Galactosa - Galactose

d- galactosa
Galactosa-3D-balls.png
Beta-D-galactopiranosa.svg
Proyección de Haworth de
β- d -galactopiranosa
DGalactosa Fischer.svg
Proyección de Fischer de
d- galactosa
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Malla Galactosa
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / m1 / s1 chequeY
    Clave: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / m1 / s1
    Clave: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBBU
  • O [C @ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] (O) [C @@ H] 1O) CO
Propiedades
C 6 H 12 O 6
Masa molar 180,156  g · mol −1
Apariencia Blanco sólido
Olor Inodoro
Densidad 1,5 g / cm 3
Punto de fusion 168–170 ° C (334–338 ° F; 441–443 K)
650 g / L (20 ° C)
-103,00 · 10 −6 cm 3 / mol
Farmacología
V04CE01 ( OMS ) V08DA02 ( OMS ) ( micropartículas )
Riesgos
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
0
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La galactosa ( / ɡ ə l æ k t s / , galacto- + -ose , "azúcar de la leche") a veces abreviado Gal , es un monosacárido de azúcar que es tan dulce como la glucosa , y aproximadamente el 65% tan dulce como la sacarosa . Es una aldohexosa y un epímero C-4 de glucosa . Una molécula de galactosa unida a una molécula de glucosa forma una molécula de lactosa .

El galactano es una forma polimérica de galactosa que se encuentra en la hemicelulosa y forma el núcleo de los galactanos, una clase de carbohidratos poliméricos naturales.

Etimología

La palabra galactosa fue acuñada por Charles Weissman a mediados del siglo XIX y se deriva del griego galaktos (leche) y del sufijo químico genérico para azúcares -osa . La etimología es comparable a la de la palabra lactosa en que ambas contienen raíces que significan "azúcar de la leche". La lactosa es un disacárido de galactosa más glucosa.

Estructura e isomería

La galactosa existe tanto en forma de cadena abierta como cíclica. La forma de cadena abierta tiene un carbonilo al final de la cadena.

Cuatro isómeros son cíclicos, dos de ellos con un anillo de piranosa (seis miembros), dos con un anillo de furanosa (cinco miembros). La galactofuranosa se encuentra en bacterias, hongos y protozoos, y es reconocida por un intelecto de lectina inmune cordado putativo a través de su 1,2-diol exocíclico. En la forma cíclica hay dos anómeros , llamados alfa y beta, ya que la transición de la forma de cadena abierta a la forma cíclica implica la creación de un nuevo estereocentro en el sitio del carbonilo de cadena abierta . En la forma beta, el grupo alcohol está en la posición ecuatorial, mientras que en la forma alfa, el grupo alcohol está en la posición axial.

Formas cíclicas de galactosa
Conformación de silla de D-Galactopiranosa

Relación con la lactosa

La galactosa es un monosacárido . Cuando se combina con glucosa (monosacárido), a través de una reacción de condensación , el resultado es un disacárido llamado lactosa . La hidrólisis de lactosa a glucosa y galactosa es catalizada por las enzimas lactasa y β-galactosidasa . Este último es producido por el operón lac en Escherichia coli .

En la naturaleza, la lactosa se encuentra principalmente en la leche y los productos lácteos. En consecuencia, varios productos alimenticios elaborados con ingredientes derivados de los lácteos pueden contener lactosa. El metabolismo de la galactosa , que convierte la galactosa en glucosa, es llevado a cabo por las tres enzimas principales en un mecanismo conocido como la vía de Leloir . Las enzimas se enumeran en el orden de la vía metabólica: galactoquinasa (GALK), galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) y UDP-galactosa-4'-epimerasa (GALE).

En la lactancia humana , la glucosa se transforma en galactosa a través de la hexoneogénesis para permitir que las glándulas mamarias secreten lactosa. Sin embargo, la mayor parte de la lactosa en la leche materna se sintetiza a partir de la galactosa extraída de la sangre, y solo el 35 ± 6% se produce a partir de la galactosa a partir de la síntesis de novo . El glicerol también contribuye en parte a la producción de galactosa mamaria.

Metabolismo

Metabolismo de la galactosa

La glucosa es más estable que la galactosa y es menos susceptible a la formación de glicoconjugados inespecíficos, moléculas con al menos un azúcar unido a una proteína o lípido. Muchos especulan que es por esta razón que una vía para la conversión rápida de galactosa a glucosa se ha conservado altamente entre muchas especies.

La principal vía del metabolismo de la galactosa es la vía Leloir ; Sin embargo, se ha observado que los seres humanos y otras especies contienen varias vías alternativas, como la vía De Ley Doudoroff . La vía de Leloir consiste en la última etapa de un proceso de dos partes que convierte la β-D-galactosa en UDP-glucosa . La etapa inicial es la conversión de β-D-galactosa en α-D-galactosa por la enzima mutarotase (GALM). La vía de Leloir luego lleva a cabo la conversión de α-D-galactosa en UDP-glucosa a través de tres enzimas principales: galactoquinasa (GALK) fosforila α-D-galactosa en galactosa-1-fosfato, o Gal-1-P; La galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) transfiere un grupo UMP de UDP-glucosa a Gal-1-P para formar UDP-galactosa; y finalmente, UDP galactosa-4'-epimerasa (GALE) interconvierte UDP-galactosa y UDP-glucosa, completando así la ruta.

La galactosemia es la incapacidad de descomponer adecuadamente la galactosa debido a una mutación heredada genéticamente en una de las enzimas de la vía de Leloir. Como resultado, el consumo de incluso pequeñas cantidades es perjudicial para los galactosemics.

Fuentes

La galactosa se encuentra en productos lácteos , aguacates , remolacha azucarera , otras gomas y mucílagos . También es sintetizado por el organismo, donde forma parte de glicolípidos y glicoproteínas en varios tejidos ; y es un subproducto del proceso de producción de etanol de tercera generación (a partir de macroalgas).

Significación clínica

La exposición sistémica crónica de ratones , ratas y Drosophila a la D-galactosa provoca la aceleración de la senescencia (envejecimiento). Se ha informado que la exposición a dosis altas de D-galactosa (120 mg / kg) puede causar una reducción de la concentración y la motilidad del esperma en roedores y se ha utilizado ampliamente como modelo de envejecimiento cuando se administra por vía subcutánea. Dos estudios han sugerido un posible vínculo entre la galactosa en la leche y el cáncer de ovario . Otros estudios no muestran correlación, incluso en presencia de un metabolismo defectuoso de la galactosa. Más recientemente, un análisis combinado realizado por la Escuela de Salud Pública de Harvard no mostró una correlación específica entre los alimentos que contienen lactosa y el cáncer de ovario, y mostró aumentos estadísticamente insignificantes en el riesgo de consumo de lactosa a 30 g / día. Es necesaria más investigación para determinar los posibles riesgos.

Algunos estudios en curso sugieren que la galactosa puede tener un papel en el tratamiento de la glomeruloesclerosis focal y segmentaria (una enfermedad renal que produce insuficiencia renal y proteinuria). Es probable que este efecto sea el resultado de la unión de la galactosa al factor FSGS.

La galactosa es un componente de los antígenos presentes en las células sanguíneas que determinan el tipo de sangre dentro del sistema del grupo sanguíneo ABO . En los antígenos O y A, hay dos monómeros de galactosa en los antígenos, mientras que en los antígenos B hay tres monómeros de galactosa.

Un disacárido compuesto por dos unidades de galactosa, galactosa-alfa-1,3-galactosa (alfa-gal), ha sido reconocido como un alérgeno potencial presente en la carne de mamíferos . La alergia alfa-gal puede ser provocada por picaduras de garrapatas estrella solitaria .

Historia

En 1855, EO Erdmann observó que la hidrólisis de lactosa producía una sustancia además de la glucosa.

La galactosa fue aislada y estudiada por primera vez por Louis Pasteur en 1856 y la llamó "lactosa". En 1860, Berthelot lo rebautizó como "galactosa" o "glucosa lactique". En 1894, Emil Fischer y Robert Morrell determinaron la configuración de la galactosa.

Ver también

Referencias

enlaces externos

  • Medios relacionados con la galactosa en Wikimedia Commons