Coronaridina - Coronaridine

Coronaridina
Fórmula esquelética de coronaridina
Modelo de bola y palo de la molécula de coronaridina
Datos clinicos
Código ATC
Identificadores
  • Metil (1 S , 15 R , 17 S , 18 S ) -17-etil-3,13-diazapentaciclo [13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ] nonadeca -2 (10), 4 , 6,8-tetraeno-1-carboxilato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
CHEBI
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.006.727 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 21 H 26 N 2 O 2
Masa molar 338,451  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCC1CC2CC3 (C1N (C2) CCC4 = C3NC5 = CC = CC = C45) C (= O) OC
  • EnChI = 1S / C21H26N2O2 / c1-3-14-10-13-11-21 (20 (24) 25-2) 18-16 (8-9-23 (12-13) 19 (14) 21) 15- 6-4-5-7-17 (15) 22-18 / h4-7,13-14,19,22H, 3,8-12H2,1-2H3 / t13-, 14 +, 19 +, 21- / m1 / s1
  • Clave: NVVDQMVGALBDGE-PZXGUROGSA-N

La coronaridina , también conocida como 18-carbometoxiibogamina , es un alcaloide que se encuentra en Tabernanthe iboga y especies relacionadas, incluida Tabernaemontana divaricata por la que (bajo el ahora obsoleto sinónimo Ervatamia coronaria ) fue nombrado.

Al igual que la ibogaína , la ( R ) -coronaridina y la ( S ) -coronaridina pueden disminuir la ingesta de cocaína y morfina en animales y puede tener actividad relajante muscular e hipotensora .

Química

Congéneres

Los congrios de coronaridina son importantes en el descubrimiento y desarrollo de fármacos debido a sus múltiples acciones sobre diferentes objetivos. Tienen la capacidad de inhibir el canal de Ca v 2.2 , modular e inhibir selectivamente subunidades de nAChr como α9α10, α3β4 y potenciar la actividad de GABA A.

Farmacología

Se ha informado que la coronaridina se une a una variedad de sitios moleculares, que incluyen: μ-opioide (K i = 2,0 μM), δ-opioide (K i = 8,1 μM) y receptores κ-opioide (K i = 4,3 μM), receptor de NMDA (K i = 6.24? M) (como un antagonista ) y nAChR (como antagonista). También se ha encontrado para inhibir la enzima acetilcolinesterasa , actuar como un canal de sodio dependiente de voltaje bloqueador , y muestra estrogénico actividad en roedores. A diferencia de la ibogaína y otros alcaloides de iboga , la coronaridina no se une ni al receptor σ 1 ni al σ 2 .

Fuentes

Fuentes vegetales
Familia Plantas
Apocynaceae T. catharinensis , T. ternifolia , T. pandacaqui , T. heyneana , T. litoralis , T. divaricata , T. penduliflora .

Ver también

Referencias