Pirroloquinolina quinona - Pyrroloquinoline quinone
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido 4,5-dioxo-4,5-dihidro- 1H -pirrolo [2,3- f ] quinolina-2,7,9-tricarboxílico |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
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| Malla | Cofactor PQQ + |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 14 H 6 N 2 O 8 | |
| Masa molar | 330,208 g · mol −1 |
| Densidad | 1,963 g / cm 3 |
| Riesgos | |
| punto de inflamabilidad | 569,8 ° C (1.057,6 ° F; 842,9 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La pirroloquinolina quinona ( PQQ ), también llamada metoxatina , es un cofactor redox y antioxidante . Se encuentra en la tierra y en alimentos como el kiwi , así como en la leche materna humana . Las enzimas que contienen PQQ se denominan quinoproteínas . La glucosa deshidrogenasa , una de las quinoproteínas, se utiliza como sensor de glucosa. PQQ estimula el crecimiento de bacterias.
Historia
Fue descubierto por JG Hauge como el tercer cofactor redox después de la nicotinamida y la flavina en bacterias (aunque planteó la hipótesis de que era naftoquinona ). Anthony y Zatman también encontraron el cofactor redox desconocido en la alcohol deshidrogenasa . En 1979, Salisbury y sus colegas, así como Duine y sus colegas, extrajeron este grupo protésico de la metanol deshidrogenasa de los metilótrofos e identificaron su estructura molecular. Adachi y sus colegas descubrieron que también se encontró PQQ en Acetobacter .
Biosíntesis
Un aspecto novedoso de PQQ es su biosíntesis en bacterias a partir de un péptido precursor traducido ribosómicamente, PqqA. Un ácido glutámico y una tirosina en PqqA están reticulados por el radical SAM enzima PqqE en el primer paso de la modificación de PqqA. Los esfuerzos para comprender la biosíntesis de PQQ han contribuido a un amplio interés en las enzimas SAM radicales y su capacidad para modificar proteínas, y desde entonces se ha encontrado una vía dependiente de enzimas SAM radical análoga que produce la supuesta micofactocina portadora de electrones , utilizando una valina y una tirosina del péptido precursor, MftA.
Controversia sobre el papel como vitamina
La revista científica Nature publicó el artículo de 2003 de Kasahara y Kato que esencialmente afirmaba que la PQQ era una nueva vitamina y en 2005, un artículo de Anthony y Fenton que afirmaba que el artículo de 2003 de Kasahara y Kato sacaba conclusiones incorrectas y sin fundamento. Un artículo de Bruce Ames en The Proceedings of the National Academy of Sciences en 2018 identificó la pirroloquinolina quinona como una "vitamina de longevidad" no esencial para la supervivencia inmediata, pero necesaria para la salud a largo plazo.