Crocetina - Crocetin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
(2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E ) Ácido -2,6,11,15-tetrametilhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptanodioico |
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| Otros nombres
Ácido 8,8'-diapocarotenodioico; Transcrocetinato
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 1715455 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.044.265 
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| Número CE | |
| KEGG | |
| Malla | crocetina |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 20 H 24 O 4 | |
| Masa molar | 328,408 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales rojos |
| Punto de fusion | 285 ° C (545 ° F; 558 K) |
| log P | 4.312 |
| Acidez (p K a ) | 4,39 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La crocetina es un ácido dicarboxílico apocarotenoide natural que se encuentra en la flor del azafrán y Gardenia jasminoides (frutas). Forma cristales de color rojo ladrillo con un punto de fusión de 285 ° C.
La estructura química de la crocetina forma el núcleo central de la crocina , el compuesto responsable del color del azafrán .
Estudios celulares
La crocina y la crocetina pueden proporcionar neuroprotección en ratas al reducir la producción de varias moléculas neurotóxicas, según un estudio celular in vitro.
Efectos fisiológicos
Un estudio de 2009 en el que participaron 14 personas indicó que la administración oral de crocetina puede disminuir los efectos de la fatiga física en hombres sanos.
Un estudio piloto de 2010 investigó el efecto de la crocetina en el sueño. El ensayo clínico comprendió un ensayo cruzado, doble ciego, controlado con placebo de 21 hombres adultos sanos con una queja leve del sueño. Concluyó que la crocetina puede (p = 0,025) contribuir a mejorar la calidad del sueño.
En altas concentraciones, tiene efectos protectores contra el daño retiniano in vitro e in vivo .
Transcrocetinato de sodio
La sal sódica de crocetina, transcrocetinato sódico ( DCI , también conocido como crocetinato trans sódico o TSC) es un fármaco experimental que aumenta el movimiento de oxígeno desde los glóbulos rojos hacia los tejidos hipóxicos (carentes de oxígeno). El transcrocetinato de sodio pertenece a un grupo de sustancias conocidas como sales transcarotenoides bipolares, que constituyen una subclase de compuestos que mejoran la difusión de oxígeno . El transcrocetinato de sodio fue uno de los primeros compuestos descubiertos.
El transcrocetinato de sodio se puede preparar haciendo reaccionar el azafrán con hidróxido de sodio y extrayendo la sal del isómero de trans crocetina de la solución. John L. Gainer y sus colegas han investigado los efectos del transcrocetinato de sodio en modelos animales. Descubrieron que el medicamento podría revertir la disminución potencialmente fatal de la presión arterial producida por la pérdida de grandes volúmenes de sangre en una hemorragia grave y, por lo tanto, mejorar la supervivencia.
Las primeras investigaciones del transcrocetinato sódico sugirieron que tenía aplicaciones potenciales en la medicina del campo de batalla , específicamente en el tratamiento de las muchas víctimas de combate con shock hemorrágico . Estudios adicionales, llevados a cabo en modelos animales y en ensayos clínicos en humanos, indicaron que el transcrocetinato de sodio podría resultar beneficioso en el tratamiento de una variedad de condiciones asociadas con la hipoxia y la isquemia (una falta de oxígeno que llega a los tejidos, generalmente debido a una interrupción en el sistema circulatorio), incluidos el cáncer , el infarto de miocardio (ataque cardíaco) y el accidente cerebrovascular .
El transcrocetinato de sodio ha demostrado ser prometedor para restaurar los niveles de oxígeno en los tejidos y mejorar la capacidad de caminar en un ensayo clínico de pacientes con enfermedad arterial periférica (EAP) en el que la reducción del suministro de sangre rica en oxígeno a los tejidos puede causar dolor severo en las piernas y afectar la movilidad. . El fármaco también se ha investigado en un ensayo clínico patrocinado por el desarrollador de fármacos Diffusion Pharmaceuticals para su uso potencial como radiosensibilizador , aumentando la susceptibilidad de las células cancerosas hipóxicas a la radioterapia , en pacientes con una forma de cáncer cerebral conocida como glioblastoma . El fármaco se encuentra actualmente bajo investigación por su posible uso para mejorar el estado de oxigenación de los pacientes con COVID-19 en riesgo de desarrollar insuficiencia orgánica múltiple debido a una dificultad respiratoria grave.
Mecanismo de acción
Al igual que otros compuestos que mejoran la difusión de oxígeno , el transcrocetinato de sodio parece mejorar la oxigenación en los tejidos hipóxicos al ejercer efectos hidrófobos sobre las moléculas de agua en el plasma sanguíneo y, por lo tanto, aumentar los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua. Esto, a su vez, hace que la organización general de las moléculas de agua en el plasma se vuelva más estructurada, lo que facilita la difusión del oxígeno a través del plasma y promueve el movimiento del oxígeno hacia los tejidos.
Se ha descubierto que la trans-crocetina actúa como un antagonista del receptor de NMDA con alta afinidad y se ha implicado en la psicoactividad del azafrán.