Piritiona de zinc - Zinc pyrithione
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 Dímero de piritiona de zinc
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
bis (2-piridiltio) zinc 1,1'-dióxido
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| Otros nombres
ZnP, piritiona de zinc, zinc OMADINE, ZnPT
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.033.324 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 10 H 8 N 2 O 2 S 2 Zn | |
| Masa molar | 317,70 g / mol |
| Apariencia | sólido incoloro |
| Punto de fusion | 240 ° C (464 ° F; 513 K) (descomposición) |
| Punto de ebullición | se descompone |
| 8 ppm (pH 7) | |
| Farmacología | |
| D11AX12 ( OMS ) | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La piritiona de zinc (o piritiona de zinc ) es un complejo de coordinación de zinc . Tiene propiedades fungistáticas (es decir, inhibe la división de las células fúngicas) y bacteriostáticas (inhibe la división celular bacteriana) y se utiliza en el tratamiento de la dermatitis seborreica .
Estructura del compuesto
Los ligandos de piritiona , que son formalmente monoaniones , se quelatan a Zn 2+ a través de centros de oxígeno y azufre . En el estado cristalino, la piritiona de zinc existe como un dímero centrosimétrico (ver figura), donde cada zinc está unido a dos centros de azufre y tres de oxígeno. Sin embargo, en solución, los dímeros se disocian mediante la escisión de un enlace Zn-O.
Este compuesto se describió por primera vez en la década de 1930.
La piritiona es la base conjugada derivada de 2-mercaptopiridina- N -óxido (CAS # 1121-31-9), un derivado de piridina- N -óxido .
Usos
Medicamento
La piritiona de zinc se puede utilizar para tratar la caspa y la dermatitis seborreica . También tiene propiedades antibacterianas y es eficaz contra muchos patógenos de los géneros Streptococcus y Staphylococcus . Sus otras aplicaciones médicas incluyen tratamientos de psoriasis , eczema , tiña , hongos , pie de atleta , piel seca , dermatitis atópica , tiña versicolor y vitiligo .
Pintura
Debido a su baja solubilidad en agua (8 ppm a pH neutro), la piritiona de zinc es adecuada para su uso en pinturas para exteriores y otros productos que protegen contra el moho y las algas . Es un algicida . Es químicamente incompatible con pinturas que se basan en agentes de curado de carboxilato metálico. Cuando se utiliza en pinturas de látex con agua que contiene mucho hierro , se necesita un agente secuestrante que se una preferentemente a los iones de hierro. Se descompone lentamente por la luz ultravioleta , proporcionando años de protección bajo la luz solar directa.
Esponjas
La piritiona de zinc es un tratamiento antibacteriano para esponjas domésticas , como lo hace 3M Corporation .
Ropa
En 1984 se patentó en Estados Unidos un proceso para aplicar piritiona de zinc al algodón con resultados lavables. La piritiona de zinc se utiliza para prevenir el crecimiento de microbios en el poliéster. Los textiles con piritiona de zinc aplicada protegen contra los microorganismos causantes de olores. La exportación de textiles antimicrobianos alcanzó los 497,4 millones de dólares estadounidenses en 2015.
Mecanismo de acción
Se cree que su efecto antifúngico se deriva de su capacidad para interrumpir el transporte de la membrana al bloquear la bomba de protones que activa el mecanismo de transporte.
Efectos en la salud
La piritiona de zinc está aprobada para uso tópico de venta libre en los Estados Unidos como tratamiento para la caspa y es el ingrediente activo en varios champús anticaspa y geles de gel de baño. En sus formas y concentraciones industriales, puede resultar nocivo por contacto o ingestión. La piritiona de zinc puede desencadenar una variedad de respuestas, como el daño del ADN en las células de la piel.
Ver también
- Ketoconazol , otro agente antifúngico utilizado en champús.
- Piroctona olamina , otro agente antifúngico utilizado en champús
- Disulfuro de selenio , un ingrediente activo utilizado en champús como Selsun Blue
Referencias
enlaces externos
- "Piritiona de zinc" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.