Fumagillina - Fumagillin

Fumagillina
Estructura de fumagilina.svg
Datos clinicos
AHFS / Drugs.com Nombres internacionales de medicamentos
Código ATC
Identificadores
  • (2 E , 4 E , 6 E , 8 E ) -10 - {[(3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -5-metoxi- 4 - [(2 R ) -2-metil-3- Ácido (3-metilbut-2-enil) oxiran-2-il] -1- oxaspiro [2.5] octan-6-il] oxi} -10-oxodeca-2,4,6,8-tetraenoico
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.041.288 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 26 H 34 O 7
Masa molar 458,551  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC (= CC [C @@ H] 1 [C @@] (O1) (C) [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ([C @@ H] (CC [C @] 23CO3) OC (= O) / C = C / C = C / C = C / C = C / C (= O) O) OC) C
  • EnChI = 1S / C26H34O7 / c1-18 (2) 13-14-20-25 (3,33-20) 24-23 (30-4) 19 (15-16-26 (24) 17-31-26) 32-22 (29) 12-10-8-6-5-7-9-11-21 (27) 28 / h5-13,19-20,23-24H, 14-17H2,1-4H3, (H , 27,28) / b7-5 +, 8-6 +, 11-9 +, 12-10 + / t19-, 20-, 23-, 24-, 25 +, 26 + / m1 / s1 ☒norte
  • Clave: NGGMYCMLYOUNGM-CSDLUJIJSA-N ☒norte
 ☒nortechequeY (¿qué es esto?) (verificar)  

La fumagilina es una biomolécula compleja y se utiliza como agente antimicrobiano . Fue aislado en 1949 del organismo microbiano Aspergillus fumigatus .

Usos

En animales

Originalmente se utilizó contra las infecciones por parásitos microsporidianos Nosema apis en las abejas melíferas .

Algunos estudios encontraron que es eficaz contra algunos parásitos mixozoos , incluido el Myxobolus cerebralis , un parásito importante de los peces ; sin embargo, en las pruebas más rigurosas requeridas para la aprobación de la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. , resultó ineficaz.

Hay informes de que la fumagilina controla Nosema ceranae , que se ha planteado recientemente como una posible causa del trastorno de colapso de colonias . Sin embargo, el último informe ha demostrado que es ineficaz contra N. ceranae . La fumagilina también se investiga como inhibidor del crecimiento del parásito de la malaria .

Inhumanos

La fumagilina se ha utilizado en el tratamiento de la microsporidiosis . También es un amebicida .

La fumagilina puede bloquear la formación de vasos sanguíneos uniéndose a una enzima metionina aminopeptidasa 2 y, por esta razón, el compuesto, junto con los derivados semisintéticos, se investiga como inhibidor de la angiogénesis en el tratamiento del cáncer.

La empresa Zafgen realizó ensayos clínicos con el análogo de fumagilina beloranib para bajar de peso, pero no tuvieron éxito.

La fumagilina es tóxica para los eritrocitos in vitro a concentraciones superiores a 10 uM.

Síntesis total

La fumagilina y el fumagilol relacionado (el producto de hidrólisis) han sido un objetivo en la síntesis total , con varias estrategias exitosas informadas, racémicas, asimétricas y formales.

Referencias