Nomenclatura de oligosacáridos - Oligosaccharide nomenclature
Los oligosacáridos y polisacáridos son una clase importante de carbohidratos poliméricos que se encuentran en prácticamente todas las entidades vivientes. Sus características estructurales hacen que su nomenclatura sea desafiante y sus roles en los sistemas vivos hacen que su nomenclatura sea importante.
Oligosacáridos
Los oligosacáridos son carbohidratos que se componen de varios residuos de monosacáridos unidos mediante enlaces glicosídicos , que pueden hidrolizarse mediante enzimas o ácidos para dar las unidades de monosacáridos constituyentes. Si bien no se establece una definición estricta de un oligosacárido , generalmente se acepta que un carbohidrato que consta de dos a diez residuos de monosacárido con una estructura definida es un oligosacárido.
Algunos oligosacáridos, por ejemplo , maltosa , sacarosa y lactosa , fueron nombrados trivialmente antes de que se determinara su constitución química, y estos nombres todavía se usan hoy en día.
Maltosa
Sacarosa
Lactosa
Sin embargo, los nombres triviales no son útiles para la mayoría de los otros oligosacáridos y, como tales, se han desarrollado reglas sistemáticas para la nomenclatura de los carbohidratos . Para comprender completamente la nomenclatura de oligosacáridos y polisacáridos , uno debe comprender cómo se denominan los monosacáridos.
Un oligosacárido tiene un final reductor y no reductor. El extremo reductor de un oligosacárido es el residuo de monosacárido con funcionalidad hemiacetal , por lo que es capaz de reducir el reactivo de Tollens, mientras que el extremo no reductor es el residuo de monosacárido en forma de acetal , incapaz de reducir el reactivo de Tollens. Los extremos reductor y no reductor de un oligosacárido se dibujan convencionalmente con el residuo de monosacárido del extremo reductor más a la derecha y el extremo no reductor (o terminal) más a la izquierda.
La denominación de oligosacáridos procede de izquierda a derecha (del extremo no reductor al extremo reductor) como glicosil [glicosil] n glicosas o glicosil [glicosil] n glicósidos, dependiendo de si el extremo reductor es o no un grupo hemiacetal libre. Entre paréntesis, entre los nombres de los residuos de monosacárido, se enumeran el número del átomo de carbono anomérico, un símbolo de flecha y el número del átomo de carbono que lleva el oxígeno de conexión de la siguiente unidad de monosacárido. Se utilizan símbolos apropiados para indicar la estereoquímica de los enlaces glicosídicos (α o β), la configuración del residuo de monosacárido ( D o L ) y las sustituciones en los átomos de oxígeno ( O ). La maltosa y un derivado de la sacarosa ilustran estos conceptos:
En el caso de los oligosacáridos ramificados, lo que significa que la estructura contiene al menos un residuo de monosacárido unido a más de otros dos residuos de monosacárido, los términos que designan las ramas deben incluirse entre corchetes, con la cadena lineal más larga (la cadena madre) escrita sin cuadrados. soportes. El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:
![Alil α-L-fucopiranosil- (1 → 3) - [α-D-galactopiranosil- (1 → 4)] - α-D-glucopiranosil- (1 → 3) -α-D-galactopiranosido](https://wikipedia.org/wiki/File:Branched_oligosaccharide_struct.svg)
Estos nombres sistemáticos son bastante útiles porque proporcionan información sobre la estructura del oligosacárido. Sin embargo, requieren mucho espacio, por lo que se utilizan formas abreviadas cuando es posible. En estas formas abreviadas, los nombres de las unidades de monosacáridos se acortan a sus correspondientes abreviaturas de tres letras, seguidas de p para piranosa o f para estructuras de anillo de furanosa, con el alcohol aglicónico abreviado colocado al final del nombre. Usando este sistema, el ejemplo anterior tendría el nombre abreviado α- L -Fuc p - (1 → 3) - [α- D -Gal p - (1 → 4)] - α- D -Glc p - (1 → 3) -α- D -Gal p OTodos.Fórmula general_Cn + 1 (H2o) n .. Fórmula de estructura..C12'H22'O11.
Polisacáridos
Los polisacáridos se consideran polímeros de monosacáridos que contienen diez o más residuos de monosacáridos. A los polisacáridos se les han dado nombres triviales que reflejan su origen. Dos ejemplos comunes son la celulosa , un componente principal de la pared celular en las plantas, y el almidón, un nombre derivado del anglosajón stercan, que significa endurecer.
Para nombrar un polisacárido compuesto por un solo tipo de monosacárido, que es un homopolisacárido, la terminación "-osa" del monosacárido se reemplaza por "-an". Por ejemplo, un polímero de glucosa se llama glucano , un polímero de manosa se llama manano y un polímero de galactosa se llama galactano . Cuando se conocen los enlaces glicosídicos y las configuraciones de los monosacáridos, pueden incluirse como un prefijo del nombre, con la notación de los enlaces glicosídicos que preceden a los símbolos que designan la configuración. El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:
Un heteropolisacárido es un polímero que contiene más de un tipo de residuo de monosacárido. La cadena madre contiene solo un tipo de monosacárido y debe aparecer en último lugar con la terminación “-an”, y los otros tipos de monosacáridos enumerados en orden alfabético como prefijos “glico-”. Cuando no hay una cadena parental, todos los residuos de monosacáridos diferentes deben enumerarse alfabéticamente como prefijos "glico-" y el nombre debe terminar con "-glicano". El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:
