Oligosacárido - Oligosaccharide

Un oligosacárido (/ ˌɑlɪgoʊˈsækəˌɹaɪd /; del griego ὀλίγος olígos , "unos", y σάκχαρ sácchar , "azúcar") es un polímero de sacárido que contiene una pequeña cantidad (típicamente de tres a diez) de monosacáridos (azúcares simples). Los oligosacáridos pueden tener muchas funciones, incluido el reconocimiento celular y la unión celular. Por ejemplo, los glicolípidos tienen un papel importante en la respuesta inmunológica.

Normalmente están presentes como glicanos : las cadenas de oligosacáridos están unidas a lípidos o a cadenas laterales de aminoácidos compatibles en proteínas , mediante enlaces N - u O - glicosídicos . Los oligosacáridos N- ligados son siempre pentasacáridos unidos a la asparagina a través de un enlace beta al nitrógeno amínico de la cadena lateral. Alternativamente, los oligosacáridos enlazados en O generalmente se unen a treonina o serina en el grupo alcohol de la cadena lateral. No todos los oligosacáridos naturales se encuentran como componentes de glicoproteínas o glicolípidos. Algunos, como la serie de rafinosa , se producen como almacenamiento o transporte de carbohidratos en las plantas. Otros, como las maltodextrinas o las celodextrinas , son el resultado de la descomposición microbiana de polisacáridos más grandes como el almidón o la celulosa .

Glicosilación

En biología, la glicosilación es el proceso mediante el cual un carbohidrato se une covalentemente a una molécula orgánica, creando estructuras como glicoproteínas y glicolípidos.

Oligosacáridos N- ligados

Un ejemplo de un oligosacárido unido a N , que se muestra aquí con GlcNAc. X es cualquier aminoácido excepto prolina.

La glicosilación ligada en N implica la unión de oligosacáridos a la asparagina a través de un enlace beta al nitrógeno amínico de la cadena lateral. El proceso de glicosilación ligada a N se produce de forma cotraduccional o simultánea mientras se traducen las proteínas. Dado que se añade cotraduciblemente, se cree que la glicosilación ligada a N ayuda a determinar el plegamiento de polipéptidos debido a la naturaleza hidrófila de los azúcares. Todos los oligosacáridos ligados a N son pentasacáridos: cinco monosacáridos de longitud.

En la N -glicosilación para eucariotas, el sustrato de oligosacárido se ensambla justo en la membrana del retículo endoplasmático . Para los procariotas , este proceso ocurre en la membrana plasmática . En ambos casos, el sustrato aceptor es un residuo de asparagina . El residuo de asparagina unido a un oligosacárido ligado a N generalmente se encuentra en la secuencia Asn-X-Ser / Thr, donde X puede ser cualquier aminoácido excepto prolina , aunque es raro ver Asp, Glu, Leu o Trp en este posición.

O- oligosacáridos ligados

Un ejemplo de un oligosacárido enlazado en O con β-galactosil- (1n3) -α- N -acetilgalactosaminil-Ser / Thr.

Los oligosacáridos que participan en la glicosilación con enlaces O se unen a treonina o serina en el grupo hidroxilo de la cadena lateral. La glicosilación ligada a O se produce en el aparato de Golgi , donde se añaden unidades de monosacáridos a una cadena polipeptídica completa. Las proteínas de la superficie celular y las proteínas extracelulares están O- glicosiladas. Los sitios de glicosilación en oligosacáridos enlazados en O están determinados por las estructuras secundarias y terciarias del polipéptido, que dictan dónde agregarán azúcares las glicosiltransferasas .

Biomoléculas glicosiladas

Las glicoproteínas y los glicolípidos están, por definición, unidos covalentemente a los carbohidratos. Son muy abundantes en la superficie de la célula y sus interacciones contribuyen a la estabilidad general de la célula.

Glicoproteínas

Las glicoproteínas tienen distintas estructuras de oligosacáridos que tienen efectos significativos sobre muchas de sus propiedades, afectando funciones críticas como la antigenicidad , solubilidad y resistencia a proteasas . Las glicoproteínas son relevantes como receptores de superficie celular , moléculas de adhesión celular, inmunoglobulinas y antígenos tumorales.

Glucolípidos

Los glucolípidos son importantes para el reconocimiento celular y son importantes para modular la función de las proteínas de membrana que actúan como receptores. Los glicolípidos son moléculas lipídicas unidas a oligosacáridos, generalmente presentes en la bicapa lipídica . Además, pueden servir como receptores para el reconocimiento celular y la señalización celular. La cabeza del oligosacárido sirve como socio de unión en la actividad del receptor . Los mecanismos de unión de los receptores a los oligosacáridos dependen de la composición de los oligosacáridos que se exponen o se presentan por encima de la superficie de la membrana. Existe una gran diversidad en los mecanismos de unión de los glicolípidos, que es lo que los convierte en un objetivo tan importante para los patógenos como un sitio de interacción y entrada. Por ejemplo, la actividad acompañante de los glicolípidos se ha estudiado por su relevancia para la infección por VIH.

Funciones

Reconocimiento celular

Todas las células están recubiertas de glicoproteínas o glicolípidos, los cuales ayudan a determinar los tipos de células. Las lectinas , o proteínas que se unen a los carbohidratos, pueden reconocer oligosacáridos específicos y proporcionar información útil para el reconocimiento celular basado en la unión de los oligosacáridos.

Un ejemplo importante de reconocimiento de células de oligosacáridos es el papel de los glicolípidos en la determinación de los tipos de sangre . Los distintos tipos de sangre se distinguen por la modificación de glucanos presente en la superficie de las células sanguíneas. Estos se pueden visualizar mediante espectrometría de masas. Los oligosacáridos que se encuentran en los antígenos A, B y H se encuentran en los extremos no reductores del oligosacárido. El antígeno H (que indica un tipo de sangre O) sirve como precursor del antígeno A y B. Por lo tanto, una persona con el tipo de sangre A tendrá el antígeno A y el antígeno H presentes en los glicolípidos de la membrana plasmática de los glóbulos rojos. Una persona con el tipo de sangre B tendrá presentes los antígenos B y H. Una persona con el tipo de sangre AB tendrá presentes los antígenos A, B y H. Y finalmente, una persona con el tipo de sangre O solo tendrá presente el antígeno H. Esto significa que todos los tipos de sangre tienen el antígeno H, lo que explica por qué el tipo de sangre O se conoce como el "donante universal".

¿Cómo saben las vesículas de transporte el destino final de la proteína que transportan?

Las vesículas se dirigen de muchas maneras, pero las dos principales son:

  1. Las señales de clasificación codificadas en la secuencia de aminoácidos de las proteínas.
  2. El oligosacárido unido a la proteína.

Las señales de clasificación son reconocidas por receptores específicos que residen en las membranas o capas superficiales de las vesículas en gemación, lo que garantiza que la proteína se transporte al destino apropiado.

Adhesión celular

Muchas células producen proteínas de unión a carbohidratos específicas conocidas como lectinas, que median la adhesión celular con oligosacáridos. Las selectinas , una familia de lectinas, median en ciertos procesos de adhesión célula-célula, incluidos los de los leucocitos a las células endoteliales. En una respuesta inmune, las células endoteliales pueden expresar ciertas selectinas de manera transitoria en respuesta al daño o lesión de las células. En respuesta, se producirá una interacción recíproca selectina-oligosacárido entre las dos moléculas que permite que los glóbulos blancos ayuden a eliminar la infección o el daño. El enlace proteína-carbohidrato suele estar mediado por enlaces de hidrógeno y fuerzas de van der Waals .

Oligosacáridos dietéticos

Los fructooligosacáridos (FOS), que se encuentran en muchas verduras, son cadenas cortas de moléculas de fructosa . Se diferencian de los fructanos como la inulina , que como polisacáridos tienen un grado de polimerización mucho mayor que el FOS y otros oligiosacáridos, pero al igual que la inulina y otros fructanos, se consideran fibra dietética soluble. Los galactooligosacáridos (GOS), que también se encuentran de forma natural, consisten en cadenas cortas de moléculas de galactosa . La leche materna es un ejemplo de esto y contiene oligosacáridos, conocidos como oligosacáridos de leche humana (HMO), que se derivan de la lactosa . Estos oligosacáridos tienen una función biológica en el desarrollo de la flora intestinal de los bebés . Los ejemplos incluyen lacto-N-tetraosa , lacto-N-neotetraosa y lacto-N-fucopentaosa. Estos compuestos no se pueden digerir en el intestino delgado humano , sino que pasan al intestino grueso , donde promueven el crecimiento de bifidobacterias , que son beneficiosas para la salud intestinal.

Los oligosacáridos de manano (MOS) se utilizan ampliamente en la alimentación animal para mejorar la salud gastrointestinal. Normalmente se obtienen de las paredes celulares de levadura de Saccharomyces cerevisiae . Los oligosacáridos de manano se diferencian de otros oligosacáridos en que no son fermentables y su modo principal de acción incluye la aglutinación de patógenos de fimbria tipo 1 e inmunomodulación.

Fuentes

Los oligosacáridos son un componente de la fibra del tejido vegetal. El FOS y la inulina están presentes en la alcachofa de Jerusalén , la bardana , la achicoria , los puerros , las cebollas y los espárragos . La inulina es una parte importante de la dieta diaria de la mayor parte de la población mundial. Los FOS también pueden ser sintetizados por enzimas del hongo Aspergillus niger que actúan sobre la sacarosa . GOS se encuentra naturalmente en la soja y se puede sintetizar a partir de lactosa . FOS, GOS e inulina también se venden como suplementos nutricionales.

Ver también

Referencias

enlaces externos