Organofosfato - Organophosphate

Este artículo trata sobre los derivados orgánicos del fosfato. Para el ion inorgánico, vea fosfato .
Estructura química general del grupo funcional organofosforado .

Los organofosforados (también conocidos como ésteres de fosfato u OPE ) son una clase de compuestos organofosforados con la estructura general O = P (OR) 3, una molécula de fosfato central con sustituyentes alquilo o aromáticos. Pueden considerarse como ésteres de ácido fosfórico . Como la mayoría de los grupos funcionales, los organofosforados se presentan en una diversa gama de formas, con ejemplos importantes que incluyen biomoléculas clave como ADN , ARN y ATP , así como muchos insecticidas , herbicidas , agentes nerviosos y retardadores de llama . Los OPE se han utilizado ampliamente en varios productos como retardadores de llama, plastificantes y aditivos de rendimiento para el aceite de motor. La popularidad de los OPE como retardadores de llama se produjo como una sustitución de los retardadores de llama bromados altamente regulados . El bajo costo de producción y la compatibilidad con diferentes polímeros hicieron que los OPE fueran ampliamente utilizados en diferentes industrias, incluidas la textil, el mobiliario, la electrónica como plastificantes y retardadores de llama. Estos compuestos se agregan al producto final físicamente en lugar de por enlace químico. Debido a esto, los OPE se filtran al medio ambiente más fácilmente a través de volatilización, lixiviación y abrasión. Se han detectado OPE en diferentes compartimentos ambientales, como muestras de aire, polvo, agua, sedimentos, suelo y biota con mayor frecuencia y concentración.

Química

Síntesis

Existen varias rutas para la síntesis de organofosforados.

Esterificación de ácido fosfórico
OP (OH) 3 + ROH → OP (OH) 2 (OR) + H 2 O
OP (OH) 2 (OR) + R'OH → OP (OH) (OR) (OR ') + H 2 O
OP (OH) (OR) (OR ') + R "OH → OP (OR) (OR') (OR") + H 2 O

Los alcoholes se pueden separar de los ésteres de fosfato mediante hidrólisis , que es la inversa de las reacciones anteriores. Por esta razón, los ésteres de fosfato son portadores habituales de grupos orgánicos en la biosíntesis .

Oxidación de ésteres de fosfito

Los organofosfitos se pueden oxidar fácilmente para dar organofosforados.

P (O) 3 + [O] → OP (O) 3
Alcoholisis de POCl 3

El oxicloruro de fósforo reacciona fácilmente con los alcoholes para dar organofosforados.

O = PCl 3 + 3 ROH → O = P (OR) 3 + 3 HCl

Propiedades

Los ésteres de fosfato que llevan grupos OH son ácidos y están parcialmente desprotonados en solución acuosa. Por ejemplo, el ADN y el ARN son polímeros del tipo [PO 2 (OR) (OR ') - ] n . Los polifosfatos también forman ésteres; un ejemplo importante de un éster de un polifosfato es el ATP , que es el monoéster del ácido trifosfórico (H 5 P 3 O 10 ).

Los OPE tienen un grupo molecular de fosfato central. En el caso de triésteres de organofosforados (OP), estos son tres enlaces éster con sustituyentes alquilo o aromáticos. Sin embargo, los diésteres OP son diferentes de los triésteres ya que uno de los grupos éster de alquilo se reemplaza por un grupo hidroxilo, lo que hace que los diésteres OP sean ácidos fosfóricos. La amplia variedad de sustitutos utilizados en los ésteres de organofosforados da como resultado grandes variaciones en las propiedades fisicoquímicas, que varían desde características muy polares hasta muy resistentes a la hidrólisis. Los OPE exhiben una amplia gama de coeficientes de reparto de agua de octanol donde los valores de log Kow oscilan entre -0,98 y 10,6. Los OPE predominantes utilizados como retardadores de llama y plastificantes tienen valores de log Kow positivos que oscilan entre 1,44 y 9,49, lo que significa hidrofobicidad. Así, debido a esta hidrofobicidad, los OPE son presuntamente bioacumulados y biomagnificados en los ecosistemas acuáticos. Los experimentos de laboratorio habían demostrado que los OPE no halogenados son propensos a la fotólisis, mientras que los OPE clorados como TCEP y TCPP, sin embargo, parecían ser resistentes a la degradación por la luz solar.

En naturaleza

Guanitoxina

La guanitoxina es un organofosfato natural producido por cianobacterias .

La detección de OPE en el aire tan lejos como la Antártida en concentraciones de alrededor de 1 ng / m 3 sugiere su persistencia en el aire y su potencial para el transporte a larga distancia. Los OPE se midieron en alta frecuencia en el aire y el agua y se distribuyeron ampliamente en el hemisferio norte. Los OPE clorados (TCEP, TCIPP, TDCIPP) en sitios de muestreo urbanos y no halogenados como TBOEP en áreas rurales, respectivamente, se midieron con frecuencia en el medio ambiente en múltiples sitios. En Laurentian Great Lakes, se encontró que las concentraciones totales de OPE eran 2-3 órdenes de magnitud más altas que las concentraciones de retardadores de llama bromados medidas en aire similar. Las aguas de los ríos de Alemania, Austria y España se han registrado sistemáticamente para TBOEP y TCIPP en las concentraciones más altas. A partir de estos estudios, está claro que las concentraciones de OPE tanto en muestras de aire como de agua son a menudo órdenes de magnitud más altas que otros retardadores de llama, y ​​que las concentraciones dependen en gran medida de la ubicación de muestreo, con concentraciones más altas en ubicaciones más urbanas y contaminadas.

Plaguicidas

Hoy en día, los organofosforados constituyen aproximadamente el 50% de los agentes letales de los plaguicidas químicos.

Los plaguicidas organofosforados (OPP), como algunos agentes nerviosos , inhiben la acetilcolinesterasa ( modo de acción 1b del IRAC ), que es fundamentalmente esencial para el funcionamiento normal de los insectos, pero también de los seres humanos y muchos otros animales. Las OPP afectan a esta enzima de diversas formas, una de las cuales es a través de la inhibición covalente irreversible y, por lo tanto, crean potenciales de envenenamiento que varían en grado. El cerebro envía neurotransmisores a las terminaciones nerviosas del cuerpo; los organofosforados impiden que este proceso ocurra. Este organofosfato químico actúa interrumpiendo la enzima acetilcolinesterasa. La acetilcolinesterasa descompone el neurotransmisor acetilcolina, que envía señales a otras terminaciones nerviosas del cuerpo.

Por ejemplo, el paratión , uno de los primeros OPP comercializados, es muchas veces más potente que el malatión , un insecticida utilizado para combatir la mosca mediterránea de la fruta ( mosca Med) y los mosquitos transmisores del virus del Nilo Occidental . La exposición de humanos y animales a ellos puede ser a través de la ingestión de alimentos que los contienen o por absorción a través de la piel o los pulmones.

La toxicidad humana y animal de los OPP los convierte en una preocupación para la salud social y el medio ambiente; La EPA prohibió la mayoría de los usos residenciales de los organofosforados en 2001, pero su uso agrícola, como pesticidas en frutas y verduras, todavía está permitido, al igual que su uso en la eliminación de mosquitos en espacios públicos como parques. Por ejemplo, el OPP más comúnmente utilizado en los EE. UU., El malatión, tiene una amplia aplicación en la agricultura, el paisajismo residencial y los programas de control de plagas (incluido el control de mosquitos en áreas de recreación pública). A partir de 2010, cuarenta de estos OPP se registraron para su uso en los EE. UU., Con al menos 73 millones de libras utilizadas en un período de tiempo en entornos agrícolas y residenciales. Los organofosforados de uso común incluyen:

Los estudios han demostrado que la exposición prolongada a los OPP, por ejemplo, en el caso de los trabajadores agrícolas, puede provocar problemas de salud, incluido un mayor riesgo de enfermedades cardiovasculares y respiratorias y cáncer. En el caso de las mujeres embarazadas, la exposición puede resultar en partos prematuros. Además, el feto de las mujeres embarazadas puede sufrir daños permanentes en la composición química del cerebro y cambios en el comportamiento y las emociones humanas.

Los plaguicidas organofosforados se degradan rápidamente por hidrólisis al exponerse a la luz solar, el aire y el suelo, aunque se pueden detectar pequeñas cantidades en los alimentos y el agua potable. Los organofosforados contaminan el agua potable al moverse a través del suelo hasta el agua subterránea. Cuando el pesticida se degrada, se descompone en varios productos químicos. Los organofosforados se degradan más rápido que los organocloruros. La mayor toxicidad aguda de los OPP da como resultado el riesgo elevado asociado con esta clase de compuestos (consulte la sección de Toxicidad a continuación).

Agentes nerviosos

Artículo principal: agentes nerviosos

Historia

Los primeros pioneros en el campo incluyen a Jean Louis Lassaigne (principios del siglo XIX) y Philippe de Clermont (1854). En 1932, el químico alemán Willy Lange y su estudiante de posgrado, Gerde von Krueger, describieron por primera vez los efectos de los organofosforados en el sistema nervioso colinérgico , notando una sensación de asfixia y una disminución de la visión después de la exposición, que atribuyeron a los propios ésteres. Este descubrimiento inspiró posteriormente al químico alemán Gerhard Schrader de la empresa IG Farben en la década de 1930 a experimentar con estos compuestos como insecticidas. Su uso potencial como agentes de guerra química pronto se hizo evidente, y el gobierno nazi puso a Schrader a cargo de desarrollar gases organofosforados (en el sentido más amplio de la palabra). El laboratorio de Schrader descubrió la serie de armas G, que incluía Sarin , Tabun y Soman . Los nazis produjeron grandes cantidades de estos compuestos, aunque no los utilizaron durante la Segunda Guerra Mundial. Los científicos británicos experimentaron con un organofosfato colinérgico propio, llamado diisopropilfluorofosfato , durante la guerra. Los británicos produjeron más tarde el agente nervioso VX , que era muchas veces más potente que la serie G, a principios de la década de 1950, casi 20 años después de que los alemanes hubieran descubierto la serie G.

Después de la Segunda Guerra Mundial, las empresas estadounidenses obtuvieron acceso a cierta información del laboratorio de Schrader y comenzaron a sintetizar pesticidas organofosforados en grandes cantidades. El paratión estuvo entre los primeros comercializados, seguido del malatión y el azinfosmetilo. La popularidad de estos insecticidas aumentó después de que muchos de los insecticidas organoclorados como el DDT , el dieldrín y el heptacloro fueran prohibidos en la década de 1970.

Características estructurales

Los organofosforados eficaces tienen las siguientes características estructurales:

  • Un oxígeno terminal conectado al fósforo por un doble enlace, es decir, un grupo fosforilo.
  • Dos grupos lipofílicos unidos al fósforo.
  • Un grupo saliente unido al fósforo, a menudo un haluro

Sintonia FINA

Dentro de estos requisitos, se han utilizado un gran número de diferentes grupos lipofílicos y salientes. La variación de estos grupos es una forma de ajustar la toxicidad del compuesto. Un buen ejemplo de esta química son los compuestos de P - tiocianato que utilizan un grupo arilo (o alquilo ) y un grupo alquilamino como grupos lipófilos. El tiocianato es el grupo saliente.

Retardantes de llama

Los retardadores de llama (FR) son productos químicos que se han utilizado en diferentes materiales de consumo para prevenir la combustión y retrasar la propagación del fuego después de la ignición. La mayor demanda para satisfacer los estándares de seguridad contra incendios para la inflamabilidad de los materiales plásticos utilizados en dispositivos y electrodomésticos, junto con la estricta regulación de los retardantes de llama bromados, ha impulsado el alto volumen de producción y consumo de OPE. La mayoría de los retardadores de llama utilizados son OPE halogenados y la eficacia del retardante de llama aumenta con el aumento del número de sustituyentes halogenados.

Los OPE se utilizan como retardadores de llama aditivos, lo que significa que la concentración de estos retardantes de llama disminuye con el tiempo, ya que se filtran fácilmente al medio ambiente. Existen varios mecanismos que utilizan los retardantes de llama para prevenir el fuego, sin embargo, los más efectivos son las reacciones en fase gaseosa y en fase sólida. En la fase sólida, los retardantes de llama halogenados producen una capa de carbón sobre los materiales en combustión que sofocan la combustión, así como en la fase gaseosa eliminan los radicales H + y OH - de los gases inflamables, mediante la reacción con los átomos de Br y Cl para frenar más por el proceso de grabación. Los OPE no halogenados son eficaces principalmente en la fase sólida de materiales en combustión. Tras la exposición al calor, los compuestos de fósforo reaccionan para formar una forma polimérica de ácido fosforoso. El ácido produce una capa de carbón que cubre el material en llamas, bloqueándolo del contacto con el oxígeno, lo que a su vez ralentiza la reacción de combustión.

Efectos en la salud

Envenenamiento

Artículo principal: intoxicación por organofosforados
Ver también: neuropatía retardada inducida por organofosforados

Muchos "organofosforados" son potentes agentes nerviosos que funcionan inhibiendo la acción de la acetilcolinesterasa (AChE) en las células nerviosas. Son una de las causas más comunes de intoxicación en todo el mundo y con frecuencia se usan intencionalmente en suicidios en áreas agrícolas. Los plaguicidas organofosforados pueden absorberse por todas las vías, incluidas la inhalación, la ingestión y la absorción dérmica. Sus efectos inhibidores sobre la enzima acetilcolinesterasa conducen a un exceso patológico de acetilcolina en el organismo. Sin embargo, su toxicidad no se limita a la fase aguda y desde hace mucho tiempo se han observado efectos crónicos. Los neurotransmisores como la acetilcolina (que se ve afectada por los pesticidas organofosforados) son profundamente importantes en el desarrollo del cerebro, y muchos organofosforados tienen efectos neurotóxicos en los organismos en desarrollo, incluso con niveles bajos de exposición. Otros organofosforados no son tóxicos, pero sus principales metabolitos, como los oxones , sí lo son. El tratamiento incluye un quelante de pralidoxima y un anticolinérgico como la atropina .

Toxicidad crónica

La exposición repetida o prolongada a organofosforados puede producir los mismos efectos que la exposición aguda, incluidos los síntomas retardados. Otros efectos reportados en trabajadores expuestos repetidamente incluyen deterioro de la memoria y concentración, desorientación, depresión severa, irritabilidad, confusión, dolor de cabeza, dificultades para hablar, tiempos de reacción retardados, pesadillas, sonambulismo, somnolencia o insomnio. También se ha informado de una afección similar a la influenza con dolor de cabeza, náuseas, debilidad, pérdida de apetito y malestar.

Un estudio reciente realizado por la Universidad Madurai Kamaraj en India ha demostrado una correlación directa entre el uso de organofosforados y la diabetes entre la población agrícola india.

La diferencia fisiológica de los OPE en tamaño y polaridad influye en gran medida en la toxicidad física y bioquímica del grupo de compuestos. Las estructuras químicas de los triésteres de OP que se utilizan como retardadores de llama y plastificantes son esencialmente similares a las de los insecticidas de OP que se dirigen al sistema nervioso de los insectos. Múltiples estudios toxicológicos han demostrado que los OPE como TBOEP, TCIPP, TDCIPP, trietilfosfato (TEP) y tris (metilfenil) fosfato (TMPP) provocan efectos sobre el desarrollo embrionario, la expresión de ARNm, las hormonas tiroideas, las concentraciones de ácidos biliares circulantes y los efectos neurológicos. sistema en peces, aves, roedores y / o humanos.

Exposición de bajo nivel

Incluso en niveles relativamente bajos, los organofosforados pueden ser peligrosos para la salud humana. Estos pesticidas actúan sobre la acetilcolinesterasa , una enzima que se encuentra en el cerebro. Por lo tanto, los fetos y los niños pequeños, cuyo desarrollo cerebral depende de una secuencia estricta de eventos biológicos, pueden estar en mayor riesgo. Se pueden absorber a través de los pulmones o la piel o al ingerirlos en los alimentos. Según un informe de 2008 del Departamento de Agricultura de EE. UU., Se encontraron trazas ″ detectables ″ de organofosfato en una muestra representativa de productos probados por la agencia, 28% de arándanos congelados, 20% de apio, 27% de judías verdes, 17% de melocotones, 8% de brócoli y 25% de fresas.

Cáncer

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos enumera el paratión como posible carcinógeno humano . La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) descubrió que algunos organofosforados pueden aumentar el riesgo de cáncer. El tetraclorvinfos y el paratión se clasificaron como "posiblemente cancerígenos", mientras que el malatión y el diazinón se clasificaron como probablemente cancerígenos para los seres humanos.

Efectos sobre la salud de los niños

Una revisión de 2013 de 27 estudios sobre exposiciones prenatales y en la primera infancia a pesticidas organofosforados encontró que todos menos uno mostraron resultados negativos en el desarrollo neurológico. En los diez estudios que evaluaron la exposición prenatal, "se encontraron déficits cognitivos (relacionados con la memoria de trabajo) en niños de 7 años, déficits conductuales (relacionados con la atención) observados principalmente en niños pequeños y déficits motores (reflejos anormales), observados principalmente en recién nacidos ".

En 2014 se realizó una revisión sistemática de los efectos en el desarrollo neurológico de la exposición prenatal y posnatal a plaguicidas organofosforados. La revisión encontró que "la mayoría de los estudios que evalúan la exposición prenatal observaron un efecto negativo en el desarrollo mental y un aumento en los problemas de atención en niños en edad preescolar y escolar".

En los EE. UU., El fosmet organofosforado fue prohibido para su uso en árboles frutales domésticos, plantas ornamentales y mascotas domésticas en 2001, ya que otros pesticidas estuvieron disponibles para estos usos. Todavía se permitían muchos otros usos del fosmet, especialmente los comerciales.

Poblaciones afectadas

Según la EPA , el uso de organofosforados en 2004 representa el 40% de todos los productos insecticidas utilizados en los Estados Unidos. Debido a la preocupación por los peligros potenciales de la exposición a los organofosforados para el desarrollo infantil, la EPA comenzó a eliminar las formas de organofosforados que se usan en interiores en 2001. Si bien también se usa en la fumigación forestal, urbana y de salud pública (programas de eliminación de mosquitos, etc.), se ha observado que la población general tiene una exposición baja. Por lo tanto, la principal población afectada que se enfrenta a la exposición a los organofosforados son los trabajadores agrícolas, especialmente aquellos en países que tienen menos restricciones sobre su uso, como en la India.

Trabajadores agrícolas en los Estados Unidos

En los Estados Unidos, los trabajadores agrícolas migrantes y estacionales son los más susceptibles a la exposición a los organofosforados. De la población de trabajadores agrícolas de los Estados Unidos, hay alrededor de 4.2 millones de hombres, mujeres e incluso niños migrantes o de temporada, el 70% de los cuales nacieron en México y una abrumadora mayoría del 90% son latinos. Este aspecto racial casi homogéneo del empleo en el trabajo agrícola en los Estados Unidos sugiere en gran medida factores sociales, económicos y políticos subyacentes que explicarían su vulnerabilidad. La mitad de la población de trabajadores agrícolas en los Estados Unidos no tiene documentación legal y dos tercios viven en la pobreza, lo que dificulta comprender y documentar completamente las características de esta población con relativa certeza. Además, el grupo enfrenta barreras lingüísticas, con aproximadamente el 70% de la población de trabajadores agrícolas temporales migrantes que informa que no pueden hablar bien el inglés. 

En los Estados Unidos, la pobreza y la falta de documentación colocan a los trabajadores agrícolas migrantes en situaciones de vivienda que los hacen mucho más propensos a contraer enfermedades infecciosas o parasitarias y a sufrir dolencias relacionadas con sustancias químicas que la población general de los Estados Unidos. Los trabajadores de campo que están expuestos a pesticidas continúan exponiendo aún más a sus familias en sus residencias, especialmente a través de ropa contaminada en la que el residuo se deposita como polvo doméstico. En un estudio de 500.000 nacimientos entre trabajadores agrícolas en el Valle de San Joaquín de California, el aumento de las tasas de una gama completa de resultados adversos en el parto es el resultado de una alta exposición a pesticidas.

Las barreras económicas, sociales, raciales y políticas hacen que las políticas de aprobación y la creación de medidas de protección sean menos probables; En el contexto de sus trabajos, los trabajadores agrícolas temporales migrantes son estructuralmente vulnerables a la explotación y las condiciones laborales que son factores ocupacionales que no cumplen con los estándares de salud si no pueden encontrar los recursos físicos y sociales necesarios para protegerse.    

La naturaleza de su trabajo puede requerir una exposición constante a toxinas y pesticidas y los somete a un clima cada vez más extremo a medida que avanza el cambio climático. Por lo tanto, el trabajo agrícola de los migrantes se ha clasificado de manera conservadora como posiblemente el segundo trabajo más peligroso del país.

Esfuerzos regulatorios

Los organofosforados (OP) estuvieron entre los insecticidas más utilizados hasta el siglo XXI. Y hasta mediados de la década de 1990, la regulación general de pesticidas dependía de la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos (FFDCA) y la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA) aprobadas en 1938 y 1947, respectivamente. En 1993, la Agencia de Protección Ambiental (EPA) se comprometió con el Congreso a reducir significativamente la cantidad de pesticidas utilizados en los Estados Unidos, y el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos, junto con la Administración de Alimentos y Medicamentos, se unió a la EPA en este compromiso. Luego, en 1996, se promulgó la Ley de Protección de la Calidad de los Alimentos (FQPA) para fortalecer la regulación de pesticidas en los alimentos y hacer que las prácticas de regulación sean más consistentes. Una forma en que se logró este fortalecimiento fue mediante el mandato de evaluaciones de riesgo de exposición agregadas y acumulativas en los niveles de tolerancia alimentaria derivados. La EPA seleccionó los OP como la primera clase de pesticidas para evaluar las tolerancias alimentarias debido a su comportamiento específico de toxicidad como inhibidores de la acetilcolinesterasa.

Entre 1996 y 1999, el uso de OP aumentó de hecho (a pesar de la aprobación de la FQPA) de 75 millones a 91 millones de libras por año. Sin embargo, esto se debe principalmente al programa de erradicación del picudo del algodón a través del Departamento de Agricultura de los EE. UU. Y el uso de OP finalmente disminuyó a 46 millones de libras por año en 2004. El uso residencial de pesticidas OP puede haber disminuido más rápidamente, en comparación con uso comercial, en gran parte debido a la cancelación voluntaria de clorpirifos y diazinón como plaguicidas aprobados para uso doméstico. La eliminación de clorpirifos y diazinón para la mayoría de los usos residenciales se completó en 2005.

El uso de paratión (etilo) está prohibido o restringido en 23 países y su importación es ilegal en un total de 50 países. Su uso fue prohibido en los EE. UU. En 2000 y no se ha utilizado desde 2003.

En 2001, la EPA impuso nuevas restricciones al uso de organofosforados fosmet y azinfos-metilo para aumentar la protección de los trabajadores agrícolas. Los usos de cultivos notificados en ese momento como eliminados en cuatro años incluían los de almendras, cerezas ácidas, algodón, arándanos, melocotones, pistachos y nueces. Los cultivos con registro por tiempo limitado incluyeron manzanas / manzanas cangrejo, arándanos, cerezas dulces, peras, huertos de semillas de pino, coles de Bruselas, bayas de caña y el uso de azinfos-metilo por los viveros para los requisitos de cuarentena. Los usos etiquetados de fosmet incluyen alfalfa, cultivos de huertas (por ejemplo, almendras, nueces, manzanas, cerezas), arándanos, cítricos, uvas, árboles ornamentales (no para uso en áreas residenciales, parques o recreativas) y árboles frutales no productivos, árboles de Navidad y coníferas (granjas de árboles), patatas y guisantes. El azinfos-metilo está prohibido en Europa desde 2006.

En mayo de 2006, la Agencia de Protección Ambiental (EPA) revisó el uso de diclorvos y propuso su venta continua, a pesar de las preocupaciones sobre su seguridad y evidencia considerable que sugiere que es cancerígeno y dañino para el cerebro y el sistema nervioso, especialmente en niños. Los ambientalistas afirman que la última decisión fue producto de acuerdos secretos con la industria y la interferencia política.

En 2013, se registraron treinta y seis tipos de organofosforados para su uso en los Estados Unidos. Los organofosforados se utilizan actualmente en una variedad de entornos (por ejemplo, agricultura, jardines y prácticas veterinarias), sin embargo, se han dejado de utilizar varios OP notables. Esto incluye paratión, que ya no está registrado para ningún uso, y clorpirifos (como se mencionó anteriormente), que ya no está registrado para uso doméstico. Y nuevamente, excepto para uso agrícola, el diazinón OP ha sido prohibido en los EE. UU.

Ver también

Referencias

enlaces externos