Isoflavona - Isoflavone
Las isoflavonas son derivados sustituidos de la isoflavona, un tipo de isoflavonoides naturales , muchos de los cuales actúan como fitoestrógenos en los mamíferos . Las isoflavonas son producidas casi exclusivamente por los miembros de la familia de los frijoles, Fabaceae (Leguminosae).
Aunque las isoflavonas y los fitoestrógenos estrechamente relacionados se venden como suplementos dietéticos , hay poca evidencia científica de la seguridad de la suplementación a largo plazo o de los beneficios para la salud de estos compuestos. Algunos estudios han identificado riesgos potenciales de una alta ingesta de isoflavonas, como en mujeres con antecedentes de cáncer de mama , pero esta preocupación no se ha corroborado con investigaciones clínicas de alta calidad .
Química orgánica y biosíntesis
Las isoflavonas de interés nutricional son derivados sustituidos de isoflavonas, que se relacionan con la madre por la sustitución de dos o tres átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo. La isoflavona madre no tiene ningún interés nutricional.
La isoflavona se diferencia de la flavona (2-fenil-4 H -1-benzopir-4-ona) en la ubicación del grupo fenilo .
Las isoflavonas se producen a través de una rama de la vía general fenilpropanoide que produce compuestos flavonoides en plantas superiores. La soja es la fuente más común de isoflavonas en la alimentación humana; las principales isoflavonas de la soja son genisteína y daidzeína . La vía fenilpropanoide comienza con el aminoácido fenilalanina , y un intermedio de la vía, la naringenina , se convierte secuencialmente en la isoflavona genisteína mediante dos enzimas específicas de las leguminosas , la isoflavona sintasa y una deshidratasa . De manera similar, otra naringenina chalcona intermedia se convierte en la isoflavona daidzeína mediante la acción secuencial de tres enzimas específicas de leguminosas: calcona reductasa, calcona isomerasa de tipo II e isoflavona sintasa. Las plantas usan isoflavonas y sus derivados como compuestos de fitoalexina para protegerse de los hongos patógenos que causan enfermedades y otros microbios . Además, la soja utiliza isoflavonas para estimular suelo -microbe Rhizobium para formar fijadoras de nitrógeno nódulos de las raíces .
Ocurrencia
La mayoría de los miembros de la familia Fabaceae contienen cantidades significativas de isoflavonas. El análisis de niveles en varias especies ha encontrado que los niveles más altos de genisteína y daidzeína en psoralea ( Psoralea corylifolia ). Varias leguminosas que incluyen soja ( Glycine max L.), judía verde ( Phaseolus vulgaris L.), brote de alfalfa ( Medicago sativa L.), brote de frijol mungo ( Vigna radiata L.), caupí ( Vigna unguiculata L.), raíz de kudzu ( Pueraria lobata L.), y la flor de trébol rojo y el brote de trébol rojo ( Trifolium pratense L.) se han estudiado por su actividad estrogénica. Los alimentos altamente procesados hechos de legumbres, como el tofu , retienen la mayor parte de su contenido de isoflavonas y miso fermentado , que tiene niveles elevados.
La leche de soja tiene una concentración mucho más alta de isoflavonas que la salsa de soja, pero la soja fermentada muestra concentraciones considerablemente más altas, y el tempeh tiene el mayor contenido de isoflavonas.
Otras fuentes dietéticas de isoflavonas incluyen el garbanzo ( biocanina A ), la alfalfa ( formononetina ) y el maní ( genisteína ). Las isoflavonas también se encuentran en alimentos de origen animal como productos lácteos, carne, huevos y mariscos, pero la contribución general a la ingesta total es baja. En los países que utilizan el proceso de pan de chorleywood , como en el Reino Unido, el pan es una fuente de isoflavonas de la soja.
En el tejido vegetal , se presentan con mayor frecuencia como glucósidos o sus respectivos malonatos o conjugados de acetilo, haciéndolos aún más solubles en agua (ver isoflavona-7-O-beta-glucósido 6 "-O-maloniltransferasa ). Estas últimas formas son inestables y se transforman, por ejemplo, por descarboxilación A menudo, cuando las plantas leguminosas se exponen a infecciones víricas o fúngicas, las formas de transporte solubles en agua se hidrolizan a las respectivas agliconas en el sitio diana.
Investigar
El consumo de alimentos ricos en isoflavonas o suplementos dietéticos se encuentra bajo investigación preliminar por su posible asociación con tasas más bajas de cáncer posmenopáusico y osteoporosis en las mujeres. El uso de suplementos dietéticos de isoflavonas de soja puede estar asociado con la reducción de los sofocos en mujeres posmenopáusicas. Las isoflavonas de soja pueden actuar como sustratos de la peroxidasa tiroidea , inhibiendo así de manera competitiva la producción de hormona tiroidea .
A pesar del uso frecuente de suplementos de isoflavonas, no hay datos suficientes sobre la seguridad y los efectos adversos. Las isoflavonas tienen estatus GRAS en los Estados Unidos. En una evaluación de riesgo de los suplementos de isoflavonas para mujeres posmenopáusicas, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró efectos adversos con ingestas de hasta 150 mg / d, aunque criticó la falta de datos.