Ramnosa - Rhamnose

Ramnosa
Alpha-L-Ramnopiranosa.svg
Nombres
Nombre IUPAC
6-desoxi- L -mannopiranosa
Nombre IUPAC sistemático
(2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -6-Metiloxano-2,3,4,5-tetrol
Otros nombres
Isodulcita
α- L -Rhamnosa
L -Rhamnosa
L -Manometilosa
α- L -Rha
α- L -Rhamnosido
α- L -Manometilosa
6-Deoxi- L -manosa
L -Rhamnopiranosa
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.020.722 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O5 / c1-3 (8) 5 (10) 6 (11) 4 (9) 2-7 / h2-6,8-11H, 1H3 / t3-, 4-, 5-, 6- / m0 / s1 chequeY
    Clave: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N chequeY
  • InChI = 1 / C6H12O5 / c1-3 (8) 5 (10) 6 (11) 4 (9) 2-7 / h2-6,8-11H, 1H3 / t3-, 4-, 5-, 6- / m0 / s1
    Clave: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH
  • O = C [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) C
Propiedades
C 6 H 12 O 5
Masa molar 164,157  g · mol −1
Densidad 1,41 g / ml
Punto de fusion 91 a 93 ° C (196 a 199 ° F; 364 a 366 K) (monohidrato)
-99,20 · 10 −6 cm 3 / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La ramnosa (Rha, Rham) es un desoxi azúcar de origen natural . Se puede clasificar ya sea como un metil- pentosa o una 6-desoxi- hexosa . Ramnosa se produce en la naturaleza en su L -form como L -rhamnose (6-desoxi- L - manosa ). Esto es inusual, ya que la mayoría de los azúcares de origen natural están en D -form . Las excepciones son las metil pentosas L - fucosa y L - ramnosa y la pentosa L - arabinosa .

La ramnosa se puede aislar del espino cerval ( Rhamnus ), el zumaque venenoso y las plantas del género Uncaria . La ramnosa también es producida por microalgas pertenecientes a la clase Bacillariophyceae (diatomeas) .

La ramnosa se une comúnmente a otros azúcares en la naturaleza. Es un componente de glicona común de los glicósidos de muchas plantas. La ramnosa también es un componente de la membrana celular externa de las bacterias acidorresistentes del género Mycobacterium , que incluye el organismo que causa la tuberculosis . Los anticuerpos naturales contra la L- ramnosa están presentes en el suero humano, y la mayoría de las personas parecen poseer IgM , IgG o ambos tipos de inmunoglobulinas capaces de unirse a este glucano .

Una particularidad interesante de la ramnosa es la ausencia de producción de formaldehído cuando reacciona con periodatos en la reacción de escisión del diol vecinal , lo que la hace muy útil para eliminar el exceso de periodato en glicerol u otro análisis de diol vecinal , que de otro modo daría problemas de color en blanco.

Ver también

Disacáridos:

Polisacáridos:

Glucósidos:

Referencias

  1. ^ Índice de Merck , undécima edición, 8171 .
  2. ^ Marrón, señor (1991). "La composición de aminoácidos y azúcares de 16 especies de microalgas utilizadas en maricultura". Revista de Biología y Ecología Marina Experimental . 145 : 79. doi : 10.1016 / 0022-0981 (91) 90007-J .
  3. ^ Golán, David E., ed. (2005). "Capítulo 35 - Farmacología de la pared celular bacteriana". Principios de farmacología: la base fisiopatológica de la farmacoterapia . Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams y Wilkins. pag. 569. ISBN 0-7817-4678-7.
  4. ^ Oyelaran O, McShane LM, Dodd L, Gildersleeve JC (2009). "Perfilado de anticuerpos de suero humano con un microarray de antígeno de carbohidratos" . J. Proteome. Res . 8 (9): 4301–10. doi : 10.1021 / pr900515y . PMC  2738755 . PMID  19624168 .
  5. ↑ Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). "Detección de anticuerpos IgM e IgG humanos mediante nanopartículas de oro recubiertas de galactofuranosa y de ramnosa". Importa . https://sciencematters.io/articles/201908000004
  6. ^ Ashworth, MRF, ed. (1979). "Capítulo 3". Métodos analíticos para glicerol . Prensa académica.

Otras lecturas