Plazomicina - Plazomicin

Plazomicina

Datos clinicos
Pronunciación	pla "zoe mye 'pecado
Nombres comerciales	Zemdri
Otros nombres	ACHN-490, 6 '- (hidroxiletil) -1- (HABA) -sisomicina
AHFS / Drugs.com	Monografía
MedlinePlus	a618037
Datos de licencia
Vías de administración	Infusión intravenosa
Clase de droga	Aminoglucósido
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
Nombre IUPAC (2 S ) -4-Amino- N - [(1 R , 2 S , 3 S , 4 R , 5 S ) -5-amino-4 - [[(2 S , 3 R ) -3-amino-6 - [(2-hidroxietilamino) metil] -3,4-dihidro- 2H -piran-2-il] oxi] -2 - [(2 R , 3 R , 4 R , 5 R ) -3,5-dihidroxi -5-metil-4- (metilamino) oxan-2-il] oxi-3-hidroxiciclohexil] -2-hidroxibutanamida
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Ligando PDB
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 25 H 48 N 6 O 10
Masa molar	592,691  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Sonrisas CN [C @@ H] 1 [C @@ H] (O) [C @@ H] (O [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] (O) [C @ H] (O [C @H] 3OC (= CC [C @ H] 3N) CNCCO) [C @@ H] (N) C [C @ H] 2NC (= O) [C @@ H] (O) CCN) OC [C @] 1 (C) O
InChI EnChI = 1S / C25H48N6O10 / c1-25 (37) 11-38-24 (18 (35) 21 (25) 29-2) 41-20-15 (31-22 (36) 16 (33) 5-6- 26) 9-14 (28) 19 (17 (20) 34) 40-23-13 (27) 4-3-12 (39-23) 10-30-7-8-32 / h3,13-21, 23-24,29-30,32-35,37H, 4-11,26-28H2,1-2H3, (H, 31,36) / t13-, 14 +, 15-, 16 +, 17 +, 18 -, 19-, 20 +, 21-, 23-, 24-, 25 + / m1 / s1 Clave: IYDYFVUFSPQPPV-PEXOCOHZSA-N

La plazomicina , que se vende bajo la marca Zemdri , es un antibiótico aminoglucósido que se usa para tratar infecciones complicadas del tracto urinario . A partir de 2019 se recomienda solo para aquellos en los que las alternativas no son una opción. Se administra mediante inyección en una vena .

Los efectos secundarios comunes incluyen problemas renales , diarrea , náuseas y cambios en la presión arterial. Otros efectos secundarios graves incluyen pérdida de audición , diarrea asociada a Clostridium difficile , anafilaxia y debilidad muscular. El uso durante el embarazo puede dañar al bebé. La plazomicina actúa disminuyendo la capacidad de las bacterias para producir proteínas.

Plazomicin fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 2018. Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud .

Usos médicos

La plazomicina está aprobada por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) para adultos con infecciones complicadas del tracto urinario, incluida la pielonefritis , causada por Escherichia coli , Klebsiella pneumoniae , Proteus mirabilis o Enterobacter cloacae , en pacientes que tienen opciones de tratamiento limitadas o nulas. Zemdri es una perfusión intravenosa que se administra una vez al día. La FDA rechazó la aprobación para el tratamiento de infecciones del torrente sanguíneo debido a la falta de efectividad demostrada.

Se ha informado que la plazomicina demuestra actividad sinérgica in vitro cuando se combina con daptomicina o ceftobiprol frente a Staphylococcus aureus resistente a meticilina , S. aureus resistente a vancomicina y contra Pseudomonas aeruginosa cuando se combina con cefepima , doripenem , imipenem o piperacilina / tazobactam . También demuestra una potente actividad in vitro frente a Acinetobacter baumannii resistente a carbapenémicos . Se encontró que la plazomicina no es inferior al meropenem.

Historia

El fármaco fue desarrollado por la empresa de biotecnología Achaogen. En 2012, la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Otorgó la designación de vía rápida para el desarrollo y la revisión regulatoria de plazomicina. La FDA aprobó la plazomicina para adultos con infecciones urinarias complicadas y opciones de tratamiento alternativas limitadas o nulas en 2018. Achaogen no pudo encontrar un mercado sólido para el medicamento y se declaró en bancarrota unos meses después. Cipla USA fabrica una versión genérica.

Síntesis

Se deriva de la sisomicina añadiendo un sustituyente de ácido hidroxi-aminobutírico en la posición 1 y un sustituyente de hidroxietilo en la posición 6 '.

Nombres

Plazomicin es la denominación común internacional (DCI).

Referencias

Otras lecturas

• "Información informativa de la FDA para la reunión del Comité Asesor de Medicamentos Antimicrobianos del 2 de mayo de 2018" (PDF) . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . 2 de mayo de 2018 . Consultado el 14 de septiembre de 2019 .
• "Información de Achaogen Briefing para la reunión del Comité Asesor de Medicamentos Antimicrobianos del 2 de mayo de 2018" (PDF) . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . 2 de mayo de 2018 . Consultado el 14 de septiembre de 2019 .
• "Fe de erratas de la información de Achaogen Briefing para la reunión del Comité Asesor de Medicamentos Antimicrobianos del 2 de mayo de 2018" (PDF) . EE.UU. Administración de Drogas y Alimentos . 2 de mayo de 2018 . Consultado el 14 de septiembre de 2019 .

enlaces externos

• "Plazomicina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
• "Sulfato de plazomicina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.