Tiametoxam - Thiamethoxam
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
{3 - [(2-Cloro-1,3-tiazol-5-il) metil] -5-metil-1,3,5-oxadiazinan-4-iliden} nitramida |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.102.703 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 8 H 10 Cl N 5 O 3 S | |
| Masa molar | 291,71 g · mol −1 |
| Densidad | 1,57 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 139,1 ° C (282,4 ° F; 412,2 K) |
| 4,1 g / L | |
| Riesgos | |
| Frases R (desactualizadas) | R22 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El tiametoxam es un insecticida sistémico de la clase de neonicotinoides . Tiene un amplio espectro de actividad contra muchos tipos de insectos. El tiametoxam se puede utilizar como semillero.
Historia
Thiamethoxam fue desarrollado por Syngenta ; Surgió una disputa de patentes con Bayer, que ya tenía patentes que cubrían otros neonicotinoides, incluido el imidacloprid . En 2002, la disputa se resolvió y Syngenta pagó a Bayer 120 millones de dólares a cambio de los derechos mundiales del tiametoxam.
Mecanismos de accion
El tiametoxam es un insecticida sistémico de amplio espectro, lo que significa que las plantas lo absorben rápidamente y lo transportan a todas sus partes, incluido el polen, donde actúa para disuadir la alimentación de los insectos. Un insecto puede absorberlo en su estómago después de alimentarse o por contacto directo, incluso a través de su sistema traqueal. El compuesto obstaculiza la transferencia de información entre las células nerviosas al interferir con los receptores nicotínicos de acetilcolina en el sistema nervioso central y, finalmente, paraliza los músculos de los insectos.
Syngenta afirma que el tiametoxam mejora el vigor de la planta al desencadenar reacciones fisiológicas dentro de la planta, que inducen la expresión de "proteínas funcionales" específicas involucradas en varios mecanismos de defensa del estrés de la planta, lo que le permite afrontar mejor las condiciones de crecimiento difíciles, como la "sequía y el calor". estrés que conduce a la degradación de proteínas, pH bajo, alta salinidad del suelo , radicales libres por radiación UV, niveles tóxicos de aluminio, heridas por plagas, viento, granizo, etc., ataque de virus ”.
Toxicidad
La toxicidad selectiva de los neonicotinoides como el tiametoxam para los insectos frente a los mamíferos se debe a la mayor sensibilidad de los receptores de acetilcolina de los insectos.
La Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO) evaluó el tiametoxam como "moderadamente peligroso para los seres humanos (clase III de la OMS)", ya que es nocivo si se ingiere. Se encontró que no irrita la piel ni los ojos, y no es mutagénico en ninguna prueba de toxicología in vitro e in vivo .
La FAO describió al tiametoxam como no tóxico para los peces, las dafnias y las algas, levemente tóxico para las aves, altamente tóxico para los mosquitos y agudamente tóxico para las abejas. La clasificación del Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) es: "Nocivo por ingestión. Muy tóxico para la vida acuática con efectos duraderos".
Se sabe que las dosis subletales del metabolito de tiametoxam clotianidina (0,05 a 2 ng / abeja) provocan una reducción de la actividad de alimentación desde al menos 1999, pero esto se cuantificó en 2012 mediante abejas etiquetadas con RFID. Dosis iguales o superiores a 0,5 ng / abeja provocaron vuelos de alimentación más largos.
Regulación
Estados Unidos
El tiametoxam está aprobado para su uso en los EE. UU. Como pesticida antimicrobiano, conservante de la madera y como pesticida; fue aprobado por primera vez en 1999. A partir de 2014, está aprobado para su uso en una amplia gama de cultivos.
El 5 de septiembre de 2014, Syngenta solicitó a la EPA que aumentara la tolerancia legal para los residuos de tiametoxam en numerosos cultivos. Quiere usar tiametoxam como un rociador de hojas, en lugar de solo un tratamiento de semillas, para tratar las plagas de insectos de finales a mediados de temporada.
Neonicotinoides prohibidos por la Unión Europea
En 2012, se publicaron varios estudios independientes revisados por pares que mostraban que varios neonicotinoides tenían rutas de exposición previamente no detectadas que afectaban a las abejas, incluso a través del polvo, el polen y el néctar; que la toxicidad de sub-nanogramos resultó en la imposibilidad de regresar a la colmena sin letalidad inmediata, el síntoma principal del trastorno del colapso de la colonia ; y mostrando persistencia ambiental en canales de riego agrícola y suelo. Sin embargo, no todos los estudios anteriores realizados antes de 2014 han encontrado efectos significativos. Estos informes provocaron una revisión formal por pares por parte de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria , que declaró en enero de 2013 que los neonicotinoides representan un riesgo inaceptablemente alto para las abejas, y que la ciencia patrocinada por la industria en la que se basan las afirmaciones de seguridad de las agencias reguladoras puede tener fallas. y contienen varias lagunas de datos no consideradas anteriormente. En abril de 2013, la Unión Europea votó a favor de una restricción de dos años a los insecticidas neonicotinoides. La prohibición restringe el uso de imidacloprid , clotianidina y tiametoxam en cultivos que atraen a las abejas.
En febrero de 2018, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria publicó un nuevo informe que indica que los neonicotinoides representan un grave peligro tanto para las abejas melíferas como para las abejas silvestres . En abril de 2018, los estados miembros de la Unión Europea decidieron prohibir los tres principales neonicotinoides ( clotianidina , imidacloprid y tiametoxam) para todos los usos al aire libre.
Otros paises
El tiametoxam está aprobado para una amplia gama de usos agrícolas, vitivinícolas (viñedos) y hortícolas.
Uso de emergencia
En enero de 2021, el Reino Unido permitió que este pesticida se usara para salvar plantas de remolacha azucarera en peligro de daño por el virus del amarillo de la remolacha que se transmite por pulgones. Sin embargo, debido a los niveles de esta enfermedad más bajos de lo esperado, en marzo de 2021 se anunció que no se habían cumplido las condiciones para el uso de emergencia.