Metilsulfonilmetano - Methylsulfonylmethane
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
(Metanosulfonil) metano |
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| Otros nombres
metil sulfona
metilsulfonilmetano sulfonilbismetano DMSO 2 dimetil sulfona |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.605 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 2 H 6 O 2 S | |||
| Masa molar | 94,13 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido cristalino blanco | ||
| Densidad | 1,45 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | 109 ° C (228 ° F; 382 K) | ||
| Punto de ebullición | 248 ° C (478 ° F; 521 K) | ||
| Riesgos | |||
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
| Frases S (desactualizadas) | S22 S24 / 25 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | 143 ° C (289 ° F; 416 K) | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dosis mediana )
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5 g / kg (oral, rata) | ||
| Compuestos relacionados | |||
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Compuestos relacionados
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DMSO dimetil sulfuro dimetil sulfato sulfolano |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El metilsulfonilmetano ( MSM ) es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula (CH 3 ) 2 SO 2 . También es conocido por varios otros nombres que incluyen metil sulfona y dimetil sulfona ( DMSO 2 ). Este sólido incoloro presenta el grupo funcional sulfonilo y es la más simple de las sulfonas. Se considera relativamente inerte químicamente y es capaz de resistir la descomposición a temperaturas elevadas. Ocurre naturalmente en algunas plantas primitivas, está presente en pequeñas cantidades en muchos alimentos y bebidas y se comercializa como suplemento dietético . A veces se utiliza como agente cortante para la metanfetamina fabricada ilícitamente . También se encuentra comúnmente en la atmósfera sobre áreas marinas, donde es utilizado como fuente de carbono por la bacteria Afipia en el aire . La oxidación del dimetilsulfóxido produce la sulfona, tanto en condiciones de laboratorio como metabólicamente.
Usar como solvente
Debido a su polaridad y estabilidad térmica, el MSM se ha utilizado industrialmente como disolvente a alta temperatura . Por ejemplo, el desplazamiento de cloruros de arilo por fluoruro de potasio se ha realizado en MSM fundido.
Con un pK a de 31, el MSM puede desprotonarse con amida de sodio . La base conjugada se ha utilizado como nucleófilo .
Farmacología y toxicidad
Los estudios de resonancia magnética nuclear (RMN) han demostrado que las dosis orales de MSM se absorben en la sangre y atraviesan la barrera hematoencefálica . Un estudio de RMN también ha encontrado niveles detectables de MSM normalmente presentes en la sangre y el líquido cefalorraquídeo , lo que sugiere que se deriva de fuentes dietéticas, el metabolismo bacteriano intestinal y el metabolismo del metanetiol endógeno del cuerpo .
Uso médico y dietético
Aunque no se han aprobado usos médicos para los HSH, se han afirmado y estudiado una variedad de beneficios para la salud. Stanley W. Jacob informó haber administrado MSM a más de 18.000 pacientes con una variedad de dolencias; Es coautor de un libro que promueve los HSH con una variedad de afirmaciones, incluida una utilidad como fuente natural de " azufre biológicamente activo ", lo que sugiere que las personas tienen deficiencia de tales formas de azufre en su ingesta dietética. No hay una ingesta dietética de referencia (DRI) o un valor diario establecido para el azufre, pero las fuentes dietéticas notables incluyen verduras crucíferas , ajo , cebollas , asafétida , legumbres , nueces , semillas , leche vegetal , leche animal y huevos (claras y yemas).
Las afirmaciones sobre la necesidad de suplementos de azufre se originaron con Robert Herschler, un bioquímico que patentó "Usos dietéticos y farmacéuticos del metilsulfonilmetano y las composiciones que lo comprenden" en 1982. Afirmó que el MSM era útil en el estrés, la inflamación de las membranas mucosas, las alergias y las afecciones gastrointestinales. .
Además, en los casos que involucran terapias tópicas, se debe caracterizar / controlar el papel del MSM como un agente activo, per se, frente a su papel en la promoción de la permeación de la piel (de manera similar a su disolvente relativo DMSO). Los efectos bioquímicos del metilsulfonilmetano suplementario son poco conocidos. Algunos investigadores han sugerido que el MSM tiene efectos antiinflamatorios . El espectro de efectos biológicos del dimetilsulfóxido (DMSO) y el MSM difieren, pero los del DMSO pueden estar mediados, al menos en parte, por MSM.
Acción de la FDA de EE. UU.
En julio de 2007, un fabricante de MSM presentó una notificación a la FDA de los EE. UU. Alegando el estado generalmente reconocido como seguro (GRAS). El estado GRAS es por seguridad y no tiene evaluación de eficacia. La FDA respondió en febrero de 2008 con una carta de no objeción, designando funcionalmente OptiMSM, la forma de marca de MSM, como GRAS. La designación permite que el MSM se agregue a los complementos alimenticios y los alimentos sustitutivos de las comidas, las bebidas tipo batido de frutas, las bebidas tipo refrescantes con sabor a frutas y las barras alimenticias como las barras de granola y las barras energéticas.
Evidencia de ensayos clínicos
Se han realizado estudios a pequeña escala de posibles tratamientos con HSH tanto en animales como en humanos. Estos estudios de HSH han sugerido algunos beneficios, particularmente para el tratamiento del estrés oxidativo y la osteoartritis, pero faltan pruebas para otros usos. La base de datos completa de medicamentos naturales contiene una lista continuamente actualizada de estudios de HSH relacionados con la salud.
Cáncer
Un estudio surcoreano que se centra en el papel de los HSH en los factores de crecimiento asociados con el cáncer de mama identifica que los HSH tienen múltiples objetivos, tanto in vitro como in vivo , incluidos STAT3 , STAT5b , IGF-1R y VEGF , lo que confirma la capacidad de los HSH para suprimir el tumor. iniciación, crecimiento y metástasis de una manera dependiente de la dosis. La expresión de los receptores hormonales triple negativos también está regulada negativamente por los HSH. En un modelo de xenoinjerto, los ratones mostraron una migración de células tumorales inhibida y un crecimiento tumoral suprimido de una manera dependiente de la dosis cuando recibieron MSM como parte de su agua potable a nulo, tres o cinco por ciento de MSM en peso sobre volumen. Los autores recomiendan encarecidamente a los HSH como fármaco de prueba para el tratamiento del cáncer de mama debido a su mecanismo de orientación múltiple.
La seguridad
El LD 50 de MSM es superior a 17,5 gramos por kilogramo de peso corporal. En ratas, no se observaron efectos adversos después de dosis diarias de 2 g de MSM por kg de peso corporal. En un estudio de seguimiento de 90 días, las ratas recibieron dosis diarias de MSM de 1,5 g / kg y no se observaron cambios en términos de síntomas, química sanguínea o patología macroscópica.
Una extensa investigación en modelos animales indica que el MSM tiene una toxicidad muy baja cuando se administra tanto por vía oral como tópica.
En los ensayos clínicos, varios estudios informaron efectos secundarios mínimos o inexistentes después de 12 semanas de administración. Los efectos secundarios informados de estos estudios incluyeron problemas gastrointestinales leves, fatiga y dolor de cabeza, aunque no parecieron diferir del placebo. Un estudio más reciente de 26 semanas sobre la osteoartritis de grandes articulaciones no observó eventos adversos ni cambios anormales en el control de laboratorio al tomar 6 gramos de MSM por día. El MSM se considera "Posiblemente seguro" en dosis terapéuticas, aunque aún se necesitan más investigaciones para evaluar su seguridad para el uso a largo plazo.
Osteoartritis
Una revisión de dos pequeños ensayos controlados aleatorios de metilsulfonilmetano en el alivio del dolor de rodilla de la osteoartritis (OA) "informó una mejora significativa en los resultados del dolor en el grupo de tratamiento en comparación con los tratamientos de comparación; sin embargo, se destacaron los problemas metodológicos y las preocupaciones sobre la dosis óptima y el período de tratamiento". Los dos ensayos incluyeron a 168 personas, de las cuales 52 recibieron HSH, ya sea 1,5 g / día o 6,0 g / día. Los autores de la revisión declararon: "Actualmente no se puede sacar una conclusión definitiva" y "no hay evidencia definitiva de que el MSM sea superior al placebo en el tratamiento de la osteoartritis de rodilla leve a moderada".
Posteriormente a la revisión de 2008, se han realizado dos ensayos clínicos más:
- Uno fue un ensayo doble ciego, aleatorizado y controlado con placebo con 49 participantes que tomaron 1,125 g de MSM o placebo tres veces al día durante 12 semanas. Los resultados mostraron una disminución significativa en la función física de WOMAC y las puntuaciones totales de WOMAC, así como una mejora en las puntuaciones de dolor de la EVA . El tamaño del efecto de la suplementación con HSH fue ligeramente menor que el del uso de AINE como se informó en otros ensayos clínicos. Los autores escribieron que "los ensayos a más largo plazo pueden producir mejoras adicionales y mayores".
- El segundo utilizó 6,0 g / día frente a placebo durante 26 semanas. Los sujetos fueron evaluados mediante el cuestionario WOMAC, la encuesta de calidad de vida SF-36 y evaluaciones globales de los síntomas de la OA tanto de pacientes como de médicos. Los resultados de WOMAC mostraron mejoras significativas en todas las áreas para el grupo de HSH. El grupo de HSH también mostró una fuerte tendencia hacia cambios en el estado de la enfermedad. El monitoreo cuidadoso de los indicadores de salud en el laboratorio no mostró efectos secundarios de la suplementación con HSH y no se informaron eventos adversos.
Sinergia de metilsulfonilmetano y glucosamina y condroitina
Hay hallazgos de investigadores indios que muestran una mejora de síntomas como dolor, inflamación e hinchazón en pacientes por una ingesta combinada de MSM y glucosamina . Otros dos estudios investigaron los efectos del MSM en combinación con glucosamina y condroitina (GC) sobre la función articular. En el primer estudio, el grupo GC + MSM vio beneficios significativos antes que el grupo GC. Esto sugiere que la adición de HSH reduce el tiempo de beneficio. En otro, el grupo GC + MSM vio mejoras significativas en las puntuaciones de dolor WOMAC y VAS en comparación con el grupo placebo y el grupo GC. Esto sugiere que la adición de HSH aumenta la magnitud de los beneficios.
Piel, cabello, uñas
La primera investigación científica de HSH para la salud de la piel se publicó en 2015. El ECA utilizó una dosis de 3 g por día e incluyó solo a mujeres. Los resultados mostraron mejoras significativas en el número y la gravedad de las arrugas faciales, la firmeza, el tono y la textura. Otro estudio evaluó dosis de 1 gy 3 gy mostró mejoras en las arrugas, firmeza e hidratación en ambos niveles de dosis. El mismo autor publicó un estudio sobre HSH para cabello y uñas del mismo ensayo clínico. Los resultados mostraron mejoras en el brillo, el volumen y la apariencia del cabello, y en el brillo y la apariencia de las uñas. Un estudio italiano evaluó los efectos de un nutracéutico compuesto de MSM, ácido hialurónico y L-carnosina . Los resultados de la RCT mostraron amplias mejoras en la hidratación y elasticidad de la piel facial, así como una disminución de las secreciones sebáceas.
Estrés oxidativo e inflamación.
Múltiples ensayos en humanos y animales indican que el MSM puede reducir el estrés oxidativo y la inflamación. En una pequeña prueba en humanos, se ha demostrado que el MSM protege los músculos del daño al reducir la cantidad de daño por estrés oxidativo que se produce a través del ejercicio. En una segunda prueba pequeña, la capacidad antioxidante total aumentó significativamente después de tomar MSM. Los estudios en animales indican un efecto hepatoprotector del MSM contra varias toxinas, incluidos acetaminofén , paraquat y tetracloruro de carbono . Los modelos animales de colitis experimental e hipertensión pulmonar también indican un efecto protector.
Alergias e inmunidad
Dos estudios han evaluado los efectos de los HSH sobre la rinitis alérgica. Un ensayo clínico abierto y multicéntrico de 2004 encontró que los HSH redujeron los síntomas respiratorios tanto superiores como inferiores asociados con la rinitis alérgica estacional (SAR) y aumentaron los niveles de energía. No encontró cambios significativos en los niveles de IgE , aunque la duración del estudio probablemente no fue lo suficientemente larga como para ver cambios. Un ECA evaluó tres dosis de MSM y encontró que una dosis diaria de 3 g fue más efectiva en comparación con 1 go 6 g por día. El uso diario a 3 g disminuyó los síntomas asociados a la alergia, que incluyen picazón en los ojos, picazón en la nariz, ojos llorosos, rinorrea , estornudos y obstrucción nasal. La dosis de 3 g también mejoró el flujo inspiratorio nasal máximo (PNIF), lo que indica una mejor respiración. El estudio también evaluó una dosis aguda de 12 gy encontró mejoras significativas en todos los síntomas, excepto la picazón en los ojos y los estornudos, pero no para el PNIF.
Se ha demostrado que el MSM mejora los marcadores de la función inmunológica. RCT encontró que en las muestras de sangre tomadas después de episodios de ejercicio exhaustivo, hubo una respuesta reducida a un estímulo infeccioso en el grupo de placebo, pero el grupo de HSH mantuvo una respuesta sólida, lo que indica que los HSH protegían contra la inmunosupresión inducida por el estrés . Los autores postulan que las propiedades antiinflamatorias del MSM reducen la sobreestimulación de las células inflamatorias durante el ejercicio, conservando así su capacidad para responder a las amenazas de infecciones. Esto está respaldado por investigaciones in vitro que muestran que el MSM inhibe la sobreactivación de los glóbulos blancos y tiene un efecto antiapoptótico .