Arabinosa - Arabinose

Arabinosa
DL-Arabinose.svg
Nombres
Nombre IUPAC
Arabinosa
Otros nombres
Pectinosa
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.005.182 Edita esto en Wikidata
Número CE
UNII
  • EnChI = 1S / C5H10O5 / c6-1-3 (8) 5 (10) 4 (9) 2-7 / h1,3-5,7-10H, 2H2 / t3-, 4-, 5 + / m1 / s1  cheque Y
    Clave: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N  cheque Y
  • InChI = 1 / C5H10O5 / c6-1-3 (8) 5 (10) 4 (9) 2-7 / h1,3-5,7-10H, 2H2 / t3-, 4-, 5 + / m1 / s1
    Clave: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW
  • O = C [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO
  • C ([C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (C = O) O) O) O) O
Propiedades
C 5 H 10 O 5
Masa molar 150,13 g / mol
Apariencia Cristales incoloros como prismas o agujas.
Densidad 1.585 g / cm 3 (20 ºC)
Punto de fusion 164 a 165 ° C (327 a 329 ° F; 437 a 438 K)
834 g / 1 L (25 ° C (77 ° F))
-85,70 · 10 −6 cm 3 / mol
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
Compuestos relacionados
Aldopentosas relacionadas
Ribosa
xilosa
lixosa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La arabinosa es una aldopentosa , un monosacárido que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído (CHO) .

Por razones biosintéticas, la mayoría de los sacáridos son casi siempre más abundantes en la naturaleza como la forma " D ", o estructuralmente análogos al D -gliceraldehído . Sin embargo, la L- arabinosa es de hecho más común que la D- arabinosa en la naturaleza y se encuentra en la naturaleza como componente de biopolímeros tales como hemicelulosa y pectina .

El operón L -arabinosa , también conocido como operón araBAD, ha sido objeto de mucha investigación biomolecular. El operón dirige el catabolismo de la arabinosa en E. coli y se activa dinámicamente en presencia de arabinosa y ausencia de glucosa.

Un método clásico para la síntesis orgánica de arabinosa a partir de glucosa es la degradación de Wohl .

D -Arabinosa
Alfa-D-arabinofuranosa.svg
α- D -Arabinofuranosa
Beta-D-arabinofuranosa.svg
β- D -Arabinofuranosa
Alfa-D-arabinopiranosa.svg
α- D -Arabinopiranosa
Beta-D-arabinopiranosa.svg
β- D -Arabinopiranosa

Etimología

La arabinosa recibe su nombre de la goma arábiga , de la que se aisló por primera vez.

Uso en biología

En biología sintética , la arabinosa se usa a menudo como un interruptor unidireccional o reversible para la expresión de proteínas bajo el promotor P bad en E. coli . Este encendido puede ser anulado por la presencia de glucosa o revertido por la adición de glucosa en el medio de cultivo, que es una forma de represión de catabolitos .

Algunas pruebas de ácidos orgánicos comprueban la presencia de arabinosa, lo que puede indicar un crecimiento excesivo de levaduras intestinales como Candida albicans u otras especies de levaduras / hongos.

Uso en alimentos

Originalmente comercializada como edulcorante, la arabinosa es un inhibidor de la sacarasa , la enzima que descompone la sacarosa en glucosa y fructosa en el intestino delgado .

Ver también

Notas

Referencias