Nitrobenceno - Nitrobenzene
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Nitrobenceno |
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| Otros nombres
Aceite de nitrobenzol de mirbane |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.469 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 6 H 5 NO 2 | |||
| Masa molar | 123,11 g / mol | ||
| Apariencia | líquido aceitoso amarillento | ||
| Olor | picante, como pasta de betún para zapatos | ||
| Densidad | 1,199 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | 5,7 ° C (42,3 ° F; 278,8 K) | ||
| Punto de ebullición | 210,9 ° C (411,6 ° F; 484,0 K) | ||
| 0,19 g / 100 ml a 20 ° C | |||
| Presión de vapor | 0,3 mmHg (25 ° C) | ||
| -61,80 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Viscosidad | 1,8112 mPa · s | ||
| Peligros | |||
 T F N 
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| Frases R (desactualizadas) |
R10 , R23 / 24/25 , R40 , R48 / 23/24 , R51 / 53 , R62 |
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| Frases S (desactualizadas) |
(S1 / 2) , S28 , S36 / 37 , S45 , S61 |
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| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | 88 ° C (190 ° F; 361 K) | ||
| 480 ° C (896 ° F; 753 K) | |||
| Límites explosivos | 1,8% -? | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dosis media )
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780 mg / kg (rata, oral) 600 mg / kg (rata, oral) 590 mg / kg (ratón, oral) |
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LD Lo ( más bajo publicado )
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750 mg / kg (perro, oral) | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 1 ppm (5 mg / m 3 ) [piel] | ||
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REL (recomendado)
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TWA 1 ppm (5 mg / m 3 ) [piel] | ||
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IDLH (peligro inmediato)
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200 ppm | ||
| Compuestos relacionados | |||
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Compuestos relacionados
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Anilina Cloruro de bencendiazonio Nitrosobenceno |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 NO 2 . Es un aceite amarillo pálido insoluble en agua con olor a almendra . Se congela para dar cristales de color amarillo verdoso. Se produce a gran escala a partir del benceno como precursor de la anilina . En el laboratorio, se utiliza ocasionalmente como disolvente , especialmente para reactivos electrofílicos .
Producción
El nitrobenceno se prepara mediante la nitración de benceno con una mezcla de ácido sulfúrico concentrado , agua y ácido nítrico . Esta mezcla a veces se denomina "ácido mixto". La producción de nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos llevados a cabo en la industria química debido a la exotermicidad de la reacción (Δ H = −117 kJ / mol).
+ 
La capacidad mundial de nitrobenceno en 1985 era de aproximadamente 1,7 × 10 6 toneladas .
El proceso de nitración implica la formación del ion nitronio (NO 2 + ), seguido de una reacción de sustitución aromática electrofílica del mismo con benceno. El ion nitronio se genera por la reacción del ácido nítrico y un agente de deshidratación ácido, típicamente ácido sulfúrico:
- HNO 3 + H + ⇌ NO 2 + + H 2 O
Usos
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno producido industrialmente se hidrogena a anilina :
- C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O
La anilina es un precursor de los polímeros de uretano , productos químicos de caucho , pesticidas , tintes (particularmente tintes azo ), explosivos y productos farmacéuticos .
La mayor parte de la anilina se consume en la producción de metilendianilina , un precursor de los poliuretanos.
Aplicaciones especializadas
El nitrobenceno también se usa para enmascarar olores desagradables en abrillantadores de zapatos y pisos, vendajes de cuero, solventes de pintura y otros materiales. Redestilado, como aceite de mirbane, el nitrobenceno se había utilizado como un perfume económico para los jabones . Ha sido reemplazado por productos químicos menos tóxicos para este propósito. Un mercado comercial importante para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). El nitrobenceno también se usa en las células de Kerr , ya que tiene una constante de Kerr inusualmente grande . La evidencia sugiere su uso en agricultura como estimulante del crecimiento / floración de plantas.
Reacciones orgánicas
Aparte de su conversión en anilina, el nitrobenceno se puede reducir selectivamente a azoxibenceno , azobenceno , nitrosobenceno , hidrazobenceno y fenilhidroxilamina . Se ha utilizado como oxidante suave en reacciones como la síntesis de quinolina Skraup .
Seguridad
El nitrobenceno es altamente tóxico ( valor límite umbral 5 mg / m 3 ) y se absorbe fácilmente a través de la piel.
La exposición prolongada puede causar daños graves al sistema nervioso central , alterar la visión, causar daño hepático o renal, anemia e irritación pulmonar. La inhalación de vapores puede provocar dolor de cabeza, náuseas, fatiga, mareos, cianosis , debilidad en brazos y piernas y, en casos raros, puede ser mortal. El aceite se absorbe fácilmente a través de la piel y puede aumentar la frecuencia cardíaca, causar convulsiones o, en raras ocasiones, la muerte. De manera similar, la ingestión puede causar dolores de cabeza, mareos, náuseas, vómitos e irritación gastrointestinal, pérdida de sensación / uso en las extremidades y también causa hemorragia interna.
El nitrobenceno es considerado un carcinógeno humano probable por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos y está clasificado por la IARC como carcinógeno del Grupo 2B que es "posiblemente carcinógeno para los humanos". Se ha demostrado que causa adenomas y carcinomas de hígado, riñón y tiroides en ratas.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas.
Cultura popular
- El cuento de 1927 The Avenging Chance de Anthony Berkeley analiza los usos contemporáneos del nitrobenceno. También está en el centro de la trama en El caso de los chocolates envenenados de Berkeley de 1929.
- En la novela de detectives de Nero Wolfe de 1937 The Red Box de Rex Stout , una persona es asesinada al derramar "aceite de mirbane" en su automóvil.