Ácido úsnico - Usnic acid
Nombres | |
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Nombre IUPAC
2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetildibenzo [ b , d ] furan-1,3 (2 H , 9b H ) -diona
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Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.310 |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 18 H 16 O 7 | |
Masa molar | 344,319 g · mol −1 |
Punto de fusion | 204 ° C (399 ° F; 477 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido úsnico es un derivado de dibenzofurano de origen natural que se encuentra en varias especies de líquenes con la fórmula C 18 H 16 O 7 . Fue aislado por primera vez por el científico alemán W. Knop en 1844 y sintetizado por primera vez entre 1933-1937 por Curd y Robertson. El ácido úsnico se identificó en muchos géneros de líquenes, incluidos Usnea , Cladonia , Hypotrachyna , Lecanora , Ramalina , Evernia , Parmelia y Alectoria . Aunque generalmente se cree que el ácido úsnico está restringido exclusivamente a los líquenes, en unos pocos casos aislados no confirmados, el compuesto se encontró en el té de kombucha y en los ascomicetos no liquenizados .
En condiciones normales, el ácido úsnico es una sustancia sólida amarga, amarilla. Se sabe que se presenta en la naturaleza tanto en la forma d como en la forma I, así como en una mezcla racémica . Las sales de ácido úsnico se denominan usnatos (por ejemplo, usnatos de cobre ).
Papel biológico en líquenes
El ácido úsnico es un metabolito secundario en los líquenes cuya función no se ha dilucidado por completo. Se cree que el ácido úsnico protege al liquen de los efectos adversos de la exposición a la luz solar y disuade a los animales que pastan con su sabor amargo.
Biosíntesis
El ácido úsnico es un policétido biosintetizado mediante metilfloroacetofenona como intermedio.
Seguridad
El ácido úsnico y sus sales se asocian idiosincráticamente con hepatotoxicidad grave e insuficiencia hepática . La ingesta oral diaria de 300 a 1350 mg durante un período de semanas ha provocado hepatotoxicidad grave en varias personas.
El usniate de sodio era uno de los ingredientes de un producto llamado "Lipokinetix" que se decía que inducía la pérdida de peso a través de un aumento en la tasa metabólica. Lipokinetix ha sido objeto de una advertencia de la FDA en los EE. UU. Debido a su potencial hepatotoxicidad, aunque aún no está claro si alguna toxicidad sería atribuible a la sal antes mencionada. Lipokinetix también contenía norefedrina (PPA), cafeína , yohimbina y 3,5-diyodotironina .
Farmacología
Se ha descubierto que el ácido úsnico tiene actividad adrenérgica en modelos de unión nerviosa de ranas y lombrices de tierra en investigaciones preliminares.
Analítica
Es posible determinar el contenido de ácido úsnico en el extracto de liquen mediante cromatografía líquida de polaridad inversa o de alta resolución. Análisis electroforético de zona capilar .
Referencias
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La FDA ha recibido múltiples informes de personas que desarrollaron daño hepático o insuficiencia hepática mientras usaban Lipokinetix. El producto contiene norefedrina (también conocida como fenilpropanolamina o PPA), cafeína, yohimbina, diyodotironina y usniato de sodio.
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enlaces externos
- Buscando luchar contra la grasa, perdió su hígado , New York Times , 4 de marzo de 2003