Trehalosa - Trehalose
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (Hidroximetil) -6 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4, 5-trihidroxi -6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxioxano-3,4,5-triol
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| Otros nombres
α, α-trehalosa; α- D -glucopyranosyl- (1 → 1) -α- D -glucopiranosido
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.490 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 12 H 22 O 11 (anhídrido) | |
| Masa molar | 342,296 g / mol (anhidro) 378,33 g / mol (dihidrato) |
| Apariencia | Cristales ortorrómbicos blancos |
| Densidad | 1,58 g / cm 3 a 24 ° C |
| Punto de fusion | 203 ° C (397 ° F; 476 K) (anhidro) 97 ° C (dihidrato) |
| 68,9 g por 100 ga 20 ° C | |
| Solubilidad | ligeramente soluble en etanol , insoluble en éter dietílico y benceno |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La trehalosa (del turco 'trehala', un azúcar derivado de capullos de insectos + -osa) es un azúcar que consta de dos moléculas de glucosa . También se conoce como mycose o tremalose . Algunas bacterias, hongos, plantas y animales invertebrados lo sintetizan como fuente de energía y para sobrevivir a la congelación y la falta de agua.
La extracción de trehalosa fue una vez un proceso difícil y costoso, pero alrededor del año 2000, la empresa Hayashibara (Okayama, Japón) descubrió una tecnología de extracción económica a partir del almidón. La trehalosa tiene una alta capacidad de retención de agua y se utiliza en alimentos, cosméticos y como fármaco. Un procedimiento desarrollado en 2017 y que utiliza trehalosa permite el almacenamiento de esperma a temperatura ambiente.
Estructura
La trehalosa es un disacárido formado por un enlace 1,1-glicosídico entre dos unidades de α-glucosa. Otros dos isómeros no se encuentran en la naturaleza. Se encuentra en la naturaleza como disacárido y también como monómero en algunos polímeros.
Síntesis
Al menos tres vías biológicas apoyan la biosíntesis de trehalosa . Un proceso industrial puede derivar trehalosa del almidón de maíz .
Propiedades
Químico
La trehalosa es un azúcar no reductor formado a partir de dos unidades de glucosa unidas por un enlace alfa 1–1, lo que le da el nombre de α- D -glucopiranosil- (1 → 1) -α- D -glucopiranósido . La unión hace que la trehalosa sea muy resistente a la hidrólisis ácida y, por lo tanto, es estable en solución a altas temperaturas, incluso en condiciones ácidas. El enlace mantiene los azúcares no reductores en forma de anillo cerrado, de modo que los grupos terminales aldehído o cetona no se unen a los residuos de lisina o arginina de las proteínas (un proceso llamado glicación ). La trehalosa es menos soluble que la sacarosa , excepto a altas temperaturas (> 80 ° C). La trehalosa forma un cristal romboide como el dihidrato y tiene el 90% del contenido calórico de la sacarosa en esa forma. Las formas anhidras de trehalosa recuperan fácilmente la humedad para formar el dihidrato . Las formas anhidras de trehalosa pueden mostrar propiedades físicas interesantes cuando se tratan térmicamente.
Las soluciones acuosas de trehalosa muestran una tendencia a agruparse en función de la concentración. Debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno , se autoasocian en el agua para formar grupos de varios tamaños. Las simulaciones de dinámica molecular de todos los átomos mostraron que las concentraciones de 1,5 a 2,2 molar permiten que los grupos moleculares de trehalosa se filtren y formen grandes agregados continuos.
La trehalosa interactúa directamente con los ácidos nucleicos, facilita la fusión del ADN bicatenario y estabiliza los ácidos nucleicos monocatenarios.
Biológico
Los organismos que van desde bacterias, levaduras, hongos, insectos, invertebrados y plantas inferiores y superiores tienen enzimas que pueden producir trehalosa. En la naturaleza, la trehalosa se puede encontrar en plantas y microorganismos . En los animales, la trehalosa prevalece en los camarones y también en los insectos , incluidos los saltamontes, las langostas, las mariposas y las abejas, en los que la trehalosa sirve como azúcar en la sangre. Los genes trehalasa se encuentran en tardígrados , los ecdisozoos microscópicos que se encuentran en todo el mundo en diversos entornos extremos.
La trehalosa es la principal molécula de almacenamiento de energía de carbohidratos utilizada por los insectos para volar. Una posible razón de esto es que el enlace glicosídico de la trehalosa, cuando actúa sobre la trehalasa de un insecto, libera dos moléculas de glucosa, que se requieren para los rápidos requerimientos de energía del vuelo. Esto es el doble de la eficacia de la liberación de glucosa del almidón polimérico de almacenamiento , para lo cual la escisión de un enlace glicosídico libera solo una molécula de glucosa.
En las plantas, la trehalosa se encuentra en las semillas de girasol, la hierba de luna , las plantas de Selaginella y las algas marinas. Dentro de los hongos, prevalece en algunos hongos, como el shiitake ( Lentinula edodes ), la ostra , la ostra real y la aguja dorada .
Incluso dentro del reino vegetal, la Selaginella (a veces llamada planta de la resurrección), que crece en áreas desérticas y montañosas, puede agrietarse y secarse, pero volverá a ponerse verde y revivirá después de la lluvia debido a la función de la trehalosa.
Las dos teorías predominantes sobre cómo funciona la trehalosa dentro del organismo en el estado de criptobiosis son la teoría de la vitrificación , un estado que evita la formación de hielo, o la teoría del desplazamiento del agua, en la que el agua es reemplazada por trehalosa.
Propiedades nutricionales y dietéticas.
La trehalosa se descompone rápidamente en glucosa por la enzima trehalasa , que está presente en el borde en cepillo de la mucosa intestinal de omnívoros (incluidos los humanos) y herbívoros. Provoca un aumento menor del azúcar en sangre que la glucosa. La trehalosa tiene aproximadamente un 45% del dulzor de la sacarosa en concentraciones superiores al 22%, pero cuando se reduce la concentración, su dulzor disminuye más rápidamente que el de la sacarosa, de modo que una solución al 2,3% tiene un sabor 6,5 veces menos dulce que la solución de azúcar equivalente.
Se usa comúnmente en alimentos congelados preparados, como helados, porque reduce el punto de congelación de los alimentos. La corporación Cargill promueve el uso de su marca de trehalosa, "Treha", como una sustancia que "mejora e intensifica ciertos sabores para resaltar lo mejor de sus productos".
La deficiencia de la enzima trehalasa es poco común en los seres humanos, excepto en los inuit de Groenlandia , donde se presenta en el 10-15% de la población.
Uso medico
La trehalosa es un ingrediente, junto con el ácido hialurónico , en un producto de lágrimas artificiales que se usa para tratar el ojo seco . Los brotes de Clostridium difficile se asociaron inicialmente con trehalosa, aunque este hallazgo fue cuestionado en 2019.
Historia
En 1832, HAL Wiggers descubrió trehalosa en un cornezuelo de centeno, y en 1859 Marcelino Berthelot lo aisló del maná de Trehala , una sustancia producida por los gorgojos y la llamó trehalosa.
La trehalosa se conoce desde hace mucho tiempo como un inductor de la autofagia que actúa independientemente de mTOR . En 2017 se publicó una investigación que muestra que induce trehalosa autofagia mediante la activación de TFEB , una proteína que actúa como un regulador maestro de la autophagy- lisosoma vía.
Ver también
Referencias
enlaces externos
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Medios relacionados con la trehalosa en Wikimedia Commons - Trehalosa en la conservación de esperma
