Campesterol - Campesterol
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 5 R ) -5,6-Dimetilheptan-2-il] -9a, 11a-dimetilo -2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7-ol |
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| Otros nombres
Campest-5-en-3β-ol; (24 R ) -Ergost-5-en-3β-ol
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.006.806 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 28 H 48 O | |
| Masa molar | 400,691 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El campesterol es un fitosterol cuya estructura química es similar a la del colesterol y es uno de los ingredientes del número E E499 .
Sucesos naturales
Muchas verduras, frutas, nueces y semillas contienen campesterol, pero en concentraciones bajas. Plátano , granada , pimiento , café , toronja , pepino , cebolla , avena , papa y citronela son algunos ejemplos de fuentes comunes que contienen campesterol en aproximadamente 1 a 7 mg / 100 g de la porción comestible. Por el contrario, los aceites de canola y maíz contienen entre 16 y 100 mg / 100 g. Los niveles son variables y están influenciados por la geografía y el entorno de crecimiento. Además, diferentes cepas tienen diferentes niveles de esteroles vegetales. Actualmente se están diseñando varias cepas genéticas nuevas con el objetivo de producir variedades con alto contenido de campesterol y otros esteroles vegetales. También se encuentra en el café de diente de león .
Se llama así porque se aisló por primera vez de la colza ( Brassica campestris ). Se cree que tiene efectos antiinflamatorios . Se demostró que inhibe varios mediadores proinflamatorios y de degradación de la matriz típicamente implicados en la degradación del cartílago inducida por la osteoartritis .
Precursor del esteroide anabólico boldenona
Al ser un esteroide, el campesterol es un precursor del esteroide anabólico boldenona . El undecilenato de boldenona se usa comúnmente en medicina veterinaria para inducir el crecimiento en el ganado, pero también es uno de los esteroides anabólicos más comúnmente abusados en los deportes. Esto llevó a sospechar que algunos atletas que dieron positivo en el undecilenato de boldenona en realidad no abusaron de la hormona en sí, sino que consumieron alimentos ricos en campesterol o fitoesteroides similares.
Enfermedad cardiovascular
En la década de 1950 se demostró por primera vez que los esteroles vegetales eran beneficiosos para reducir las LDL y el colesterol . Desde entonces, numerosos estudios también han informado de los efectos beneficiosos de la ingesta dietética de fitoesteroles, incluido el campesterol.
Se cree que las moléculas de campesterol compiten con el colesterol, reduciendo así la absorción de colesterol en el intestino humano. Los esteroles vegetales también pueden actuar directamente sobre las células intestinales y afectar a las proteínas transportadoras. Además, puede producirse un efecto sobre la síntesis de proteínas transportadoras de colesterol en las células hepáticas a través de procesos que incluyen esterificación de colesterol y ensamblaje de lipoproteínas, síntesis de colesterol y eliminación de lipoproteínas que contienen apolipoproteína (apo) B100.
Se han propuesto los niveles séricos de campesterol y la proporción de campesterol a colesterol como medidas de riesgo cardíaco. Algunos estudios han sugerido que los niveles más altos predicen un menor riesgo cardíaco. Sin embargo, se cree que los niveles extremadamente altos son indicativos de un mayor riesgo, como lo indican los trastornos genéticos como la sitosterolemia. Los resultados del estudio de los niveles séricos han sido contradictorios. Un metaanálisis reciente sugiere que no existe una relación clara y que quizás otros factores hayan confundido los estudios anteriores. Por ejemplo, las personas que tienen un nivel más alto de campesterol relacionado con una dieta rica en frutas y nueces pueden estar consumiendo una dieta de estilo mediterráneo, por lo que tienen un riesgo menor debido a otros lípidos o factores de estilo de vida. La absorción intestinal de colesterol varía entre individuos debido a variaciones en los genes que codifican dos proteínas. La proteína NPC1L1 que se encuentra en el lado luminal del enterocito es responsable de la absorción de esteroles. Su contraparte, la proteína ABCG5 / G8 ATP Binding Cassette, que también se encuentra en el lado luminal del enterocito y en el lado del canalículo biliar del hepatocito, es responsable del flujo de esterol. Las variaciones en cada una de estas proteínas provocan variaciones en la absorción y la salida de esteroles dietéticos y biliares, tanto el colesterol como los esteroles vegetales.
Aunque los estudios en humanos han demostrado que el consumo de fitoesteroles puede reducir los niveles de LDL, la evidencia para recomendarlos como tratamiento para la hipercolesterolemia es insuficiente. Se necesitan ensayos más grandes para proporcionar dicha evidencia, y están en marcha. Los estudios en animales han demostrado que el campesterol y otros fitoesteroles pueden reducir el tamaño de las placas aterogénicas, pero aún no hay datos que demuestren que el consumo de fitoesteroles produzca algún beneficio clínico, como una reducción de la aterosclerosis , enfermedades cardíacas, eventos cardíacos o mortalidad.
Efectos adversos
Niveles de nutrientes
La suplementación excesiva con esteroles vegetales puede estar asociada con reducciones en los niveles de betacaroteno y licopeno . El exceso de consumo a largo plazo de los esteroles vegetales podría tener un efecto perjudicial sobre la vitamina E .
Mayor riesgo de enfermedad.
El uso excesivo de esteroles vegetales se ha asociado con un mayor riesgo de enfermedad cardiovascular, y las condiciones genéticas que causan niveles extremadamente elevados de algunos fitoesteroles, como el sitosterol, se asocian con mayores riesgos de enfermedad cardiovascular. Sin embargo, esta es un área activa de debate y ningún dato sugiere que los niveles moderadamente elevados de campesterol tengan un impacto cardíaco negativo.