Norgestrel - Norgestrel
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| Datos clinicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Ovral, otros |
| Otros nombres | dl-Norgestrel; DL- norgestrel; (±) -Norgestrel; WY-3707; SH-70850; SH-850; FH 122-A; rac -13-etil-17α-etinil-19-nortestosterona; rac -13-etil-17α-etinilestr-4-en-17β-ol-3-ona |
| AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
| MedlinePlus | a602008 |
| Vías de administración |
Oral |
| Clase de droga | Progestágeno ; Progestina |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.026.758 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 21 H 28 O 2 |
| Masa molar | 312,453 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
Norgestrel , vendido bajo la marca Ovral entre otros, es un medicamento de progestina que se usa en píldoras anticonceptivas y en terapia hormonal para la menopausia . Está disponible tanto en combinación con un estrógeno como solo. Se toma por vía oral .
Los efectos secundarios del norgestrel incluyen irregularidades menstruales , dolores de cabeza , náuseas , sensibilidad en los senos , cambios de humor , acné , aumento del crecimiento del cabello y otros. El norgestrel es una progestina o un progestágeno sintético y, por tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . Tiene una actividad androgénica débil y ninguna otra actividad hormonal importante.
Norgestrel fue patentado en 1961 y entró en uso médico, específicamente en píldoras anticonceptivas, en 1966. Posteriormente se introdujo también para su uso en la terapia hormonal menopáusica. El norgestrel a veces se denomina progestina de "segunda generación". Se comercializa ampliamente en todo el mundo. Norgestrel está disponible como medicamento genérico . En 2017, la versión con etinilestradiol fue el medicamento 284 más recetado en los Estados Unidos, con más de un millón de recetas.
Usos médicos
Norgestrel se usa en combinación con etinilestradiol o quinestrol en píldoras anticonceptivas combinadas , solo en píldoras anticonceptivas de progestágeno solo y en combinación con estradiol o estrógenos conjugados en la terapia hormonal menopáusica . También se ha utilizado como anticonceptivo de emergencia en el régimen de Yuzpe .
Efectos secundarios
Farmacología
Farmacodinamia
Norgestrel es un progestágeno o un agonista del receptor de progesterona . La actividad biológica del norgestrel se encuentra en el enantiómero levo , levonorgestrel , mientras que el isómero dextro está inactivo. Como tal, el norgestrel es idéntico en su actividad hormonal al levonorgestrel excepto que es la mitad de potente en peso. El levonorgestrel y, por extensión, el norgestrel, tienen alguna actividad androgénica , pero ninguna actividad estrogénica , antimineralocorticoide o glucocorticoide .
| Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Levonorgestrel | 150-162 | 34 a , 45 | 0 | 1-8 | 17–75 | 50 | 0 |
| 5α-dihidrolevonorgestrel | 50 | 38 a | 0 | ? | ? | ? | ? |
| 3α, 5α-tetrahidrolevonorgestrel | ? | ? | 0.4 | ? | ? | ? | ? |
| 3β, 5α-tetrahidrolevonorgestrel | ? | ? | 2.4 | ? | ? | ? | ? |
| Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron promegestona para PR , metribolona ( a = mibolerona ) para AR , E2 para RE , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG y cortisol para CBG . Fuentes: Ver plantilla. | |||||||
Farmacocinética
Se ha revisado la farmacocinética de norgestrel.
Química
Norgestrel, también conocido como rac -13-etil-17α-etinil-19-nortestosterona o como rac -13-etil-17α-etinilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide estrano sintético y un derivado de testosterona . Es una mezcla racémica de estereoisómeros dextronorgestrel (el isómero C13α; l-norgestrel, L -norgestrel o (+) - norgestrel) y levonorgestrel (el isómero C13β; d-norgestrel, D -norgestrel o (-) - norgestrel) , el primero de los cuales está inactivo (lo que hace que el norgestrel sea exactamente la mitad de potente que el levonorgestrel). El norgestrel es más específicamente un derivado de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona) y es un miembro del subgrupo gonane (18-metilestrano) de la familia de progestágenos 19-nortestosterona .
Síntesis
Se han publicado síntesis químicas de norgestrel.
Historia
Norgestrel se introdujo por primera vez, como una píldora anticonceptiva en combinación con etinilestradiol , bajo la marca Eugynon en Alemania en 1966. Posteriormente se comercializó como una píldora anticonceptiva combinada con etinilestradiol en los Estados Unidos bajo la marca Ovral en 1968, y también se comercializó en muchos otros países. En 2019 se suspendió.
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Norgestrel es el nombre genérico del medicamento y su INN , USAN , USP , BAN , DCF , DCIT y JAN . También se conoce como dl-norgestrel , DL -norgestrel , o (±) -norgestrel .
Nombres de marca
Norgestrel se ha comercializado bajo una variedad de marcas comerciales que incluyen Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo / Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Ogestrel, Ovral, Ovran , Ovranette, Ovrette, Planovar, Prempak, Progyluton y Trinordiol entre otros.
Ver también
Referencias