Biguanida - Biguanide
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Diamida imidodicarbonimídica |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 507183 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.229 
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| Número CE | |
| 240093 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 2 H 7 N 5 | |
| Masa molar | 101,113 g · mol −1 |
| Acidez (p K a ) | 3,07, 13,25 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Biguanida ( / b aɪ ɡ w ɒ n aɪ d / ) es el compuesto orgánico con la fórmula HN (C (NH) NH 2 ) 2 . Es un sólido incoloro que se disuelve en agua para dar una solución muy básica. Estas soluciones se hidrolizan lentamente a amoníaco y urea.
Medicamentos de biguanidina
Se utilizan diversos derivados de la biguanida como fármacos.
Agentes antihiperglucemiantes
El término "biguanidina" a menudo se refiere específicamente a una clase de fármacos que funcionan como fármacos antihiperglucémicos orales usados para el tratamiento de la diabetes mellitus o prediabetes .
Ejemplos incluyen:
- Metformina : ampliamente utilizada en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2
- Fenformina : retirada del mercado en la mayoría de los países debido a sus efectos tóxicos.
- Buformina : retirada del mercado debido a efectos tóxicos.
- biguanidinas bioactivas
Metformina , una dimetilbiguanidina asimétrica
Fenformina . Una biguanidina fenetilada.
Historia
Galega officinalis (lila francesa) se utilizó en el tratamiento de la diabetes durante siglos. En la década de 1920, se descubrieron compuestos de guanidina en extractos de Galega . Los estudios en animales mostraron que estos compuestos redujeron los niveles de glucosa en sangre. Algunos derivados menos tóxicos, sintalina A y sintalina B, se utilizaron para el tratamiento de la diabetes, pero después del descubrimiento de la insulina , su uso disminuyó. Las biguanidas se reintrodujeron en el tratamiento de la diabetes tipo 2 a fines de la década de 1950. Inicialmente, la fenformina se usó ampliamente, pero su potencial de acidosis láctica a veces fatal provocó su retiro de la mayoría de las farmacopeas (en los EE. UU. En 1978). La metformina tiene un perfil de seguridad mucho mejor y es el principal fármaco biguanida utilizado en farmacoterapia en todo el mundo.
Mecanismo de acción
El mecanismo de acción de las biguanidas no se comprende completamente y se han propuesto muchos mecanismos para la metformina.
Las biguanidas no afectan la producción de insulina, a diferencia de otros agentes hipoglucemiantes como las sulfonilureas y las meglitinidas . Por lo tanto, son efectivos en diabéticos tipo 2; y en la diabetes tipo 1 cuando se usa junto con la terapia con insulina.
Utilizada principalmente en la diabetes de tipo II, se considera que la metformina aumenta la sensibilidad a la insulina in vivo, lo que da como resultado concentraciones reducidas de glucosa en plasma, aumento de la captación de glucosa y disminución de la gluconeogénesis.
Sin embargo, en la hiperinsulinemia, las biguanidas pueden reducir los niveles plasmáticos de insulina en ayunas. Sus usos terapéuticos se derivan de su tendencia a reducir la gluconeogénesis en el hígado y, como resultado, reducir el nivel de glucosa en sangre. Las biguanidas también tienden a hacer que las células del cuerpo estén más dispuestas a absorber la glucosa que ya está presente en el torrente sanguíneo y, de nuevo, reducen el nivel de glucosa en el plasma.
Efectos secundarios y toxicidad
El efecto secundario más común es la diarrea y la dispepsia, que ocurren hasta en el 30% de los pacientes. El efecto secundario más importante y grave es la acidosis láctica , por lo que la metformina está contraindicada en la enfermedad renal crónica avanzada . Se debe evaluar la función renal antes de comenzar con metformina. La fenformina y la buformina son más propensas a causar acidosis que la metformina; por lo tanto, prácticamente han sido reemplazados por él. Sin embargo, cuando la metformina se combina con otros medicamentos (terapia combinada), es posible que se presenten hipoglucemia y otros efectos secundarios.
Antipalúdico
Algunas biguanidas también se utilizan como fármacos antipalúdicos . Ejemplos incluyen:
Desinfectantes
Los desinfectantes clorhexidina , poliaminopropil biguanida (PAPB), polihexanida y alexidina presentan grupos funcionales biguanida .