Hexano - Hexane

No confundir con hexeno o hexino .

Hexano
Fórmula esquelética de hexano
Fórmula esquelética de hexano con todos los carbonos implícitos mostrados y todos los hidrógenos explícitos añadidos
Modelo de bola y palo de hexano
Modelo de relleno espacial de hexano
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Hexano
Otros nombres
Sextano, hexacarbane
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1730733
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.003.435 Edita esto en Wikidata
Número CE
1985
KEGG
Malla n-hexano
Número RTECS
UNII
un numero 1208
  • EnChI = 1S / C6H14 / c1-3-5-6-4-2 / ​​h3-6H2,1-2H3 chequeY
    Clave: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • Literalmente
Propiedades
C 6 H 14
Masa molar 86,178  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Olor Gasolina
Densidad 0,6606 g mL −1
Punto de fusion -96 a -94 ° C; −141 a −137 ° F; 177 hasta 179 K
Punto de ebullición 68,5 a 69,1 ° C; 155,2 a 156,3 ° F; 341,6 a 342,2 K
9.5 mg L −1
log P 3.764
Presión de vapor 17,60 kPa (a 20,0 ° C)
7,6 nmol Pa −1 kg −1
UV-vis (λ máx. ) 200 nm
−74,6 · 10 −6 cm 3 / mol
1.375
Viscosidad 0,3 mPa · s
0,08 D
Termoquímica
265,2 JK −1 mol −1
296.06 JK −1 mol −1
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−199,4–−198,0 kJ mol −1
Entalpía
estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−4180–−4140 kJ mol −1
Riesgos
Principales peligros Toxicidad para la reproducción : después de aspiración , edema pulmonar , neumonitis.
Ficha de datos de seguridad Ver: página de datos
Pictogramas GHS GHS02: Inflamable GHS07: Nocivo GHS08: peligro para la salud GHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Peligro
H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P308 + 313 , P314 , P332 + 313 , P363 , P370 + 378
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
3
0
punto de inflamabilidad −26,0 ° C (−14,8 ° F; 247,2 K)
234,0 ° C (453,2 ° F; 507,1 K)
Límites explosivos 1,2–7,7%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
 25 g kg −1 (oral, rata)
28710 mg / kg (rata, oral)
56137 mg / kg (rata, oral)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
 TWA 500 ppm (1800 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 50 ppm (180 mg / m 3 )
IDLH (peligro inmediato)
 1100 ppm
Compuestos relacionados
Alcanos relacionados
Página de datos complementarios
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
 Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Hexano ( / h ɛ k s eɪ n / ) es un compuesto orgánico , una cadena lineal alcano con seis carbono átomos y tiene la fórmula molecular C 6 H 14 .

El hexano es un componente importante de la gasolina . Es un líquido incoloro, inodoro en estado puro y con puntos de ebullición de aproximadamente 69 ° C (156 ° F). Se usa ampliamente como un solvente no polar barato, relativamente seguro, en gran parte no reactivo y que se evapora fácilmente .

El término hexanos se refiere a una mezcla , compuesta en gran parte (> 60%) de hexano, con cantidades variables de los compuestos isoméricos 2-metilpentano y 3-metilpentano y, posiblemente, cantidades más pequeñas de C 5 , C 6 y C 7 no isoméricos. (ciclo) alcanos. Los hexanos son más baratos que el hexano y, a menudo, se utilizan en operaciones a gran escala que no requieren un solo isómero (por ejemplo, como disolvente de limpieza o para cromatografía ).

Isómeros

Artículo principal: C6H14
Nombre común Nombre IUPAC Fórmula de texto Fórmula esquelética
hexano normal
n -hexano 		hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 Hexano-2D-Skeletal.svg
isohexano 2-metilpentano (CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 CH 3 2-metilpentāns.svg
3-metilpentano CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 3-metilpentāns.svg
2,3-dimetilbutano (CH 3 ) 2 CHCH (CH 3 ) 2 2,3-dimetilbutāns.svg
neohexano 2,2-dimetilbutano (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 2,2-dimetilbutāns.svg

Usos

En la industria, los hexanos se utilizan en la formulación de colas para zapatos, productos de cuero y techos. También se utilizan para extraer aceites de cocina (como aceite de canola o aceite de soja) de semillas, para limpiar y desengrasar una variedad de artículos y en la fabricación de textiles. Se usan comúnmente en la extracción de aceite de soja a base de alimentos en los Estados Unidos y están potencialmente presentes como contaminantes en todos los productos alimenticios de soya en los que se usa la técnica; la falta de regulación por parte de la FDA de este contaminante es motivo de cierta controversia.

Un uso típico de los hexanos en el laboratorio es extraer aceite y grasas contaminantes del agua y el suelo para su análisis. Dado que el hexano no se puede desprotonizar fácilmente , se usa en el laboratorio para reacciones que involucran bases muy fuertes, como la preparación de organolitios . Por ejemplo, los butil-litio se suministran típicamente como una solución de hexano.

Los hexanos se utilizan habitualmente en cromatografía como disolvente no polar. Los alcanos superiores presentes como impurezas en los hexanos tienen tiempos de retención similares a los del disolvente, lo que significa que las fracciones que contienen hexano también contendrán estas impurezas. En la cromatografía preparativa, la concentración de un gran volumen de hexanos puede dar como resultado una muestra que está considerablemente contaminada por alcanos. Esto puede resultar en la obtención de un compuesto sólido en forma de aceite y los alcanos pueden interferir con el análisis.

Producción

Los hexanos se obtienen principalmente refinando petróleo crudo . La composición exacta de la fracción depende en gran medida de la fuente del petróleo (crudo o reformado) y las limitaciones del refinado. El producto industrial (generalmente alrededor del 50% en peso del isómero de cadena lineal) es la fracción que hierve a 65–70 ° C (149–158 ° F).

Propiedades físicas

Todos los alcanos son incoloros. Los puntos de ebullición de los diversos hexanos son algo similares y, como para otros alcanos, son generalmente más bajos para las formas más ramificadas. Los puntos de fusión son bastante diferentes y la tendencia no es evidente.

Isómero MP (° C) MP (° F) BP (° C) BP (° F)
n- hexano −95,3 −139,5 68,7 155,7
3-metilpentano −118,0 −180,4 63,3 145,9
2-metilpentano (isohexano) −153,7 −244,7 60,3 140,5
2,3-dimetilbutano −128,6 −199,5 58.0 136,4
2,2-dimetilbutano (neohexano) −99,8 −147,6 49,7 121,5

El hexano tiene una presión de vapor considerable a temperatura ambiente:

Temperatura (° C) Temperatura (° F) Presión de vapor ( mmHg ) Presión de vapor ( kPa )
−40 −40 3.36 0,448
−30 −22 7.12 0,949
−20 −4 14.01 1.868
−10 14 25,91 3.454
0 32 45,37 6.049
10 50 75,74 10.098
20 68 121.26 16.167
25 77 151,28 20.169
30 86 187.11 24,946
40 104 279,42 37.253
50 122 405,31 54.037
60 140 572,76 76.362

Reactividad

Como la mayoría de los alcanos, el hexano presenta característicamente una baja reactividad y son disolventes adecuados para compuestos reactivos. Sin embargo, las muestras comerciales de n-hexano contienen a menudo metilciclopentano , que presenta enlaces CH terciarios, que son incompatibles con algunas reacciones de radicales.

La seguridad

La inhalación de n -hexano a 5000 ppm durante 10 minutos produce un marcado vértigo; 2500-1000 ppm durante 12 horas produce somnolencia , fatiga , pérdida de apetito y parestesia en las extremidades distales; 2500-5000 ppm produce debilidad muscular , pulsaciones frías en las extremidades, visión borrosa, dolor de cabeza y anorexia . Se ha demostrado que la exposición ocupacional crónica a niveles elevados de n-hexano se asocia con neuropatía periférica en mecánica automotriz en los EE. UU. Y neurotoxicidad en trabajadores de imprentas y fábricas de zapatos y muebles en Asia, Europa y América del Norte.

El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. (NIOSH) ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) para los isómeros de hexano (no n-hexano) de 100 ppm (350 mg / m 3 (0,15 gr / pies cúbicos)) sobre un 8 -horas laborables. Sin embargo, para el n-hexano, el REL de NIOSH actual es de 50 ppm (180 mg / m 3 (0.079 gr / pies cúbicos)) durante una jornada laboral de 8 horas. Este límite fue propuesto como límite de exposición permisible (PEL) por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional en 1989; sin embargo, este PEL fue anulado en los tribunales de EE. UU. en 1992. El PEL de n-hexano actual en los EE. UU. es de 500 ppm (1.800 mg / m 3 (0,79 gr / pies cúbicos)).

El hexano y otros hidrocarburos volátiles ( éter de petróleo ) presentan un riesgo de aspiración . El n- hexano se utiliza a veces como desnaturalizante para el alcohol y como agente de limpieza en las industrias textil , del mueble y del cuero. Poco a poco se está reemplazando por otros disolventes.

Al igual que la gasolina, el hexano es muy volátil y presenta riesgo de explosión. La ignición de vapores de hexano que habían sido vertidos ilegalmente en las alcantarillas de Louisville (Kentucky) desde una planta procesadora de soja propiedad de Ralston-Purina provocó una serie de explosiones que destruyeron más de 21 km de alcantarillas y calles de esa ciudad.

Incidentes

El envenenamiento ocupacional con hexano ha ocurrido con trabajadores japoneses de sandalias , trabajadores italianos del calzado , trabajadores de pruebas de prensa de Taiwán y otros. El análisis de los trabajadores taiwaneses ha mostrado exposición ocupacional a sustancias que incluyen n- hexano. En 2010-2011, se informó que los trabajadores chinos que fabricaban iPhones sufrieron intoxicación por hexano.

El hexano fue identificado como la causa de las explosiones de alcantarillado de Louisville el 13 de febrero de 1981, que destruyeron más de 13 millas (21 km) de líneas de alcantarillado y calles en el centro de Louisville en Kentucky, Estados Unidos.

Biotransformación

El n- hexano se biotransforma en 2-hexanol y luego en 2,5-hexanodiol en el cuerpo. La conversión es catalizada por la enzima citocromo P450 que utiliza oxígeno del aire. El 2,5-hexanodiol se puede oxidar más a 2,5-hexanodiona , que es neurotóxico y produce una polineuropatía . En vista de este comportamiento, se ha discutido la sustitución de n- hexano como disolvente. El n- heptano es una posible alternativa.

Ver también

Referencias

enlaces externos