8-prenilnaringenina - 8-Prenylnaringenin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
(2 S ) -4 ′, 5,7-Trihidroxi-8- (3-metilbut-2-en-1-il) flavan-4-ona
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Nombre IUPAC preferido
(2 S ) -5,7-Dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -8- (3-metilbut-2-en-1-il) -2,3-dihidro-4 H -1-benzopiran-4- uno |
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| Otros nombres
Esperanza en; Flavaprenina; Sophoraflavanona B
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 20 H 20 O 5 | |
| Masa molar | 340,375 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
8-Prenylnaringenin ( 8-PN ; también conocido como flavaprenin , ( S ) -8-dimethylallylnaringenin , hopein o sophoraflavanone B ) es un fitoestrógeno prenilflavonoide . Se informa que es el fitoestrógeno más estrogénico conocido. El compuesto es equipotente en las dos formas de receptores de estrógeno , ERα y ERβ , y actúa como un agonista completo de ERα. Sus efectos son similares a los del estradiol , pero es considerablemente menos potente en comparación.
El 8-PN se encuentra en el lúpulo ( Humulus lupulus ) y en la cerveza , y es responsable de los efectos estrogénicos del primero. Puede producirse a partir de isoxanthohumol en cultivos de células fúngicas y por la flora del intestino humano.
Propiedades
Estrogénico
Se demostró que la 8-PN conserva la densidad ósea y se ha demostrado que reduce los sofocos . La 8-PN también induce la secreción de prolactina y aumenta otras respuestas estrogénicas. El compuesto se une y activa a ERα más veces que a ERβ.
Este prenilflavanoide ha despertado interés en el estudio de la terapia de reemplazo hormonal y es comparable a algunos moduladores selectivos del receptor de estrógeno .
En un estudio in vivo, 8-PN ha activado la proliferación de células mamarias . A la concentración que se encuentra en la cerveza , es poco probable que tenga un efecto estrogénico en el tejido mamario . Al igual que otros estrógenos, el 8-PN induce la expresión del receptor de progesterona en varios tejidos.
La 8-PN suprime la hormona luteinizante (LH) y la hormona estimulante del folículo (FSH), lo que indica que posee propiedades antigonadotrópicas . La 8-PN afecta negativamente a los espermatozoides masculinos . El papel que juega la 8-PN en la fertilidad requiere más investigación.
Otro
En un estudio in vitro , la 8-PN y los derivados sintéticos demostraron propiedades anticancerígenas . Más recientemente, un estudio de unión de radioligando mostró mejoras en la actividad del receptor GABA A por 8-PN
Los prenilflavonoides del lúpulo, incluido el 8-PN, son ingredientes de algunos suplementos para el agrandamiento de los senos , aunque no hay evidencia de su efectividad para este propósito.
Química
La enzima naringenina 8-dimetilaliltransferasa utiliza dimetilalil difosfato y (-) - (2S) - naringenina para producir difosfato y soforaflavanona B (8-prenilnaringenina).
La enzima 8-dimethylallylnaringenin 2 '-hidroxilasa usos sophoraflavanone B (8-prenilnaringenina), NADPH, H + y O 2 para producir leachianone G , NADP + y H 2 O.
Los derivados sintetizados de 8-PN son: 7,4'-di-O-metil-8-prenilnaringenina; 7-O-pentil-8-prenilnaringenina; 7,4'-Di-O-alil-8-prenilnaringenina; 7,4'-Di-O-acetil-8-prenilnaringenina; y 7,4'-Di-O-palmitoil-8-prenilnaringenina.
La 8-neopentilnaringenina y la 8-n-heptilnaringenina son derivados sintéticos de 8-PN.
Etimología
Existe otro compuesto, 8-isopentenilnaringenina , también conocido como sophoraflavanone B, de Sophora flavescens , que podría llamarse correctamente 8-prenilnaringenina por convención científica de nomenclatura.