Methasterona (metildrostanolona) 2α, 17α-Dimetil-4,5α-dihidrotestosterona Methasterone.png -
Metil-1-testosterona (metildihidro-1-testosterona) 17α-Metil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona Metil-1-testosterona.svg -
Metildiazinol 3-Azi-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona Methyldiazirinol.svg -
Metilepitostanol 2α, 3α-Epithio-3-deketo-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona Methylepitiostanol.svg -
Metilestenbolona 2,17α-dimetil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona Methylstenbolone.svg -
Oxandrolona 2-Oxa-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona Oxandrolone.svg
Oximetolona 2-hidroximetilen-4,5α-dihidro-17α-metiltestosterona Oxymetholone.svg
Estanozolol 17α-Metil-2 ' H -5α-androst-2-eno [3,2- c ] pirazol-17β-ol Stanozolol.svg

Profármacos

Dímeros de azina

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Mebolazina (dimetazina, di (methasterona) azina) 3,3 - [(1 E , 2 E ) -1,2-hidrazinodiiliden] di (2 \ alpha, 17 \ alpha-dimetil-5 \ alpha-androstan-17 \ beta-ol) ? Mebolazine.png

Derivados de 19-nortestosterona 17α-alquilados

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Dimetiltrienolona (7α, 17α-dimetiltrenbolona) 7α, 17α-Dimetil-19-nor-δ 9,11 -testosterona 7a17a-dimethyltrenbolone.png -
Dimetildienolona (7α, 17α-dimetildienolona) 7α, 17α-Dimetil-19-nor-δ 9 -testosterona Dimetildienolona.svg -
Etildienolona 17α-etil-19-nor-δ 9 -testosterona Ethyldienolone.png -
Ethylestrenol (etilnandrol) 17α-etil-3-deketo-19-nortestosterona Ethylestrenol.svg
Metildienolona 17α-Metil-19-nor-δ 9 -testosterona Methyldienolone.svg -
Metilhidroxinandrolona (MOHN, MHN) 4-hidroxi-17α-metil-19-nortestosterona Metilhidroxinandrolona.svg -
Metribolona (metiltrienolona, ​​R-1881) 17α-Metil-19-nor-δ 9,11 -testosterona Metiltrienolona.svg -
Mibolerona 7α, 17α-Dimetil-19-nortestosterona Estructura de mibolerona.png
Norboletona 17α-etil-18-metil-19-nortestosterona Norboletone.svg -
Noretandrolona (etilnandrolona, ​​etilestrenolona) 17α-etil-19-nortestosterona Estructura de noretandrolona.png
Normethandrone (metlestrenolona, ​​normetisterona) 17α-Metil-19-nortestosterona Methylestrenolone.png
RU-2309 (18-metimetribolona, ​​17α-metil-THG) 17α, 18-dimetil-19-nor-δ 9,11 -testosterona RU-2309.svg -
Tetrahidrogestrinona (THG) 17α-Etil-18-metil-19-nor-δ 9,11 -testosterona Tetrahidrogestrinona.png -

Similar a la prohormona

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Bolenol (etilnorandrostenol) 3-Deketo-17α-etil-19-nor-5-androstenodiol Bolenol.png -

Profármacos

Ésteres

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Propetandrol 17α-etil-19-nortestosterona 3-propionato Propetandrol.png

Derivados de testosterona 17α-vinilados

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Viniltestosterona 17α-Eteniltestosterona 17a-vinyltestosterone structure.png -

Derivados de 19-nortestosterona 17α-vinilados

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Norvinisterona (vinilnortestosterona) 17α-Etenil-19-nortestosterona Norvinisterone.svg

Comentario

El 17α- ethenylated derivado (vinilado) testosterona norvinisterone (vinylnortestosterone) es mucho más potente como AAS que los 17a- ethynylated derivados de la testosterona y es intermedio en la potencia entre los 17a-ethynylated progestinas y AAS convencionales, con aproximadamente un tercio y de uno quinta parte de la actividad androgénica y anabólica respectiva de la nandrolona en bioensayos con animales .

La viniltestosterona se ha descrito como un AAS débil, aunque más fuerte que su análogo etisterona 17α-etinilado .

Derivados de testosterona 17α-etinilados

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Etisterona (etiniltestosterona) 17α-etiniltestosterona Ethisterone.svg
Danazol (2,3-isoxazoltisterona) 2,3-isoxazol-17α-etiniltestosterona Danazol.svg

Derivados de 19-nortestosterona 17α-etinilados

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Noretisterona (noretindrona) 17α-Etinil-19-nortestosterona Noretisterona.svg
Etinodiol (etinodiol, 3β-hidroxinoretisterona) 17α-Etinil-3-deketo-3β-hidroxi-19-nortestosterona Etynodiol.svg -
Gestrinona (etilnorgestrienona, R-2323) 17α-Etinil-18-metil-19-nor-δ 9,11 -testosterona Gestrinone.svg
Levonorgestrel ((-) - norgestrel) (-) - 17α-Etinil-18-metil-19-nortestosterona Levonorgestrel.svg
Lynestrenol (3-deketonoretisterona) 17α-Etinil-3-deketo-19-nortestosterona Lynestrenol.svg
Norgestrel (18-metilnoretisterona) 17α-Etinil-18-metil-19-nortestosterona Levonorgestrel.svgDextronorgestrel.svg
Norgestrienona (etiniltrenbolona) 17α-Etinil-19-nor-δ 9,11 -testosterona Norgestrienone.svg
Tibolona (7α-metilnoretinodrel) 7α-Metil-17α-etinil-19-nor-δ 5 (10) -testosterona Tibolone.svg

Profármacos

Éteres

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Quingestanol 4-hidro-19-nor-δ 3,5 -testosterona 3-ciclopentil éter ? Quingestanol structure.svg -

Ésteres

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Diacetato de etinodiol (diacetato de etinodiol) 17α-Etinil-3-deketo-3β-hidroxi-19-nortestosterona 3β, 17β-diacetato Diacetato de etinodiol.svg
Acetato de noretindrona (acetato de noretindrona) 17α-etinil-19-nortestosterona 17β-acetato Acetato de noretisterona.svg
Enantato de noretisterona (enantato de noretindrona) 17α-Etinil-19-nortestosterona 17β-enantato Enantato de noretindrona.svg

Éteres y ésteres

Compuesto Nombre químico Estructura Comercializado
Acetato de quingestanol 4-hidro-17α-etinil-19-nor-δ 3,5 -testosterona 3-ciclopentil éter 17β-acetato ? Acetato de quingestanol.svg

Comentario

Los derivados de testosterona 17α-etinilada son progestinas potentes con una actividad androgénica / anabólica muy débil y se utilizan como anticonceptivos orales o para el tratamiento de enfermedades ginecológicas en mujeres. Invariablemente se clasifican como progestágenos en lugar de AAS. Sin embargo, estas progestinas son derivados de la testosterona y tienen una actividad androgénica / anabólica significativa, que a veces produce acné y otros efectos androgénicos leves en las mujeres. Por el contrario, en los hombres, estos fármacos pueden tener efectos antiandrógenos funcionales debido a su potente actividad progestágena y, por tanto, antigonadotrópica y su capacidad para suprimir la producción de testosterona gonadal .

Ver también

Notas

? = Nombres químicos que no están verificados.

Referencias

Otras lecturas