Benzestrol - Benzestrol
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Chemestrogen, Ocestrol, Octestrol, Octoestrol, Octofollin |
| Clase de droga | Estrógeno no esteroideo |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 20 H 26 O 2 |
| Masa molar | 298,426 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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El benzestrol ( INN , BAN ) (nombres comerciales Chemestrogen , Ocestrol , Octestrol , Octoestrol , Octofollin ) es un estrógeno sintético no esteroideo del grupo stilbestrol que anteriormente se usaba con fines médicos pero que desde entonces ha sido descontinuado. Los estrógenos estilbestrol, el más conocido de los cuales es el dietilestilbestrol (DES), se utilizaron ampliamente a mediados de la década de 1900 y finalmente fueron prohibidos por la FDA debido a que causaban tumores en los hijos de las mujeres que los usaban.
Usos médicos
El benzestrol y otros estilbestrol se utilizaron como estrógenos sintéticos para prevenir partos prematuros. Con base en la idea de que los partos prematuros ocurrieron porque la madre no producía suficiente estrógeno por sí misma, los médicos recetaron benzestrol a las madres para aumentar sus niveles de estrógeno.
Se han realizado estudios en el pasado en ratas hembras normales, maduras y castradas. El benzestrol produjo el mismo tipo de estro en la rata castrada cuando se inyectó de 0,8 a 1,0 microgramos que cuando se inyectó a la rata de 2,0 a 2,5 microgramos de estrona. Esto es significativo porque se podría usar menos benzestrol para producir el mismo efecto que la estrona en el aumento de la producción de estrógenos. Se ha utilizado en el pasado como antagonista de los estrógenos no esteroideos.
Farmacología
Farmacodinamia
El benzestrol se describe como un estrógeno muy potente. Se informa que tiene aproximadamente el 130% de la afinidad de unión relativa del estradiol por los receptores de estrógeno .
Química
El benzestrol generalmente se agrupa con los estrógenos estilbestrol. Sin embargo, el benzestrol técnicamente no es un derivado del estilbestrol porque su cadena central está alargada por un carbono. En cualquier caso, es un análogo muy cercano de los estrógenos estilbestrol.
Historia
El benzestrol es un fármaco de la familia de los estrógenos stilbestrol. Estos medicamentos se produjeron por primera vez a fines de la década de 1930. El propio benzestrol se informó en 1946. En 1953, se iniciaron experimentos con benzestrol y otros stilbestrols para ver si realmente ayudaban a detener los nacimientos prematuros. Este estudio de 1953 encontró que el benzestrol de hecho no ayudó a detener los nacimientos prematuros. Un estudio realizado en 1971 encontró que el benzestrol era la causa de un cáncer vaginal poco común en niñas y mujeres cuyas madres habían tomado benzestrol durante el embarazo.
Ver también
Referencias