Daidzein - Daidzein
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) cromen-4-ona
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Nombre IUPAC preferido
7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -4 H -1-benzopiran-4-ona |
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| Otros nombres
4 ', 7-Dihidroxiisoflavona
Daidzeol Isoaurostatina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.006.942 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 15 H 10 O 4 | |
| Masa molar | 254,23 g / mol |
| Apariencia | Prismas amarillo pálido |
| Punto de fusion | 315 a 323 ° C (599 a 613 ° F; 588 a 596 K) (se descompone) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La daidzeína (7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -4H-cromen-4-ona) es un compuesto natural que se encuentra exclusivamente en la soja y otras legumbres y estructuralmente pertenece a una clase de compuestos conocidos como isoflavonas . La daidzeína y otras isoflavonas se producen en las plantas a través de la vía fenilpropanoide del metabolismo secundario y se utilizan como portadores de señales y respuestas de defensa a los ataques patógenos. En humanos, investigaciones recientes han demostrado la viabilidad de usar daidzeína en medicamentos para el alivio de la menopausia , la osteoporosis , el colesterol en sangre y la reducción del riesgo de algunos cánceres relacionados con las hormonas y enfermedades cardíacas .
Ocurrencia natural
La daidzeína y otros compuestos de isoflavonas, como la genisteína , están presentes en varias plantas y hierbas como Kwao Krua ( Pueraria mirifica ) y Kudzu ( Pueraria lobata ). También se puede encontrar en cultivos de células de Maackia amurensis . La daidzeína se puede encontrar en alimentos como la soja y productos de soya como el tofu y la proteína vegetal texturizada . Las isoflavonas de soja son un grupo de compuestos que se encuentran y se aíslan de la soja. Es de destacar que las isoflavonas totales en la soja son, en general, 37 por ciento de daidzeína, 57 por ciento de genisteína y 6 por ciento de gliciteína , según datos del USDA . El germen de soja contiene un 41,7 por ciento de daidzeína.
Biosíntesis
Historia
La vía de los isoflavonoides se ha estudiado durante mucho tiempo debido a su prevalencia en una amplia variedad de especies de plantas, incluso como pigmentación en muchas flores, además de servir como señales en plantas y microbios. Se sugirió que la enzima isoflavona sintasa (IFS) es una familia de oxigenasa P-450, y esto fue confirmado por el laboratorio de Shinichi Ayabe en 1999. IFS existe en dos isoformas que pueden usar tanto la liquiritigenina como la naringenina para dar daidzeína y genisteína respectivamente.
Ruta
La daidzeína es un isoflavonoide derivado de la vía del shikimato que forma un heterociclo que contiene oxígeno a través de una enzima dependiente del citocromo P-450 que es dependiente de NADPH .
La biosíntesis de daidzeína comienza con L-fenilalanina y se somete a una ruta fenilpropanoide general donde el anillo aromático derivado de shikimato se desplaza al carbono adyacente del heterociclo. El proceso comienza con la fenilalanina ligasa (PAL) que escinde el grupo amino de L-Phe formando el ácido carboxílico insaturado, ácido cinámico . A continuación, el ácido cinámico se hidroxila mediante la proteína de membrana cinamato-4-hidroxilasa (C4H) para formar ácido p-cumárico . El ácido P-cumarico actúa entonces como la unidad de inicio que se carga con coenzima A por 4-cumaroil: CoA-ligasa (4CL). La unidad de inicio (A) luego se somete a tres iteraciones de malonil-CoA que dan como resultado (B), que las enzimas calcona sintasa (CHS) y calcona reductasa (CHR) modifican para obtener trihidroxicalcona. CHR depende de NADPH. La calcona isomerasa (CHI) luego isomeriza la trihidroxicalcona a liquiritigenina , el precursor de la daidzeína.
Se ha propuesto un mecanismo de radicales para obtener daidzeína a partir de liquiritigenina, donde una enzima que contiene hierro, así como NADPH y cofactores de oxígeno son utilizados por una 2-hidroxiisoflavona sintasa para oxidar la liquiritigenina a un radical intermedio (C). Sigue una migración de 1,2 arilo para formar (D), que posteriormente se oxida a (E). Por último, la deshidratación del grupo hidroxi en C2 se produce a través de una 2-hidroxiisoflavanona deshidratasa (específicamente GmHID1 ) para dar daidzeína.
Investigar
Se ha descubierto que la daidzeína actúa como agonista del GPER (GPR30).
Interacciones de patógenos
Debido a que la daidzeína es un factor defensivo, Pseudomonas syringae produce el efector HopZ1b que degrada un producto GmHID1 .
Derivados
- Glyceollin , un tipo de fitoalexina
Glucósidos
Lista de plantas que contienen daidzeína
Referencias