Trifeniletileno - Triphenylethylene
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| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.359 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 20 H 16 |
| Masa molar | 256,348 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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El trifeniletileno ( TPE ) es un hidrocarburo aromático simple que posee una débil actividad estrogénica . Sus efectos estrogénicos fueron descubiertos en 1937. TPE se derivó de modificación estructural de la estrógeno más potente dietilestilbestrol , que es un miembro de la estilbestrol grupo de esteroides estrógenos.
TPE es el compuesto original de un grupo de ligandos de receptores de estrógenos no esteroideos . Incluye los estrógenos clorotrianiseno , desmetilclorotrianiseno , estrobina (DBE), M2613 , trifenilbromoetileno , trifenilcloroetileno , trifenilodoetileno , trifenilmetiletileno ; los moduladores selectivos del receptor de estrógeno (SERMs) afimoxifene , brilanestrant , broparestrol , clomifeno , clomifenoxide , droloxifeno , endoxifen , etacstil , fispemifene , idoxifeno , miproxifene , fosfato miproxifene , nafoxidina , ospemifeno , panomifeno , y toremifeno . El antiestrógeno etamoxitrifetol (MER-25) también está estrechamente relacionado, pero técnicamente no es un derivado de TPE y en cambio es un derivado de trifeniletanol . El metabolito del tamoxifeno y el inhibidor de la aromatasa, el norendoxifeno, también es un derivado de la TPE. Además de su actividad estrogénica, se han encontrado varios derivados de TPE como el tamoxifeno y clomifeno para actuar como proteína quinasa inhibidores de c .
La afinidad del trifeniletileno por el receptor de estrógeno de rata es de aproximadamente 0,002% en relación con el estradiol . A modo de comparación, las afinidades de unión relativas de los derivados del trifeniletileno fueron del 1,6% para el tamoxifeno , el 175% para el afimoxifeno (4-hidroxitamoxifeno), el 15% para el droloxifeno , el 1,4% para el toremifeno (4-clorotamoxifeno), el 0,72% para el clomifeno y el 0,72%. para nafoxidina .
Ver también
- Lista de SERM
- Benzotiofeno : compuesto original de otro grupo de SERM no esteroideos que incluye raloxifeno
- Fenantreno : compuesto original de estrógenos esteroides como el estradiol
- Criseno : compuesto original de un grupo de estrógenos débiles no esteroides que incluye 2,8-DHHHC y tetrahidrocriseno
- Ácido doisinólico : compuesto original de un grupo de estrógenos no esteroides que incluye doisinostrol.
- Ácido allenólico : compuesto original de un grupo de estrógenos no esteroides que incluye metallenestril
Referencias
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