Ácido graso ciclopropano - Cyclopropane fatty acid
Los ácidos grasos ciclopropano ( CPA ) son un subgrupo de ácidos grasos que contienen un grupo ciclopropano . Aunque generalmente son raros, el aceite de semilla de lichi contiene casi un 40% de CPA en forma de triglicéridos .
Biosíntesis
Los CPA se derivan de ácidos grasos insaturados por ciclopropanación . El donante de metileno es un grupo metilo en S-adenosilmetionina (SAM). La conversión es catalizada por ciclopropano-graso-acil-fosfolípido sintasa . Se propone que el mecanismo implique la transferencia de un grupo CH 3 + de SAM al alqueno , seguida de la desprotonación del grupo metilo recién unido y el cierre del anillo.
Ácidos grasos de ciclopropeno
Cicloprop e ne ácidos grasos son incluso más raro que CPAs. Los ejemplos más conocidos son el ácido malválico y el ácido esterculico . El ácido esterculico como triglicérido está presente en los aceites de sterculia y en niveles bajos en el aceite de semilla de ceiba (~ 12%), aceite de semilla de algodón (~ 1%) y en las semillas del árbol Sterculia foetida (~ 65-78%). Estos ácidos son muy reactivos pero el anillo de ciclopropeno se destruye durante el refinado y la hidrogenación de los aceites. Ellos han atraído el interés debido a que reducen los niveles de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa (SCD), que cataliza la biodesaturation de ácido esteárico a ácido oleico .
Al menos una revisión indica que los CPFA son cancerígenos , co-cancerígenos y tienen efectos médicos y de otro tipo en los animales; según esta revisión, "los CPFA en los alimentos son peligrosos para la salud humana".
Referencias
enlaces externos
- Bao, X .; Katz, S .; Pollard, M .; Ohlrogge, J. (2002). "Ácidos grasos carbocíclicos en plantas: Caracterización genética bioquímica y molecular de la síntesis de ácidos grasos ciclopropano de Sterculia foetida" (PDF) . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 99 (10): 7172–7177. Código Bibliográfico : 2002PNAS ... 99.7172B . doi : 10.1073 / pnas.092152999 . PMC 124547 . PMID 11997456 .