Brasicasterol - Brassicasterol

Brassicasterol

Nombres
Nombre IUPAC 24-metilcolest-5,22-dien-3β-ol
Nombre IUPAC preferido (1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 4 R ) -5,6-Dimetilhept-3-en-2-ilo ] -9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7-ol
Otros nombres brassicasterol (3β, 22E) -ergosta-5,22-dien-3-ol 24β-metilcolesta-5,22-dien-3 beta-ol ergosta-5,22-dien-3β-ol
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA	100.006.807
PubChem CID
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
InChI EnChI = 1S / C28H46O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / h7-9,18-20,22-26,29H, 10-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19 -, 20 +, 22-, 23-, 24 +, 25-, 26-, 27-, 28 + / m0 / s1   Y Clave: OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N   Y EnChI = 1 / C28H46O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / h7-9,18-20,22-26,29H, 10-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19 -, 20 +, 22-, 23-, 24 +, 25-, 26-, 27-, 28 + / m0 / s1 Clave: OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS
Sonrisas O [C @@ H] 4C / C3 = C / C [C @@ H] 1 [C @ H] (CC [C @@] 2 ([C @ H] (CC [C @@ H] 12) [C @@ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C) [C @@] 3 (C) CC4
Propiedades
Fórmula química	C 28 H 46 O
Masa molar	398,675  g · mol −1
Apariencia	Blanco sólido
Punto de fusion	150 a 151 ° C (302 a 304 ° F; 423 a 424 K)
Peligros
punto de inflamabilidad	No es inflamable
Compuestos relacionados
Esteroles relacionados	colesterol β-sitosterol campesterol estigmasterol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte   verificar  ( ¿qué es    ?) Y norte
Referencias de Infobox

El brasicasterol (24-metil colest-5,22-dien-3β-ol) es un esterol de 28 carbonos sintetizado por varias algas unicelulares ( fitoplancton ) y algunas plantas terrestres, como la colza . Este compuesto se ha utilizado con frecuencia como biomarcador de la presencia de materia de algas (marinas) en el medio ambiente y es uno de los ingredientes del número E E499 .

Propiedades químicas

Solubilidad

El brasicasterol tiene una baja solubilidad en agua y, como consecuencia, un alto coeficiente de reparto octanol-agua . Esto significa que, en la mayoría de los sistemas ambientales, el brassicasterol se asociará con la fase sólida.

Degradación

En sedimentos y suelos anaeróbicos , el brassicasterol es estable durante muchos cientos de años, lo que permite su uso como indicador de la producción de algas en el pasado (ver más abajo).

Análisis químico

Dado que la molécula tiene un grupo hidroxilo (-OH), con frecuencia se une a otros lípidos, incluidos los gliceroles ; la mayoría de los métodos analíticos, por lo tanto, utilizan un álcali fuerte (KOH o NaOH) para saponificar los enlaces éster . Los disolventes de extracción típicos incluyen KOH al 6% en metanol . A continuación, los esteroles libres se separan de los lípidos polares dividiéndolos en un disolvente menos polar como el hexano . Antes del análisis, el grupo hidroxilo se deriva frecuentemente con BSTFA (bis-trimetilsilil trifluoroacetamida) para reemplazar el hidrógeno con el grupo trimetilsililo (TMS) menos intercambiable . El análisis instrumental se realiza con frecuencia en un cromatógrafo de gases (GC) con un detector de ionización de llama (FID) o un espectrómetro de masas (MS). El espectro de masas para el éter TMS de brassicasterol se puede ver en la figura.

Formación y ocurrencias

Se puede encontrar en Mirabilis jalapa .

Fuentes de algas

El brasicasterol se forma en plantas a partir del escualeno isoprenoide a través del campesterol como intermedio. A continuación se muestra una lista de las algas en las que se ha identificado el brassicasterol junto con su composición aproximada.

A = colesterol

B = campesterol

C = sitosterol

D = 22-dehidrocolesterol ((22 E ) -colesta-5,22-dien-3β-ol)

E = brassicasterol

F = estigmasterol

G = colesterol 24-metileno

H = fucosterol

Utilizar como marcador de algas marinas.

La principal fuente de brassicasterol en el medio ambiente son las algas marinas. Su concentración y estabilidad relativamente altas le permite ser utilizado en la evaluación del origen de materia orgánica en muestras, especialmente sedimentos.

Relación brasicasterol / colesterol

La concentración de brassicasterol en una muestra de núcleo de Loch Striven , Escocia . Los valores más altos pueden verse en las secciones superiores del sedimento, que disminuyen con la profundidad. Sin embargo, el colesterol se comporta de manera similar, y la relación brasicasterol / colesterol es bastante uniforme en todas las profundidades, lo que indica una tasa de degradación comparable sin cambios en la fuente o diferentes tasas de degradación y un cambio en la fuente.

Analisis multivariable

Los análisis estadísticos multivariados , como el análisis de componentes principales de una variedad de biomarcadores de lípidos ( p . Ej. , Otros esteroles, ácidos grasos y alcoholes grasos ) permiten la identificación de compuestos que tienen orígenes o comportamientos similares. Se puede ver un ejemplo en la gráfica de cargas para muestras de sedimentos del estuario de Mawddach , Gales .

La ubicación del brassicasterol en esta figura (que se muestra en rojo) indica que la distribución de este compuesto es similar a la de los ácidos grasos y alcoholes de cadena corta, que se sabe que son de origen marino. Los biomarcadores de origen terrestre, como el β-sitosterol, se encuentran en el lado opuesto de la figura y son mutuamente excluyentes.

Referencias