17α-Epiestriol - 17α-Epiestriol

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17α-Epiestriol
17α-Epiestriol.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 S , 2 R , 3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -11a-Metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-decahidro-1 H -ciclopenta [ a ] fenantreno-1,2,7-triol
Otros nombres
17-epiestriol; 16 \ alpha - hidroxi - 17 \ alpha - estradiol; Estra-1,3,5 (10) -trieno-3,16 \ alpha, 17 \ alpha-triol; 3,16α, 17α-Trihidroxi-1,3,5 (10) -estratrieno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
UNII
  • EnChI = 1S / C18H24O3 / c1-18-7-6-13-12-5-3-11 (19) 8-10 (12) 2-4-14 (13) 15 (18) 9-16 (20) 17 (18) 21 / h3,5,8,13-17,19-21H, 2,4,6-7,9H2,1H3 / t13-, 14-, 15 +, 16-, 17-, 18 + / m1 / s1
    Clave: PROQIPRRNZUXQM-PNVOZDDCSA-N
  • CC12CCC3C (C1CC (C2O) O) CCC4 = C3C = CC (= C4) O
Propiedades
C 18 H 24 O 3
Masa molar 288,38136 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

17α-Epiestriol , o simplemente 17-epiestriol , también conocido como 16α-hidroxi-17α-estradiol o estra-1,3,5 (10) -triene-3,16α, 17α-triol , es un estrógeno endógeno menor y débil , y el 17α- epímero de estriol (que es 16α-hidroxi-17β-estradiol). Está formado por 16α-hidroxiestrona . A diferencia de otros estrógenos endógenos como el estradiol , el 17α-epiestriol es un agonista selectivo del ERβ . Se describe como un estrógeno relativamente débil, que está de acuerdo con su afinidad relativamente baja por el ERα . Se ha descubierto que el 17α-epiestriol es aproximadamente 400 veces más potente que el estradiol en la inhibición in vitro de la expresión de la molécula de adhesión de células vasculares 1 (VCAM-1) inducida por el factor de necrosis tumoral α (TNFα) .

Afinidades relativas (%) del 17α-epiestriol y esteroides relacionados
Compuesto PR Arkansas ER GRAMO SEÑOR SHBG CBG
Estradiol 2.6 7,9 100 0,6 0,13 8,7 <0,1
Alfatradiol <1 <1 15 <1 <1 ? ?
Estriol <1 <1 15 <1 <1 ? ?
16β-Epiestriol <1 <1 20 <1 <1 ? ?
17α-Epiestriol <1 <1 31 <1 <1 ? ?
Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para PR , testosterona para AR , E2 para ER , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG y cortisol para CBG .

Ver también

Referencias


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