Esterol - Sterol

Esterol
Esterol
Nombres
Nombre IUPAC
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-3-ol
Otros nombres
Hexadecahidro-3H-ciclopenta [a] fenantreno-3-ol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
  • EnChI = 1S / C17H28O / c18-13-6-9-15-12 (10-13) 5-8-16-14-3-1-2-11 (14) 4-7-17 (15) 16 / h11-18H, 1-10H2
    Clave: FPXSXMFOYWRHDX-UHFFFAOYSA-N
  • C1CC2CCC3C4CCC (CC4CCC3C2C1) O
Propiedades
C 17 H 28 O
Masa molar 248.410  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El esterol es un compuesto orgánico con fórmula C
17
H
28
O
, cuya molécula se deriva de la del gonano por sustitución de un átomo de hidrógeno en la posición 3 por un grupo hidroxilo . Por tanto, es un alcohol de gonane. Más generalmente, cualquier compuesto que contenga la estructura de gonano, grupos funcionales adicionales y / o sistemas de anillos modificados derivados del gonano se denominan esteroides . Por lo tanto, los esteroles son un subgrupo de esteroides. Ocurren naturalmente en la mayoría de los eucariotas, incluidas las plantas , los animales y los hongos , y también pueden ser producidos por algunas bacterias (aunque probablemente con diferentes funciones). El tipo más conocido de esterol animal es el colesterol , que es vital para la estructura de la membrana celular y funciona como precursor de las vitaminas liposolubles y las hormonas esteroides .

Aunque técnicamente son alcoholes, los bioquímicos clasifican los esteroles como lípidos ( grasas en el sentido más amplio del término).

El esqueleto de gonane, con la numeración recomendada de la IUPAC de los átomos de carbono

Tipos

Los esteroles de las plantas se denominan fitoesteroles y los esteroles de los animales se denominan zoosteroles . El zoosterol más importante es el colesterol ; Los fitoesteroles notables incluyen campesterol , sitosterol y estigmasterol . El ergosterol es un esterol presente en la membrana celular de los hongos, donde cumple una función similar al colesterol en las células animales.

Papel en la bioquímica

Los esteroles y compuestos relacionados juegan un papel esencial en la fisiología de los organismos eucariotas . Por ejemplo, el colesterol forma parte de la membrana celular en los animales, donde afecta la fluidez de la membrana celular y sirve como mensajero secundario en la señalización del desarrollo. En humanos y otros animales, los corticosteroides como el cortisol actúan como compuestos de señalización en la comunicación celular y el metabolismo general. Los esteroles son componentes comunes de los aceites de piel humana .

Fitoesteroles como complemento nutricional

Se ha demostrado en ensayos clínicos que los fitoesteroles , más comúnmente conocidos como esteroles vegetales, bloquean los sitios de absorción de colesterol en el intestino humano, lo que ayuda a reducir la absorción de colesterol en humanos. Actualmente están aprobados por la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . Para su uso como complemento alimenticio ; sin embargo, existe la preocupación de que puedan bloquear la absorción no solo del colesterol, sino también de otros nutrientes importantes. En la actualidad, la Asociación Estadounidense del Corazón ha recomendado que los esteroles vegetales suplementarios solo los tomen las personas diagnosticadas con colesterol elevado y, en particular, ha recomendado que no las tomen mujeres embarazadas o madres lactantes. La investigación preliminar ha demostrado que los fitoesteroles pueden tener efectos contra el cáncer.

Estructura y clasificación química

Los esteroles son un subgrupo de esteroides con un grupo hidroxilo en la posición 3 del anillo A. Son lípidos anfipáticos sintetizados a partir de acetil-coenzima A a través de la vía de la HMG-CoA reductasa . La molécula general es bastante plana. El grupo hidroxilo del anillo A es polar . El resto de la cadena alifática es apolar .

Ver también

Referencias

Otras lecturas

  • Alberts B (2002). "10. Estructura de la membrana" (en línea en los NIH) . Biología molecular de la célula . IV. Organización interna de la célula. Nueva York: Garland Science. pag. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0. La fluidez de una bicapa lipídica depende de su composición

enlaces externos