Disacárido - Disaccharide
Un disacárido (también llamado azúcar doble o biosa ) es el azúcar que se forma cuando dos monosacáridos se unen mediante enlaces glicosídicos . Al igual que los monosacáridos, los disacáridos son azúcares simples solubles en agua. Tres ejemplos comunes son sacarosa , lactosa y maltosa .
Los disacáridos son uno de los cuatro grupos químicos de carbohidratos ( monosacáridos , disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos ). Los tipos más comunes de disacáridos —sacarosa , lactosa y maltosa— tienen 12 átomos de carbono , con la fórmula general C 12 H 22 O 11 . Las diferencias en estos disacáridos se deben a arreglos atómicos dentro de la molécula.
La unión de los monosacáridos en un doble azúcar se produce mediante una reacción de condensación , que implica la eliminación de una molécula de agua de los grupos funcionales únicamente. La descomposición de un azúcar doble en sus dos monosacáridos se logra mediante hidrólisis con la ayuda de un tipo de enzima llamada disacaridasa . A medida que la construcción del azúcar más grande expulsa una molécula de agua, su descomposición consume una molécula de agua. Estas reacciones son vitales en el metabolismo . Cada disacárido se descompone con la ayuda de una disacaridasa correspondiente ( sacarasa , lactasa y maltasa ).
Clasificación
Hay dos clases de disacáridos funcionalmente diferentes:
- Disacáridos reductores , en los que un monosacárido, el azúcar reductor del par, todavía tiene una unidad hemiacetal libre que puede actuar como un grupo aldehído reductor ; la lactosa , maltosa y celobiosa son ejemplos de disacáridos reductores, cada uno con una unidad hemiacetal, la otra ocupada por el enlace glicosídico , que le impide actuar como agente reductor . Pueden detectarse fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina.
- Disacáridos no reductores , en los que los monosacáridos componentes se unen a través de un enlace acetal entre sus centros anoméricos . Esto da como resultado que ninguno de los monosacáridos quede con una unidad hemiacetal que esté libre para actuar como agente reductor . La sacarosa y la trehalosa son ejemplos de disacáridos no reductores porque su enlace glicosídico se encuentra entre sus respectivos átomos de carbono hemiacetal. La reactividad química reducida de los azúcares no reductores en comparación con los azúcares reductores, puede ser una ventaja cuando la estabilidad en almacenamiento es importante.
Formación
La formación de una molécula de disacárido a partir de dos moléculas de monosacárido procede desplazando un grupo hidroxi de una molécula y un núcleo de hidrógeno (un protón ) de la otra, de modo que los enlaces ahora vacíos de los monosacáridos unen los dos monómeros . Debido a la eliminación de la molécula de agua del producto, el término de conveniencia para tal proceso es " reacción de deshidratación " (también " reacción de condensación " o " síntesis de deshidratación "). Por ejemplo, el azúcar de la leche ( lactosa ) es un disacárido formado por la condensación de una molécula de cada uno de los monosacáridos glucosa y galactosa , mientras que el disacárido sacarosa en la caña de azúcar y la remolacha azucarera es un producto de condensación de glucosa y fructosa . La maltosa , otro disacárido común, se condensa a partir de dos moléculas de glucosa.
La reacción de deshidratación que une los monosacáridos en disacáridos (y también une los monosacáridos en polisacáridos más complejos ) forma lo que se llama enlaces glicosídicos .
Propiedades
El enlace glicosídico se puede formar entre cualquier grupo hidroxi del componente monosacárido. Entonces, incluso si ambos componentes azúcares son iguales (por ejemplo, glucosa ), diferentes combinaciones de enlaces (regioquímica) y estereoquímica ( alfa o beta ) dan como resultado disacáridos que son diastereoisómeros con diferentes propiedades químicas y físicas. Dependiendo de los constituyentes de monosacáridos , los disacáridos son a veces cristalinos, a veces solubles en agua y, a veces, de sabor dulce y sensación pegajosa. Los disacáridos pueden servir como grupos funcionales formando enlaces glicosídicos con otros compuestos orgánicos, formando biósidos .
Asimilación
La digestión implica la degradación de los monosacáridos.
Disacáridos comunes
Disacárido Unidad 1 Unidad 2 Vínculo Sacarosa ( azúcar de mesa , azúcar de caña , azúcar de remolacha o sacarosa ) Glucosa Fructosa α (1 → 2) β Lactosa ( azúcar de la leche ) Galactosa Glucosa β (1 → 4) Maltosa ( azúcar de malta ) Glucosa Glucosa α (1 → 4) Trehalosa Glucosa Glucosa α (1 → 1) α Celobiosa Glucosa Glucosa β (1 → 4) Quitobiosa Glucosamina Glucosamina β (1 → 4)
La maltosa, celobiosa y quitobiosa son productos de hidrólisis de los polisacáridos almidón , celulosa y quitina , respectivamente.
Los disacáridos menos comunes incluyen:
Disacárido Unidades Vínculo Kojibiose dos monómeros de glucosa α (1 → 2) Nigerose dos monómeros de glucosa α (1 → 3) Isomaltosa dos monómeros de glucosa α (1 → 6) β, β-trehalosa dos monómeros de glucosa β (1 → 1) β α, β-trehalosa dos monómeros de glucosa α (1 → 1) β Soforosa dos monómeros de glucosa β (1 → 2) Laminaribiosa dos monómeros de glucosa β (1 → 3) Gentiobiosa dos monómeros de glucosa β (1 → 6) Trehalulosa un monómero de glucosa y un monómero de fructosa α (1 → 1) Turanosa un monómero de glucosa y un monómero de fructosa α (1 → 3) Maltulosa un monómero de glucosa y un monómero de fructosa α (1 → 4) Leucrosa un monómero de glucosa y un monómero de fructosa α (1 → 5) Isomaltulosa un monómero de glucosa y un monómero de fructosa α (1 → 6) Gentiobiulosa un monómero de glucosa y un monómero de fructosa β (1 → 6) Mannobiosa dos monómeros de manosa ya sea α (1 → 2), α (1 → 3), α (1 → 4) o α (1 → 6) Melibiosa un monómero de galactosa y un monómero de glucosa α (1 → 6) Melibiulosa un monómero de galactosa y un monómero de fructosa α (1 → 6) Rutinosa un monómero de ramnosa y un monómero de glucosa α (1 → 6) Rutinulosa un monómero de ramnosa y un monómero de fructosa β (1 → 6) Xilobiosa dos monómeros de xilopiranosa β (1 → 4)
Referencias
enlaces externos
- Disacáridos en los títulos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .