Metilenciclopropano - Methylenecyclopropane

Metilenciclopropano
Metilenciclopropano con todos los átomos etiquetados.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Metilidenciclopropano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.025.584 Edita esto en Wikidata
  • EnChI = 1S / C4H6 / c1-4-2-3-4 / h1-3H2
    Clave: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYSA-N
  • EnChI = 1 / C4H6 / c1-4-2-3-4 / h1-3H2
    Clave: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYAB
  • C = C1CC1
Propiedades
C 4 H 6
Masa molar 54.09
Densidad 0,8 g / cm 3
Punto de ebullición 9 a 12 ° C (48 a 54 ° F; 282 a 285 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El metilenciclopropano es un compuesto orgánico de fórmula (CH 2 ) 2 CCH 2 . Es un gas incoloro de fácil condensación que se utiliza como reactivo en síntesis orgánica .

Síntesis

El metilenciclopropano se puede sintetizar mediante una reacción de ciclación intramolecular a partir del cloruro de metalilo mediante el tratamiento con una base fuerte como la amida sódica .

Preparación de metilenciclopropano.png

Reacciones

Al ser una molécula tensa e insaturada, el metilenciclopropano sufre muchas reacciones, especialmente en presencia de catalizadores metálicos. Por ejemplo, los metilenciclopropanos se pueden convertir en ciclobutenos en presencia de un catalizador de platino. Esto puede considerarse similar a la expansión del anillo que se observa en los reordenamientos de vinilciclopropano.

Isomerización de metileno ciclopropano

Los metilenciclopropanos sustituidos también pueden participar en reacciones de cicloadición de trimetilenmetano .

Ver también

Referencias

  1. ^ Salaun, JR; Campeón, J .; Conia, JM (1977). " Ciclobutanona de metilenciclopropano vía oxaspiropentano". Síntesis orgánicas . 57 : 36. doi : 10.15227 / orgsyn.057.0036 .
  2. ↑ Nakamura, I .; Yamamoto, Y. (2002). "Reacciones catalizadas por metales de transición de metilenciclopropanos". Síntesis y catálisis avanzadas . 344 (2): 111–129. doi : 10.1002 / 1615-4169 (200202) 344: 2 <111 :: AID-ADSC111> 3.0.CO; 2-0 .
  3. ^ Reordenamiento catalizado por PtCl2 de metilenciclopropanos Alois Fürstner y Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc. ; 2006 ; 128 (19) págs. 6306 -6307; Abstracto