Miroestrol - Miroestrol

Miroestrol

Nombres
Nombre IUPAC (3R, 13S, 17R, 18S) -7,13,16,17-Tetrahidroxi-2,2-dimetil-10-oxapentaciclo [14.2.1.0 3,12 .0 4,9 .0 13,18 ] nonadeca -4 , 6,8,11-tetraen-14-ona
Otros nombres (+) - Miroestrol
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
PubChem CID
Tablero CompTox ( EPA )
InChI EnChI = 1S / C20H22O6 / c1-18 (2) 11-6-19 (24) 7-14 (22) 20 (25,16 (11) 17 (19) 23) 12-8-26-13-5- 9 (21) 3-4-10 (13) 15 (12) 18 / h3-5,8,11,15-17,21,23-25H, 6-7H2,1-2H3 / t11-, 15 +, 16-, 17 +, 19 +, 20- / m0 / s1 norte Clave: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMSA-N norte EnChI = 1 / C20H22O6 / c1-18 (2) 11-6-19 (24) 7-14 (22) 20 (25,16 (11) 17 (19) 23) 12-8-26-13-5- 9 (21) 3-4-10 (13) 15 (12) 18 / h3-5,8,11,15-17,21,23-25H, 6-7H2,1-2H3 / t11-, 15 +, 16-, 17 +, 19 +, 20- / m0 / s1 Clave: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMBT
Sonrisas CC1 ([C @@ H] 2C3 = C (C = C (C = C3) O) OC = C2 [C @] 4 ([C @ H] 5C1CC ([C @@ H] 5O) (CC4 = O ) O) O) C
Propiedades
Fórmula química	C 20 H 22 O 6
Masa molar	358.385
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?) Ynorte
Referencias de Infobox

El miroestrol es un fitoestrógeno , un químico derivado de plantas que imita la actividad biológica de la hormona estrógeno . Miroestrol se aisló por primera vez de la hierba tailandesa Pueraria mirifica en 1960 y se cree que es responsable de las supuestas propiedades rejuvenecedoras de la planta. Sin embargo, estudios más recientes han sugerido que el ingrediente activo puede ser en realidad el compuesto químico deoximiroestrol estrechamente relacionado (que se muestra a continuación), y la presencia informada de miroestrol puede haber sido solo un artefacto del procedimiento de aislamiento. Cuando el deoximiroestrol se expone al oxígeno del aire, se convierte en miroestrol.

Estructura química del desoximiroestrol

Un estudio comparativo de las propiedades estrogénicas de los fitoestrógenos encontró que tanto el desoximiroestrol como el miroestrol eran comparables en actividad in vitro a otros fitoestrógenos conocidos como el cumestrol como agonistas del 17β-estradiol . Debido a sus actividades estrogénicas, el miroestrol, el desoximiroestrol y otros compuestos relacionados han sido el objetivo de la investigación científica, incluida la síntesis total .

Los extractos de Pueraria mirifica que supuestamente contienen miroestrol se comercializan como suplementos dietéticos destinados a mejorar los senos en las mujeres. Sin embargo, existe una falta de evidencia concluyente para tales afirmaciones. La Comisión Federal de Comercio ha emprendido acciones legales contra los comercializadores por estas afirmaciones no probadas.

Referencias