Grupo funcional - Functional group

El acetato de bencilo tiene un grupo funcional éster (en rojo), un resto acetilo (rodeado con un círculo verde oscuro) y un resto benciloxi (rodeado con un círculo naranja claro). Se pueden realizar otras divisiones.

En química orgánica , un grupo funcional es un sustituyente o resto en una molécula que causa las reacciones químicas características de la molécula . El mismo grupo funcional sufrirá reacciones químicas iguales o similares independientemente del resto de la composición de la molécula. Esto permite la predicción sistemática de reacciones químicas y el comportamiento de compuestos químicos y el diseño de síntesis química . La reactividad de un grupo funcional puede ser modificada por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales se puede utilizar en el análisis retrosintético para planificar la síntesis orgánica .

Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas , independientemente de los otros átomos de la molécula. Los átomos de un grupo funcional están unidos entre sí y al resto de la molécula mediante enlaces covalentes . Para las unidades repetidas de polímeros , los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y, por lo tanto, añaden carácter químico a las cadenas de carbono. También se pueden cargar grupos funcionales , por ejemplo, en sales de carboxilato (–COO - ), que convierte la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo . Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos . La complejación y la solvatación también son causadas por interacciones específicas de grupos funcionales. En la regla de oro común "lo similar se disuelve como", son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad . Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo (–OH) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativos que los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se volverán polares y las moléculas no polares que contienen estos grupos funcionales se vuelven polares y, por lo tanto, se vuelven solubles en algún entorno acuoso .

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos originales genera lo que se denomina una nomenclatura sistemática para nombrar compuestos orgánicos . En la nomenclatura tradicional, el primer átomo de carbono después del carbono que se une al grupo funcional se llama carbono alfa ; el segundo, carbono beta, el tercero, carbono gamma, etc. Si hay otro grupo funcional en un carbono, se puede nombrar con la letra griega, por ejemplo, la gamma-amina en el ácido gamma-aminobutírico está en el tercer carbono de la cadena de carbono unida al grupo ácido carboxílico. Las convenciones de la IUPAC exigen el etiquetado numérico de la posición, por ejemplo, ácido 4-aminobutanoico. En los nombres tradicionales se utilizan varios calificadores para etiquetar isómeros , por ejemplo, isopropanol (nombre IUPAC: propan-2-ol) es un isómero de n-propanol (propan-1-ol). El término resto tiene cierta superposición con el término "grupo funcional". Sin embargo, un resto es una "mitad" completa de una molécula, que puede ser solo un único grupo funcional, pero también una unidad más grande que consta de múltiples grupos funcionales. Por ejemplo, un "resto arilo" puede ser cualquier grupo que contenga un anillo aromático , independientemente de cuántos grupos funcionales tenga dicho arilo.

Tabla de grupos funcionales comunes

La siguiente es una lista de grupos funcionales comunes. En las fórmulas, los símbolos R y R 'normalmente denotan un hidrógeno unido o una cadena lateral de hidrocarburo de cualquier longitud, pero a veces pueden referirse a cualquier grupo de átomos.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son una clase de molécula que se define por grupos funcionales llamados hidrocarbilos que contienen solo carbono e hidrógeno, pero varían en el número y el orden de los dobles enlaces. Cada uno difiere en el tipo (y alcance) de reactividad.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Alcano Alquilo R (CH 2 ) n H Alquilo alquilo -ane Ethan Keilstrich.svg
Etano
Alqueno Alquenilo R 2 C = CR 2 Alqueno alquenilo -ene etileno
Etileno
(Eteno)
Alquino Alquinilo RC≡CR ' alquinilo -yne
Acetileno
(etino)
Derivado de benceno Fenilo RC 6 H 5
RPh
Fenilo fenilo- -benceno Cumene-skeletal.svg
Cumeno
(isopropilbenceno)

También hay un gran número de alcanos ramificados o de anillo que tienen nombres específicos, por ejemplo, terc-butilo , bornilo , ciclohexilo , etc. Los hidrocarburos pueden formar estructuras cargadas: carbocationes cargados positivamente o carbaniones negativos . Los carbohidratos a menudo se denominan -um . Son ejemplos los cationes tropilio y trifenilmetilo y el anión ciclopentadienilo .

Grupos que contienen halógeno

Los haloalcanos son una clase de molécula que se define por un enlace carbono- halógeno . Este enlace puede ser relativamente débil (en el caso de un yodoalcano) o bastante estable (como en el caso de un fluoroalcano). En general, con la excepción de los compuestos fluorados , los haloalcanos experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleofílica o reacciones de eliminación . La sustitución del carbono, la acidez de un protón adyacente, las condiciones del disolvente, etc., pueden influir en el resultado de la reactividad.


Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
haloalcano aureola RX aureola- haluro de alquilo Cloroetano-esquelético.svg
Cloroetano
(cloruro de etilo)
fluoroalcano fluoro RF fluoro- fluoruro de alquilo Fluorometano.svg
Fluorometano
(fluoruro de metilo)
cloroalcano cloro RCl cloro cloruro de alquilo Clorometano
Clorometano
(cloruro de metilo)
bromoalcano bromo RBr bromo bromuro de alquilo Bromuro de metilo.svg
Bromometano
(bromuro de metilo)
yodoalcano yodo Rhode Island yodo- yoduro de alquilo Yodometano
Yodometano
(yoduro de metilo)

Grupos que contienen oxígeno

Cada uno de los compuestos que contienen enlaces CO posee una reactividad diferente basada en la ubicación e hibridación del enlace CO, debido al efecto de extracción de electrones del oxígeno con hibridación sp (grupos carbonilo) y los efectos de donación del oxígeno hibridado con sp 2 (grupos alcohol) .

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Alcohol Hidroxilo ROH
Hidroxilo
hidroxi -ol metanol
Metanol
Cetona Carbonilo RCOR ' Cetona -oil- (-COR ')
u
oxo- (= O)
-uno Butanona
Butanona
(metiletilcetona)
Aldehído Aldehído RCHO Aldehído formilo- (-COH)
u
oxo- (= O)
-Alabama acetaldehído
Acetaldehído
(etanal)
Haluro de acilo Haloformilo RCOX Haluro de acilo carbonofluoridoyl-
carbonochloridoyl-
carbonobromidoyl-
carbonoiodidoyl-
-oyl fluoruro
-oyl cloruro
-oyl bromuro
-oyl yoduro
Cloruro de acetilo
Cloruro de acetilo
(cloruro de etanoilo)
Carbonato Éster de carbonato ROCOOR ' Carbonato (alcoxicarbonil) oxi- carbonato de alquilo trifosgeno
Trifosgeno
(bis (triclorometil) carbonato)
Carboxilato Carboxilato RCOO -
Carboxilato

Carboxilato


carboxi -oate Acetato sódico
Acetato de sodio
(etanoato de sodio)
Ácido carboxílico Carboxilo RCOOH Ácido carboxílico carboxi -oic ácido Ácido acético
Ácido acético
(ácido etanoico)
Ester Carboalcoxi RCOOR ' Ester alcanoiloxi
o
alcoxicarbonilo
Alquilenoato de alquilo Butirato de etilo
Butirato de etilo
(butanoato de etilo)
Hidroperóxido Hidroperoxi ROOH Hidroperoxi hidroperoxi hidroperóxido de alquilo hidroperóxido de terc-butilo
hidroperóxido de terc- butilo
Peróxido Peroxi ROOR ' Peroxi peroxi peróxido de alquilo Peróxido de di-terc-butilo
Peróxido de di-terc-butilo
Éter Éter ROR '
Éter
alcoxi éter de alquilo Éter dietílico
Éter dietílico
(etoxietano)
Hemiacetal Hemiacetal R 2 CH (O 1 ) (OH) Hemiacetal alcoxi -ol -alquilo hemiacetal
Hemiketal Hemiketal RC (ORʺ) (OH) R ' Hemiketal alcoxi -ol -un alquil hemicetal
Acetal Acetal RCH (O ') (O ") Acetal dialcoxi -al dialquil acetal
Cetal (o acetal ) Cetal (o acetal ) RC (O ") (O ‴) R ' Ketal dialcoxi -un dialquil cetal
Ortoester Ortoester RC (OR ') (OR ") (OR ‴) Ortoester trialcoxi
Heterociclo
(si es cíclico)
Metilendioxi (–OCH 2 O–)

Gráfico de metilendioxi (ChemDraw) .png

metilendioxi -dioxol 1,3-Benzodioxol.png
1,2-metilendioxibenceno
(1,3-benzodioxol)
Éster de ortocarbonato Éster de ortocarbonato C (O) (O ') (O ") (O ‴) Éster de ortocarbonato tetralcoxi ortocarbonato de tetraalquilo Tetramethylorthocarbonat.svg
Tetrametoximetano
Anhídrido de ácido orgánico Anhídrido carboxílico R 1 (CO) O (CO) R 2 Anhídrido carboxílico anhídrido Anhídrido butírico
Anhídrido butírico

Grupos que contienen nitrógeno

Los compuestos que contienen nitrógeno en esta categoría pueden contener enlaces CO, como en el caso de las amidas .

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Amida Carboxamida RCONR'R " Amida carboxamido-
o
carbamoil-
-amida acetamida
Acetamida
(etanamida)
Amidina Amidina RC (NR) NR 2 Amidines.svg -amidino -amidina acetamidina

(acetimidamida)

Aminas Amina primaria RNH 2 Amina primaria aminado- -amina metilamina
Metilamina
(metanamina)
Amina secundaria R'R "NH Amina secundaria aminado- -amina dimetilamina
Dimetilamina
Amina terciaria R 3 N Amina terciaria aminado- -amina trimetilamina
Trimetilamina
4 ° ion amonio R 4 N + Catión de amonio cuaternario amonio -amonio Colina
Colina
Yo mismo Cetimina primaria RC (= NH) R ' Yo mismo imino- -yo mismo
Ketimina secundaria Yo mismo imino- -yo mismo
Aldimina primaria RC (= NH) H Yo mismo imino- -yo mismo Etanimina
Etanimina
Aldimina secundaria RC (= NR ') H Yo mismo imino- -yo mismo
Imida Imida (RCO) 2 NR ' Imida imido- -imida Succinimida
Succinimida
(pirrolidina-2,5-diona)
Azida Azida Enfermera 3 Organoazida azido- alquil azida Fenil azida
Fenil azida
(azidobenceno)
Compuesto azo Azo
(diimida)
RN 2 R ' Azo.pngl azo- -diazeno Naranja de metilo
Naranja de metilo
(ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico)
Cianatos Cianato ROCN Cianato cianato cianato de alquilo Cianato de metilo
Cianato de metilo
Isocianato RNCO Isocianato isocianato isocianato de alquilo Isocianato de metilo
Isocianato de metilo
Nitrato Nitrato RONO 2 Nitrato nitrooxi, nitroxi

nitrato de alquilo

Nitrato de amilo
Nitrato de amilo
(1-nitrooxipentano)
Nitrilo Nitrilo RCN ciano alcano nitrilo
alquil cianuro
Benzonitrilo
Benzonitrilo
(cianuro de fenilo)
Isonitrilo RNC isociano- alcano isonitrilo
alquil  isocianuro

Isocianuro de metilo
Nitrito Nitrosooxy RONO Nitrito nitrosooxi

nitrito de alquilo

Nitrito de amilo
Nitrito de isoamilo
(3-metil-1-nitrosooxibutano)
Compuesto nitro Nitro RNO 2 Nitro nitro-   Nitrometano
Nitrometano
Compuesto nitroso Nitroso RNO Nitroso nitroso- (nitrosil-)   Nitrosobenceno
Nitrosobenceno
Oxima Oxima RCH = NOH Oxima   Oxima Acetona oxima
Acetona oxima
(2-propanona oxima)
Derivado de piridina Piridilo RC 5 H 4 N

Grupo 4-piridilo
Grupo 3-piridilo
Grupo 2-piridilo

4-piridilo
(piridin-4-ilo)

3-piridilo
(piridin-3-ilo)

2-piridilo
(piridin-2-ilo)

-piridina Nicotina
Nicotina
Éster de carbamato Carbamato RO (C = O) NR 2 Carbamato (-carbamoil) oxi- -carbamato Clorprofam
Clorprofam
((3-clorofenil) carbamato de isopropilo)

Grupos que contienen azufre

Los compuestos que contienen azufre exhiben una química única debido a su capacidad para formar más enlaces que el oxígeno, su análogo más ligero en la tabla periódica. Se prefiere la nomenclatura sustitutiva (marcada como prefijo en la tabla) a la nomenclatura de clase funcional (marcada como sufijo en la tabla) para sulfuros, disulfuros, sulfóxidos y sulfonas.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Tiol Sulfhidrilo RSH Sulfhidrilo sulfanil-
(-SH)
- tiol Etanotiol
Etanotiol
Sulfuro
( tioéter )
Sulfuro RSR ' Grupo sulfuro sustituyente  sulfanil-
(-SR ')
di ( sustituyentesulfuro
Sulfuro de dimetilo

(Metilsulfanil) metano  (prefijo) o
sulfuro de dimetilo (sufijo)
Disulfuro Disulfuro RSSR ' Disulfuro sustituyente  disulfanil-
(-SSR ')
di ( sustituyentedisulfuro
Disulfuro de dimetilo

(Metildisulfanil) metano  (prefijo) o
disulfuro de dimetilo (sufijo)
Sulfóxido Sulfinilo RSOR ' Grupo sulfinilo -sulfinilo-
(-SOR ')
di ( sustituyentesulfóxido DMSO
(Metanosulfinil) metano  (prefijo) o
dimetilsulfóxido (sufijo)
Sulfona Sulfonilo RSO 2 R ' Grupo sulfonilo -sulfonilo-
( -SO 2 R ')
di ( sustituyentesulfona Dimetil sulfona
(Metanosulfonil) metano  (prefijo) o
dimetilsulfona (sufijo)
Ácido sulfínico Sulfino RSO 2 H Ácido-sulfínico-2D.svg sulfino-
( -SO 2 H)
- ácido sulfínico Hipotaurina
Ácido 2-aminoetanosulfínico
Ácido sulfónico Sulfo RSO 3 H Grupo sulfonilo sulfo-
(-SO 3 H)
- ácido sulfónico Ácido bencenosulfónico
Ácido bencenosulfónico
Éster sulfonato Sulfo RSO 3 R ' Éster sulfónico (-sulfonil) oxi-
o
alcoxisulfonil-
R ' R - sulfonato Trifluorometanosulfonato de metilo
Trifluorometanosulfonato de metilo o Trifluorometano de
metoxisulfonilo (prefijo)
Tiocianato Tiocianato RSCN Tiocianato tiocianato-
(-SCN)
 tiocianato sustituyente Tiocianato de fenilo
Tiocianato de fenilo
Isotiocianato RNCS Isotiocianato isotiocianato-
(-NCS)
 isotiocianato sustituyente Isotiocianato de alilo
Isotiocianato de alilo
Tiocetona Carbonotioilo RCSR ' Thione -tioílo-
(-CSR ')
o
sulfanilideno-
(= S)
- tione Difenilmetanotiona
Diphenylmethanethione
( tiobenzofenona )
Thial Carbonotioilo RCSH Thial methanethioyl-
(-CSH)
o
sulfanylidene-
(= S)
- thial
Ácido tiocarboxílico S -ácido carbotioico RC = SST
Ácido S tioico
mercaptocarbonilo - ácido tioico S - Ácido tiobenzoico
Ácido tiobenzoico
( ácido S benzotioico )
Carbotioico O -ácido RC = SOH
O-ácido tioico
hidroxi (tiocarbonilo) - - O - ácido tioico
Tioéster Thiolester RC = OSR ' Thiolester Tioato de S -alquil- alcano Tioacrilato de S-metilo
Tioacrilato de S-metilo
( S -prop-2-enetioato de metilo)
Tionoéster RC = SOR ' Tionoéster O -alquil-alcano- tioato
Ácido ditiocarboxílico Ácido carboditioico RCS 2 H
Ácido ditiocarboxílico
ditiocarboxi - ácido ditioico Ácido ditiobenzoico
Ácido ditiobenzoico
(ácido bencenocarboditioico)
Éster de ácido ditiocarboxílico Carbodithio RC = SSR ' Ditioato - ditioato

Grupos que contienen fósforo

Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a su capacidad para formar más enlaces que el nitrógeno, sus análogos más ligeros en la tabla periódica.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Fosfina
( fosfano )
Fosfino R 3 P Una fosfina terciaria fosfanilo -fosfano Metilpropilfosfano
Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico Fosfono Grupo Phosphono fosfono sustituyente ácido fosfónico Ácido bencilfosfónico
Ácido bencilfosfónico
Fosfato Fosfato Grupo fosfato fosfonooxi
o
O -fosfono- (fosfo-)
fosfato sustituyente Gliceraldehído 3-fosfato
Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo)
Fosfocolina
O- fosfonocolina (prefijo)
( fosfocolina )
Fosfodiéster Fosfato HOPO (O) 2 Fosfodiéster [(alcoxi) hidroxifosforil] oxi-
u
O - [(alcoxi) hidroxifosforil] -
di ( sustituyente ) hidrógeno  fosfato
o
fosfórico di ácido ( sustituyenteéster
ADN
O - [(2 ‑ guanidinoetoxi) hidroxifosforil] - l ‑serina  (prefijo)
( Lombricine )

Grupos que contienen boro

Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácidos de Lewis .

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Ácido borónico Borono RB (OH) 2
Ácido borónico-2D.svg
Borono- sustituyente
ácido borónico
Ácido fenilborónico
Ácido fenilborónico
Éster borónico Boronato RB (O) 2
Ester de boronato 2D.svg
O- [bis (alcoxi) alquilboronil] - sustituyente di ( sustituyente ) éster de
ácido borónico
Ácido borínico Borino R 2 BOH
Ácido-borínico-2D.svg
Hydroxyborino- ácido di ( sustituyente )
borínico
Éster borínico Borinar R 2 BOR
Borinato-éster-2D.svg
O- [alcoxidialquilboronilo] - éster sustituyente del ácido di ( sustituyente )
borínico
Borato de 2-aminoetoxidifenilo
Éster 2-aminoetílico del ácido difenilborínico
( borato de 2-aminoetoxidifenilo )

Grupos que contienen metales

Clase química Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Alquil-litio RLi (tri / di) alquil- -litio Meli es.svg

metillitio

Haluro de alquilmagnesio RMgX (X = Cl, Br, I) -haluro de magnesio Cloruro de metilmagnesio.svg

cloruro de metilmagnesio

Alquilaluminio Al 2 R 6 -aluminio Trimetilaluminio-de-xtal-3D-bs-17.png

trimetilaluminio

Éter de sililo R 3 SiOR -silil éter Triflato de trimetilsililo.svg

triflato de trimetilsililo

nota 1 El flúores demasiado electronegativo para unirse al magnesio; en cambio, se convierte en unasal iónica.

Nombres de radicales o mitades

Estos nombres se utilizan para referirse a los restos en sí mismos oa especies de radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.

Cuando el hidrocarburo original está insaturado, el sufijo ("-il", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza sólo la "-e" final (por ejemplo, " etino " se convierte en " etinilo ").

Cuando se usa para referirse a restos, múltiples enlaces simples difieren de un solo enlace múltiple. Por ejemplo, un puente de metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metileno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (triple enlace) frente a metililideno (enlace sencillo y doble enlace) frente a metanetriilo (tres dobles enlaces).

Hay algunos nombres retenidos, como metileno para metanodiilo, 1, x- fenileno para fenil-1, x-diilo (donde x es 2, 3 o 4), carbino para metilidino y tritilo para trifenilmetilo.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Enlace sencillo R • Ylo- -yl
Grupo
metilo Radical metilo
Doble enlace R: ? -ilideno
Metilideno
Triple enlace R⫶ ? -ilidino
Metilidina
Carboxílico acilo radical Acilo R − C (= O) • ? -oyl
Acetilo

Ver también

Referencias

enlaces externos