Hexestrol - Hexestrol
 | |
| Datos clinicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Sinestrol, Sinoestrol, Estrifar, Estronal |
| Otros nombres | Hexestrol; Hexanestrol; Hexanoestrol; Dihidrodietilestilbestrol; Dihydrostilbestrol; 4,4 '- (1,2-dietiletilen) difenol; NSC-9894 |
| Vías de administración |
Por vía oral , inyección intramuscular (como éster ) |
| Clase de droga | Estrógeno no esteroideo |
| Identificadores | |
| |
| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.001.380 
|
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 18 H 22 O 2 |
| Masa molar | 270,372 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
Hexestrol , vendido bajo la marca Synestrol entre otros, es un estrógeno no esteroideo que se usaba anteriormente para la terapia de reemplazo de estrógenos y en el tratamiento de ciertos cánceres dependientes de hormonas, así como trastornos ginecológicos, pero que en su mayoría ya no se comercializa. También se ha utilizado en forma de ésteres como diacetato de hexestrol (nombre comercial Sintestrol) y dipropionato de hexestrol (nombre comercial Hexanoestrol). El hexestrol y sus ésteres se toman por vía oral , se colocan debajo de la lengua o se inyectan en el músculo .
Usos médicos
Hexestrol se ha utilizado en la terapia de reemplazo de estrógenos , para el tratamiento del cáncer de mama en mujeres y el cáncer de próstata en hombres, y para el tratamiento de ciertos trastornos ginecológicos .
| Ruta / formulario | Estrógeno | Dosis | |
|---|---|---|---|
| Oral | Estradiol | 1-2 mg 3 veces al día | |
| Estrógenos conjugados | 1,25 a 2,5 mg 3 veces al día | ||
| Etinilestradiol | 0,15-3 mg / día | ||
| Sulfonato de etinilestradiol | 1-2 mg 1 vez por semana | ||
| Dietilestilbestrol | 1-3 mg / día | ||
| Dienestrol | 5 mg / día | ||
| Hexestrol | 5 mg / día | ||
| Fosfestrol | 100 a 480 mg 1 a 3 veces al día | ||
| Clorotrianiseno | 12 a 48 mg / día | ||
| Quadrosilan | 900 mg / día | ||
| Fosfato de estramustina | 140-1400 mg / día | ||
| Parche transdérmico | Estradiol | 2-6x 100 μg / día Escrotal: 1x 100 μg / día |
|
| Inyección IM o SC | Benzoato de estradiol | 1,66 mg 3 veces / semana | |
| Dipropionato de estradiol | 5 mg 1x / semana | ||
| Valerato de estradiol | 10–40 mg 1 vez / 1–2 semanas | ||
| Undecilato de estradiol | 100 mg 1x / 4 semanas | ||
| Fosfato de poliestradiol |
Solo: 160–320 mg 1x / 4 semanas Con EE oral : 40–80 mg 1x / 4 semanas |
||
| Estrona | 2 a 4 mg 2 a 3 veces por semana | ||
| Inyección intravenosa | Fosfestrol | 300–1200 mg 1–7 veces / semana | |
| Fosfato de estramustina | 240–450 mg / día | ||
| Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. | |||
Farmacología
Farmacodinamia
El hexestrol tiene aproximadamente un 302% y un 234% de la afinidad del estradiol por los receptores de estrógeno (RE) ERα y ERβ , respectivamente. Se dice que la afinidad del hexestrol por los RE es similar o ligeramente superior a la del estradiol. Junto con el dietilestilbestrol , se ha dicho que el hexestrol es uno de los estrógenos más potentes que se conocen. La dosis de proliferación endometrial total por ciclo de diferentes formas de hexestrol es de 70 a 100 mg para hexestrol oral , 45 mg para diacetato de hexestrol sublingual y 25 mg para dipropionato de hexestrol por inyección intramuscular . Estas dosis son bastante similares a las del estradiol y sus ésteres. Hexestrol induce el desarrollo de las glándulas mamarias en roedores de manera similar a otros estrógenos.
| Estrógeno | Formulario | Nombre (s) de marca principal | EPD (14 días) | Duración | |
|---|---|---|---|---|---|
| Dietilestilbestrol (DES) | Solución de aceite | Metestrol | 20 magnesio | 1 mg ≈ 2-3 días; 3 mg ≈ 3 días | |
| Dipropionato de dietilestilbestrol | Solución de aceite | Cyren B | 12,5-15 mg | 2,5 mg ≈ 5 días | |
| Suspensión acuosa | ? | 5 mg | ? mg = 21-28 días | ||
| Dimestrol ( DES dimetil éter) | Solución de aceite | Depot-Cyren, Depot-Oestromon, Retalon Retard | 20 a 40 mg | ? | |
| Fosfestrol ( DES difosfato) a | Solución acuosa | Honvan | ? | <1 día | |
| Diacetato de dienestrol | Suspensión acuosa | Farmacyrol-Kristallsuspension | 50 magnesio | ? | |
| Dipropionato de hexestrol | Solución de aceite | Hormoestrol, Retalon Oleosum | 25 magnesio | ? | |
| Difosfato de hexestrol a | Solución acuosa | Citostesina, Pharmestrina, Retalon Aquosum | ? | Muy corto | |
| Nota: Todo por inyección intramuscular a menos que se indique lo contrario. Notas al pie: a = Por inyección intravenosa . Fuentes: Ver plantilla. | |||||
Farmacocinética
Se ha estudiado la farmacocinética y distribución de hexestrol con inyección intravenosa de solución acuosa en mujeres y con inyección subcutánea de solución oleosa en cabras y ovejas.
Química
Hexestrol, también conocido como dihidrodietilestilbestrol, es un estrógeno sintético no esteroideo del grupo stilbestrol relacionado con el dietilestilbestrol . Ésteres de hexestrol incluyen diacetato de hexestrol , dicaprilato de hexestrol , difosfato hexestrol , y dipropionato de hexestrol .
Historia
El hexestrol fue descrito por primera vez por Campbell, Dodds y Lawson en 1938. Se aisló de los productos de desmetilación del anetol .
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Hexestrol es el nombre genérico del medicamento y su DCI .
Nombres de marca
Hexestrol se ha comercializado bajo una variedad de marcas que incluyen Synestrol, Synoestrol, Estrifar y Estronal, entre otras.
Disponibilidad
Hexestrol se ha descontinuado en su mayoría y permanece disponible en solo un puñado de países. Ésteres de hexestrol que hayan sido comercializados incluyen diacetato de hexestrol , dicaprilato de hexestrol , difosfato hexestrol , y dipropionato de hexestrol .