Sumatriptán - Sumatriptan
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Imitrex, Imigran, otros |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| Datos de licencia | |
| Vías de administración |
Por la boca , inyección subcutánea , aerosol nasal, transdérmica electroforesis |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 15% (por vía oral) / 96% (sc) |
| Enlace proteico | 14-21% |
| Metabolismo | MAO |
| Vida media de eliminación | 2,5 horas |
| Excreción | 60% de orina ; 40% heces |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.130.518 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 14 H 21 N 3 O 2 S |
| Masa molar | 295,40 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
El sumatriptán , vendido bajo la marca Imitrex entre otros, es un medicamento que se usa para tratar las migrañas y los dolores de cabeza en racimo . Se administra por vía oral, nasal o mediante inyección debajo de la piel . Los efectos generalmente ocurren dentro de las tres horas.
Los efectos secundarios comunes incluyen presión en el pecho , fatiga, vómitos, hormigueo y la sensación de que el mundo da vueltas. Los efectos secundarios graves pueden incluir síndrome serotoninérgico , ataques cardíacos , accidentes cerebrovasculares y convulsiones . Con el uso excesivo de medicamentos, pueden producirse dolores de cabeza . No está claro si su uso durante el embarazo o la lactancia es seguro. No está del todo claro cómo funciona. Está en la clase de medicamentos triptanos .
El sumatriptán fue patentado en 1982 y aprobado para uso médico en 1991. Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . Está disponible como medicamento genérico . En 2018, fue el medicamento 111o más recetado en los Estados Unidos, con más de 6 millones de recetas. También está disponible como producto combinado sumatriptán / naproxeno .
Usos médicos
El sumatriptán es eficaz para acabar o aliviar la intensidad de la migraña y los dolores de cabeza en racimo . Es más eficaz cuando se toma poco después del inicio del dolor. El sumatriptán inyectado es más eficaz que otras formulaciones.
El sumatriptán oral también se puede utilizar en el tratamiento del dolor de cabeza posterior a la punción dural.
Efectos adversos
La sobredosis de sumatriptán puede causar sulfhemoglobinemia , una condición poco común en la que la sangre cambia de rojo a verde debido a la integración del azufre en la molécula de hemoglobina . Si se suspende el sumatriptán, la afección se revierte en unas pocas semanas.
Se han producido eventos cardíacos graves, incluidos algunos que han sido mortales, después del uso de inyecciones o tabletas de sumatriptán. Los eventos notificados han incluido vasoespasmo de la arteria coronaria , isquemia miocárdica transitoria, infarto de miocardio , taquicardia ventricular y fibrilación ventricular .
Los efectos secundarios más comunes informados por al menos el 2% de los pacientes en los ensayos controlados de sumatriptán (comprimidos de 25, 50 y 100 mg) para la migraña son sensaciones atípicas (parestesias y sensaciones de calor / frío) informadas por el 4% en el grupo de placebo y 5-6% en los grupos de sumatriptán, dolor y otras sensaciones de presión (incluido dolor de pecho) informadas por 4% en el grupo de placebo y 6-8% en los grupos de sumatriptán, eventos neurológicos ( vértigo ) informados por menos de 1 % en el grupo de placebo y menos del 1% al 2% en los grupos de sumatriptán. Se produjo malestar / fatiga en menos del 1% del grupo de placebo y del 2 al 3% de los grupos de sumatriptán. La alteración del sueño ocurrió en menos del 1% en el grupo de placebo al 2% en el grupo de sumatriptán.
Mecanismo de acción
Sumatriptan es estructuralmente similar a la serotonina (5-HT), y es un receptor de 5-HT (tipos 5-HT 1D y 5 HT- 1B ) agonistas . El principal efecto terapéutico del sumatriptán, sin embargo, es la inhibición de la liberación del péptido relacionado con el gen de la calcitonina (CGRP), probablemente a través de su acción agonista del receptor 5-HT 1D / 1B . Esto está respaldado por la eficacia de los antagonistas y anticuerpos de CGRP recientemente desarrollados en el tratamiento preventivo de la migraña. Sin embargo, no se comprende completamente cómo el agonismo de los receptores 5-HT 1D / 1B inhibe la liberación de CGRP. Se cree que el CGRP causa la sensibilización de las neuronas nociceptivas del trigémino, lo que contribuye al dolor experimentado en la migraña.
También se ha demostrado que el sumatriptán disminuye la actividad del nervio trigémino , lo que presumiblemente explica la eficacia del sumatriptán en el tratamiento de los dolores de cabeza en racimo. Se ha demostrado que la forma inyectable del fármaco aborta un dolor de cabeza en racimo en 30 minutos en el 77% de los casos.
Farmacocinética
El sumatriptán se administra en varias formas: tabletas, inyección subcutánea y aerosol nasal. La administración oral (como la sal succinato ) adolece de una biodisponibilidad escasa , en parte debido al metabolismo presistémico ; parte del mismo se degrada en el estómago y el torrente sanguíneo antes de llegar a las arterias diana. Una nueva formulación de tableta de liberación rápida tiene la misma biodisponibilidad, pero la concentración máxima se alcanza en promedio 10 a 15 minutos antes. Cuando se inyecta, sumatriptán actúa más rápido (generalmente en 10 minutos), pero el efecto dura menos tiempo. El sumatriptán se metaboliza principalmente por la monoamino oxidasa A en ácido 2- {5 - [(metilsulfamoil) metil] -indol-3-il} acético, que luego se conjuga con ácido glucurónico . Estos metabolitos se excretan por la orina y la bilis. Solo alrededor del 3% del fármaco activo puede recuperarse sin cambios.
No existe una relación simple y directa entre la concentración de sumatriptán (farmacocinética) per se en la sangre y su efecto antimigraña (farmacodinámica). Esta paradoja se ha resuelto, hasta cierto punto, comparando las tasas de absorción de las diversas formulaciones de sumatriptán, en lugar de las cantidades absolutas de fármaco que administran.
Historia
Aprobación
En 1991, Glaxo recibió la aprobación para sumatriptán, que fue el primer triptán disponible . En los Estados Unidos, está disponible solo con receta médica (y con frecuencia se limita, sin autorización previa, a una cantidad de nueve en un período de 30 días). Este requisito de prescripción médica también existe en Australia. Sin embargo, se puede comprar sin receta en el Reino Unido y Suecia. Se han aprobado varias formas de dosificación de sumatriptán, incluidas tabletas , solución inyectable e inhaladores nasales .
En julio de 2009, la FDA de EE. UU. Aprobó una formulación de inyector a chorro de un solo uso de sumatriptán. El dispositivo administra una inyección subcutánea de 6 mg de sumatriptán, sin el uso de una aguja. Los autoinyectores con agujas han estado disponibles anteriormente en Europa y América del Norte durante varios años.
Los estudios de fase III con un parche transdérmico iontoforético (Zelrix / Zecuity) comenzaron en julio de 2008. Este parche utiliza voltaje bajo controlado por un microchip preprogramado para administrar una dosis única de sumatriptán a través de la piel en 30 minutos. Zecuity fue aprobado por la FDA de EE. UU. En enero de 2013. Las ventas de Zecuity se detuvieron luego de informes de quemaduras e irritación de la piel.
Genéricos
Las patentes de Glaxo para sumatriptán expiraron en febrero de 2009. En ese momento, Imitrex se vendía por alrededor de $ 25 la pastilla. El 6 de noviembre de 2008, Par Pharmaceutical anunció que comenzaría a comercializar versiones genéricas de inyecciones de sumatriptán (inyección de succinato de sumatriptán) kits de inicio de 4 y 6 mg y cartuchos de jeringas llenas de 4 y 6 mg al comercio de inmediato. Además, Par prevé lanzar los viales de 6 mg a principios de 2009.
Mylan Laboratories Inc. , Ranbaxy Laboratories , Sandoz (una subsidiaria de Novartis ), Dr. Reddy's Laboratories y otras compañías han recibido la aprobación de la FDA para versiones genéricas de tabletas de sumatriptán en dosis de 25, 50 y 100 mg desde 2009. La El medicamento está disponible genéricamente en los mercados de EE. UU. y Europa, ya que las protecciones de patentes de Glaxo han expirado en esas jurisdicciones. El sumatriptán en aerosol nasal también está disponible de forma genérica.
Estatus legal
En Rusia, las versiones de sumatriptán, que no están registradas en el registro nacional de medicamentos, pueden considerarse estupefacientes (derivados de la dimetiltriptamina ).
Referencias
enlaces externos
- "Sumatriptán" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.