Isoquinolina - Isoquinoline
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Isoquinolina |
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| Otros nombres
Benzo [ c ] piridina
2-benzazina |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.947 
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| Número CE | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 9 H 7 N | |||
| Masa molar | 129,162 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido aceitoso incoloro; plaquetas higroscópicas cuando están sólidas | ||
| Densidad | 1.099 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | 26–28 ° C (79–82 ° F; 299–301 K) | ||
| Punto de ebullición | 242 ° C (468 ° F; 515 K) | ||
| Acidez (p K a ) | pK BH + = 5,14 | ||
| −83,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
La isoquinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Es un isómero estructural de quinolina . La isoquinolina y la quinolina son benzopiridinas , que están compuestas por un anillo de benceno fusionado a un anillo de piridina . En un sentido más amplio, el término isoquinolina se utiliza para hacer referencia a derivados de isoquinolina . La 1-bencilisoquinolina es la columna vertebral de los alcaloides naturales, incluida la papaverina . El anillo de isoquinolina en estos compuestos naturales se deriva del aminoácido aromático tirosina .
Propiedades
La isoquinolina es un líquido higroscópico incoloro a temperaturas superiores a su punto de fusión con un olor penetrante y desagradable . Las muestras impuras pueden aparecer de color marrón, como es típico de los heterociclos de nitrógeno. Cristaliza en plaquetas que tienen una baja solubilidad en agua pero que se disuelven bien en etanol , acetona , éter dietílico , disulfuro de carbono y otros disolventes orgánicos comunes . También es soluble en ácidos diluidos como derivado protonado.
Al ser un análogo de la piridina, la isoquinolina es una base débil , con un p K a de 5,14. Protona para formar sales tras el tratamiento con ácidos fuertes , como el HCl. Forma aductos con ácidos de Lewis , como BF 3 .
Producción
La isoquinolina fue aislada por primera vez del alquitrán de hulla en 1885 por Hoogewerf y van Dorp. Lo aislaron por cristalización fraccionada del sulfato ácido. Weissgerber desarrolló una ruta más rápida en 1914 mediante la extracción selectiva de alquitrán de hulla, aprovechando el hecho de que la isoquinolina es más básica que la quinolina. A continuación, se puede aislar la isoquinolina de la mezcla mediante cristalización fraccionada del sulfato ácido.
Aunque los derivados de isoquinolina se pueden sintetizar mediante varios métodos, relativamente pocos métodos directos liberan la isoquinolina no sustituida. La reacción de Pomeranz-Fritsch proporciona un método eficaz para la preparación de isoquinolina. Esta reacción utiliza un benzaldehído y un aminoacetoaldehído dietil acetal, que en un medio ácido reaccionan para formar isoquinolina. Alternativamente, se pueden usar bencilamina y un acetal de glioxal , para producir el mismo resultado usando la modificación de Schlittler-Müller.
Varios otros métodos son útiles para la preparación de diversos derivados de isoquinolina.
En la reacción de Bischler-Napieralski, una β- feniletilamina es acilada y ciclodeshidratada por un ácido de Lewis, como el cloruro de fosforilo o el pentóxido de fósforo . La 3,4-dihidroisoquinolina 1-sustituida resultante se puede deshidrogenar entonces usando paladio. La siguiente reacción de Bischler-Napieralski produce papaverina.
La reacción de Pictet-Gams y la reacción de Pictet-Spengler son variaciones de la reacción de Bischler-Napieralski. Una reacción de Pictet-Gams funciona de manera similar a la reacción de Bischler-Napieralski; la única diferencia es que un grupo hidroxi adicional en el reactivo proporciona un sitio para la deshidratación en las mismas condiciones de reacción que la ciclación para dar la isoquinolina en lugar de requerir una reacción separada para convertir un intermedio de dihidroisoquinolina.
En una reacción de Pictet-Spengler , una condensación de una β- feniletilamina y un aldehído forma una imina, que sufre una ciclación para formar una tetrahidroisoquinolina en lugar de la dihidroisoquinolina . En enzimología , la (S) -norcoclaurina sintasa ( EC 4.2.1.78 ) es una enzima que cataliza una síntesis biológica de Pictect-Spengler:
-norcoclaurine_synthesis.svg)
Las reacciones intramoleculares de aza Wittig también producen isoquinolinas.
Aplicaciones de derivados
Las isoquinolinas encuentran muchas aplicaciones, que incluyen:
- anestésicos; dimetisoquina es un ejemplo (que se muestra a continuación).
- agentes antihipertensivos, como quinapril y debrisoquina (todos derivados de 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina).
- agentes antirretrovirales, como saquinavir con un grupo funcional isoquinolilo (que se muestra a continuación).
- vasodilatadores, un ejemplo bien conocido, la papaverina , que se muestra a continuación.
Los compuestos de bisbencilisoquinolinio son compuestos de estructura similar a la tubocurarina . Tienen dos estructuras de isoquinolinio, unidas por una cadena de carbono , que contienen dos enlaces éster .
En el cuerpo humano
Se cree que la enfermedad de Parkinson , un trastorno del movimiento que progresa lentamente, es causada por ciertas neurotoxinas . Una neurotoxina llamada MPTP (1 [ N ] -metil-4-fenil-1,2,3,6- tetrahidropiridina ), el precursor de MPP + , se encontró y se relacionó con la enfermedad de Parkinson en la década de 1980. Las neurotoxinas activas destruyen las neuronas dopaminérgicas , lo que conduce al parkinsonismo y la enfermedad de Parkinson. Se ha encontrado que varios derivados de tetrahidroisoquinolina tienen las mismas propiedades neuroquímicas que MPTP. Estos derivados pueden actuar como precursores de neurotoxinas activas.
Otros usos
Las isoquinolinas se utilizan en la fabricación de tintes , pinturas , insecticidas y antifúngicos . También se utiliza como disolvente para la extracción de resinas y terpenos , y como inhibidor de la corrosión .
Ver también
- Naftaleno , un análogo sin el átomo de nitrógeno.
Referencias
enlaces externos
. Encyclopædia Britannica . 22 (11ª ed.). 1911. págs. 758–759.