Licopeno - Lycopene
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 E , 18 E , 20 E , 22 E , 24 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31 -Octametildotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeno |
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| Otros nombres
ψ, ψ-caroteno
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.007.227 
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| Número CE | |
| Número e | E160d (colores) |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 40 H 56 | |
| Masa molar | 536,888 g · mol −1 |
| Apariencia | sólido rojo intenso |
| Densidad | 0,889 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 177 ° C (351 ° F; 450 K) |
| Punto de ebullición | 660,9 ° C (1221,6 ° F; 934,0 K) a 760 mmHg |
| insoluble | |
| Solubilidad | soluble en CS 2 , CHCl 3 , THF , éter , C 6 H 14 , aceite vegetal insoluble en CH 3 OH , C 2 H 5 OH |
| Solubilidad en hexano | 1 g / L (14 ° C) |
| Presión de vapor | 1,33 · 10 −16 mmHg (25 ° C) |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Combustible |
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| punto de inflamabilidad | 350,7 ° C (663,3 ° F; 623,8 K) |
| Página de datos complementarios | |
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Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
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Datos termodinámicos |
Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
| UV , IR , RMN , MS | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El licopeno (del neo-latino Lycopersicum , la especie de tomate) es un hidrocarburo carotenoide de color rojo brillante que se encuentra en los tomates y otras frutas y verduras rojas , como zanahorias rojas , sandías , pomelos y papayas . No está presente en fresas ni cerezas . Aunque el licopeno es químicamente un caroteno, no tiene actividad de vitamina A.
En plantas , algas y otros organismos fotosintéticos , el licopeno es un intermediario en la biosíntesis de muchos carotenoides, incluido el betacaroteno , responsable de la pigmentación, la fotosíntesis y la fotoprotección de color amarillo, naranja o rojo . Como todos los carotenoides, el licopeno es un tetraterpeno . Es insoluble en agua. Once dobles enlaces conjugados dan al licopeno su color rojo intenso. Debido al color fuerte, el licopeno es útil como colorante alimentario (registrado como E160d ) y está aprobado para su uso en los EE. UU., Australia y Nueva Zelanda (registrado como 160d ) y la Unión Europea .
Estructura y propiedades físicas
El licopeno es un tetraterpeno simétrico , es decir, ensamblado a partir de ocho unidades de isopreno . Es un miembro de la familia de compuestos de los carotenoides y, debido a que está compuesto enteramente de carbono e hidrógeno, también se clasifica como caroteno . Los procedimientos de aislamiento del licopeno se informaron por primera vez en 1910, y la estructura de la molécula se determinó en 1931. En su forma natural, todo trans , la molécula es larga y recta, restringida por su sistema de 11 dobles enlaces conjugados. Cada extensión en este sistema conjugado reduce la energía requerida para que los electrones pasen a estados de mayor energía , lo que permite que la molécula absorba la luz visible de longitudes de onda progresivamente más largas. El licopeno absorbe todo menos las longitudes de onda más largas de luz visible, por lo que parece rojo.
Las plantas y las bacterias fotosintéticas producen naturalmente licopeno totalmente trans . Cuando se expone a la luz o al calor, el licopeno puede sufrir isomerización en cualquiera de varios isómeros cis , que tienen una forma curvada en lugar de lineal. Se demostró que diferentes isómeros tienen diferentes estabilidades debido a su energía molecular (estabilidad más alta: 5-cis ≥ todo-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis> 15-cis> 7-cis> 11-cis: la más baja). En la sangre humana, varios isómeros cis constituyen más del 60% de la concentración total de licopeno, pero no se han investigado los efectos biológicos de los isómeros individuales.
Los carotenoides como el licopeno se encuentran en complejos de proteína-pigmento fotosintéticos en plantas, bacterias fotosintéticas, hongos y algas. Son responsables de los colores rojo anaranjado brillante de las frutas y verduras, realizan varias funciones en la fotosíntesis y protegen a los organismos fotosintéticos del daño excesivo de la luz. El licopeno es un intermedio clave en la biosíntesis de carotenoides, como el betacaroteno y las xantofilas .
Las moléculas de licopeno dispersas pueden encapsularse en nanotubos de carbono mejorando sus propiedades ópticas . Se produce una transferencia de energía eficiente entre el tinte encapsulado y el nanotubo: el tinte absorbe la luz y, sin pérdida significativa, se transfiere al nanotubo. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de licopeno; también permite su aislamiento y caracterización individual.
Biosíntesis
La biosíntesis incondicionada de licopeno en plantas eucariotas y en cianobacterias procariotas es similar, al igual que las enzimas involucradas. La síntesis comienza con ácido mevalónico , que se convierte en pirofosfato de dimetilalilo . A continuación, se condensa con tres moléculas de pirofosfato de isopentenilo (un isómero del pirofosfato de dimetilalilo), para dar el pirofosfato de geranilgeranilo de 20 carbonos . Luego, dos moléculas de este producto se condensan en una configuración de cola a cola para dar el fitoeno de 40 carbonos , el primer paso comprometido en la biosíntesis de carotenoides. A través de varios pasos de desaturación, el fitoeno se convierte en licopeno. Los dos grupos isopreno terminales del licopeno se pueden ciclar para producir betacaroteno, que luego se puede transformar en una amplia variedad de xantofilas.
Tinción y eliminación
El licopeno es el pigmento de las salsas de tomate que hace que los utensilios de cocina de plástico se vuelvan anaranjados. Es insoluble en agua pura, pero se puede disolver en solventes orgánicos y aceites. Debido a su falta de polaridad, el licopeno en las preparaciones alimenticias manchará cualquier material suficientemente poroso , incluidos la mayoría de los plásticos. Para eliminar esta mancha, los plásticos se pueden remojar en una solución que contenga una pequeña cantidad de blanqueador con cloro. El blanqueador oxida el licopeno, lo que permite que el producto ahora polarizado se disuelva.
Dieta
Consumo por humanos
La absorción de licopeno requiere que se combine con sales biliares y grasas para formar micelas . La absorción intestinal del licopeno se ve reforzada por la presencia de grasa y por la cocción. Los suplementos dietéticos de licopeno (en aceite) pueden absorberse de manera más eficiente que el licopeno de los alimentos.
El licopeno no es un nutriente esencial para los humanos, pero se encuentra comúnmente en la dieta principalmente a partir de platos preparados con tomates. Se ha estimado que la mediana y el percentil 99 de la ingesta dietética de licopeno son de 5,2 y 123 mg / d, respectivamente.
Fuentes
| Fuente | mg de peso húmedo |
|---|---|
| Gac aril | 2 ~ 6 por gramo |
| Tomate crudo | 4.6 por taza |
| Jugo de tomate | 22 por taza |
| Pasta de tomate | 75 por taza |
| Salsa de tomate | 2,5 por cucharada |
| Sandía | 13 por cuña |
| Toronja rosa | 2 por medio pomelo |
Las frutas y verduras con alto contenido de licopeno incluyen la aceituna de otoño , gac , tomates, sandía , pomelo rosa , guayaba rosada , papaya , espino amarillo , baya de goji ( goji , un pariente de la baya del tomate) y rosa mosqueta . La salsa de tomate es una fuente dietética común de licopeno. Aunque el gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) tiene el contenido más alto de licopeno de cualquier fruta o verdura conocida (varias veces más que los tomates), los tomates y las salsas a base de tomate, los jugos y la salsa de tomate representan más del 85% de la ingesta dietética de licopeno. para la mayoria de la gente. El contenido de licopeno de los tomates depende de la variedad y aumenta a medida que madura la fruta.
A diferencia de otras frutas y verduras, donde el contenido nutricional como la vitamina C disminuye al cocinarse, el procesamiento de los tomates aumenta la concentración de licopeno biodisponible . El licopeno en la pasta de tomate es hasta cuatro veces más biodisponible que en los tomates frescos. Los productos de tomate procesados como el jugo de tomate pasteurizado, la sopa, la salsa y la salsa de tomate contienen una mayor concentración de licopeno biodisponible en comparación con los tomates crudos.
Cocinar y triturar tomates (como en el proceso de enlatado ) y servirlos en platos ricos en aceite (como salsa para espaguetis o pizza ) aumenta en gran medida la asimilación del tracto digestivo al torrente sanguíneo. El licopeno es soluble en grasa, por lo que se dice que el aceite ayuda a la absorción. Gac tiene un alto contenido de licopeno derivado principalmente de sus cubiertas de semillas . Cara cara ombligo y otras frutas cítricas, como la toronja rosada , también contienen licopeno. Algunos alimentos que no parecen rojos también contienen licopeno, por ejemplo, los espárragos , que contienen aproximadamente 30 μg de licopeno por porción de 100 g (0,3 μg / g) y perejil seco y albahaca , que contienen alrededor de 3,5 a 7,0 μg / g de licopeno. . Cuando se usa licopeno como aditivo alimentario (E160d), generalmente se obtiene de los tomates.
Efectos adversos
El licopeno no es tóxico y se encuentra comúnmente en la dieta, principalmente de los productos de tomate. Hay casos de intolerancia o reacción alérgica al licopeno de la dieta, que puede causar diarrea , náuseas , dolor de estómago o calambres, gases y pérdida del apetito. El licopeno puede aumentar el riesgo de hemorragia cuando se toma con medicamentos anticoagulantes . Debido a que el licopeno puede causar presión arterial baja, pueden ocurrir interacciones con medicamentos que afectan la presión arterial. El licopeno puede afectar el sistema inmunológico , el sistema nervioso , la sensibilidad a la luz solar o los medicamentos que se usan para las dolencias del estómago.
La licopenemia es una decoloración anaranjada de la piel que se observa con ingestas elevadas de licopeno. Se espera que la decoloración desaparezca después de suspender la ingesta excesiva de licopeno.
Investigación y posibles efectos sobre la salud
Una revisión de 2017 concluyó que los productos de tomate y la suplementación con licopeno tenían pequeños efectos positivos sobre los factores de riesgo cardiovascular , como la reducción de los lípidos en sangre y la presión arterial . Una revisión de 2010 concluyó que la investigación ha sido insuficiente para establecer si el consumo de licopeno afecta la salud humana. El licopeno se ha estudiado en investigación básica y clínica por sus efectos potenciales sobre las enfermedades cardiovasculares y el cáncer de próstata , aunque a partir de 2017 no hay una buena evidencia de beneficio en el cáncer de próstata. Una revisión de 2020 de ensayos controlados aleatorios encontró hallazgos contradictorios sobre la mejora del licopeno en los factores de riesgo cardiovascular.
Situación regulatoria en Europa y Estados Unidos
En una revisión de la literatura sobre el licopeno y su papel potencial como antioxidante dietético, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que la evidencia era insuficiente para que el licopeno tuviera efectos antioxidantes en humanos, particularmente en la piel, la función cardíaca o la protección de la vista de la luz ultravioleta .
Aunque el licopeno de los tomates se ha probado en seres humanos para detectar enfermedades cardiovasculares y cáncer de próstata, no se encontró ningún efecto sobre ninguna enfermedad. La Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA), al rechazar las solicitudes de los fabricantes en 2005 de permitir un "etiquetado calificado" para el licopeno y la reducción de varios riesgos de cáncer, proporcionó una conclusión que permanece vigente a partir de 2017:
"... ningún estudio proporcionó información sobre si la ingesta de licopeno puede reducir el riesgo de alguna de las formas específicas de cáncer. Con base en lo anterior, la FDA concluye que no hay evidencia creíble que respalde una relación entre el consumo de licopeno, ya sea como ingrediente alimentario , un componente de los alimentos o como un suplemento dietético, y cualquiera de estos cánceres ".