Nitroimidazol - Nitroimidazole
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
5-nitro-1 H -imidazol |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.019.296 |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 3 H 3 N 3 O 2 | |
Masa molar | 113,076 g · mol −1 |
Punto de fusion | 303 ° C (577 ° F; 576 K) (se descompone) |
Peligros | |
Principales peligros | Xn |
Frases R (desactualizadas) | R20 / 21/22 R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 / 37 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El 5-nitroimidazol es un compuesto orgánico con la fórmula O 2 NC 3 H 2 N 2 H. El grupo nitro en la posición 5 del anillo de imidazol es el isómero posicional más común . El término nitroimidazol también se refiere a una clase de antibióticos que comparten estructuras químicas similares.
Síntesis
El imidazol se somete a una reacción de nitración con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para dar 5-nitroimidazol:
- C 3 H 3 N 2 H + HNO 3 + H 2 SO 4 → O 2 NC 3 H 2 N 2 H + H 2 O
Antibióticos de nitroimidazol
Desde la perspectiva de la química, los antibióticos de nitroimidazol se pueden clasificar según la ubicación del grupo funcional nitro . Las estructuras con los nombres 4- y 5-nitroimidazol son equivalentes desde la perspectiva de los fármacos, ya que estos tautómeros se interconvierten fácilmente. Los fármacos de la variedad 5-nitro incluyen metronidazol , tinidazol , nimorazol , dimetridazol , pretomanida , ornidazol , megazol y azanidazol . Los medicamentos basados en 2-nitromidazoles incluyen benznidazol .
Se han utilizado antibióticos de nitroimidazol para combatir infecciones bacterianas y parasitarias anaeróbicas . Quizás el ejemplo más común es el metronidazol . Otros heterociclos como los nitrotiazoles ( tiazol ) también se utilizan para este propósito. Los nitroheterociclos pueden activarse de forma reductora en células hipóxicas y luego sufrir reciclaje redox o descomponerse en productos tóxicos.