17β-dihidroequilina - 17β-Dihydroequilin
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| Datos clinicos | |
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| Otros nombres | β-dihidroequilina; Δ 7 -17β-estradiol; 7-deshidro-17β-estradiol; Estra-1,3,5 (10), 7-tetraen-3,17β-diol; NSC-12170 |
| Vías de administración |
Oral |
| Clase de droga | Estrógeno |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.020.576 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 18 H 22 O 2 |
| Masa molar | 270,372 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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La 17β-dihidroequilina es una hormona sexual de estrógeno natural que se encuentra en los caballos y también en un medicamento . Como sal sódica del éster sulfato C3 , es un componente menor (1,7%) de los estrógenos conjugados (CEE; nombre comercial Premarin ). Sin embargo, como la equilina , siendo el sulfato de equilina un componente principal de los CEE, se transforma en 17β-dihidroequilina en el cuerpo, de manera análoga a la conversión de estrona en estradiol, la 17β-dihidroequilina es, junto con el estradiol, el estrógeno más importante responsable de la efectos de los CEE.
Farmacología
Farmacodinamia
La 17β-dihidroequilina es un estrógeno o un agonista de los receptores de estrógeno (RE), el REα y el ERβ . En términos de afinidad de unión relativa por los RE, la 17β-dihidroequilina tiene aproximadamente el 113% y el 108% de la del estradiol por los REα y ERβ, respectivamente. La 17β-dihidroequilina tiene aproximadamente el 83% de la potencia relativa de los CEE en la vagina y el 200% de la potencia relativa de los CEE en el útero . De los estrógenos equinos , muestra la mayor actividad estrogénica y la mayor potencia estrogénica .
Al igual que los CEE en su conjunto, la 17β-dihidroequilina tiene efectos desproporcionados en ciertos tejidos , como el hígado y el útero . La equilina , el segundo componente principal de los estrógenos conjugados después de la estrona , se transforma reversiblemente en 17β-dihidroequilina de forma análoga a la transformación de estrona en estradiol. Sin embargo, mientras que el equilibrio de la interconversión mutua de estrona y estradiol se desplaza en gran medida en la dirección de la estrona, es casi igual en el caso de la equilina y la 17β-dihidroequilina. Como tal, aunque la 17β-dihidroequilina es solo un componente menor de los CEE, es, junto con el estradiol, el estrógeno más importante relevante para la actividad estrogénica del medicamento.
| Estrógeno | HF | VE | UCa | FSH | LH | HDL - C | SHBG | CBG | AGT | Hígado |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Estradiol | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| Estrona | ? | ? | ? | 0,3 | 0,3 | ? | ? | ? | ? | ? |
| Estriol | 0,3 | 0,3 | 0,1 | 0,3 | 0,3 | 0,2 | ? | ? | ? | 0,67 |
| Sulfato de estrona | ? | 0,9 | 0,9 | 0,8-0,9 | 0,9 | 0,5 | 0,9 | 0,5–0,7 | 1.4–1.5 | 0,56–1,7 |
| Estrógenos conjugados | 1.2 | 1,5 | 2.0 | 1.1–1.3 | 1.0 | 1,5 | 3.0–3.2 | 1.3–1.5 | 5,0 | 1.3–4.5 |
| Sulfato de equilina | ? | ? | 1.0 | ? | ? | 6.0 | 7.5 | 6.0 | 7.5 | ? |
| Etinilestradiol | 120 | 150 | 400 | 60-150 | 100 | 400 | 500–600 | 500–600 | 350 | 2.9–5.0 |
| Dietilestilbestrol | ? | ? | ? | 2.9-3.4 | ? | ? | 26-28 | 25–37 | 20 | 5,7–7,5 |
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Fuentes y notas a pie de página
Notas: Los valores son proporciones, con estradiol como estándar (es decir, 1,0). Abreviaturas: HF = alivio clínico de los sofocos . VE = Aumento de la proliferación del epitelio vaginal . UCa = Disminución de UCa . FSH = Supresión de los niveles de FSH . LH = Supresión de los niveles de LH . HDL - C , SHBG , CBG y AGT = Aumento de los niveles séricos de estas proteínas hepáticas . Hígado = Relación entre los efectos estrogénicos del hígado y los efectos estrogénicos generales / sistémicos (sofocos / gonadotropinas ). Fuentes: Ver plantilla.
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Farmacocinética
La 17β-dihidroequilina tiene aproximadamente el 30% de la afinidad de unión relativa de la testosterona por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG), en relación con el 50% del estradiol . La tasa de aclaramiento metabólico de la 17β-dihidroequilina es de 1250 l / día / m 2 , en relación con 580 l / día / m 2 del estradiol.
Química
17β-Dihidroequilina, o simplemente β-dihidroequilina, también conocida como δ 7 -17β-estradiol o como 7-dehidro-17β-estradiol, así como estra-1,3,5 (10), 7-tetraen-3,17β -diol, es un esteroide estrano natural y un análogo del estradiol . En términos de estructura química y farmacología , la equilina (δ 7 -estrona) es para 17β-dihidroequilina como la estrona es para estradiol.
Referencias