Coelenterazina - Coelenterazine
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
6- (4-Hidroxifenil) -2 - [(4-hidroxifenil) metil] -8- (fenilmetil) -7H-imidazo [1,2-a] pirazin-3-ona
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| Otros nombres
Renilla luciferina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.164.960 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 26 H 21 N 3 O 3 | |
| Masa molar | 423,472 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales de color amarillo anaranjado |
| Punto de fusion | 175 a 178 ° C (347 a 352 ° F; 448 a 451 K) |
| Absorbancia | ε 435 = 9800 M −1 cm −1 (metanol) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La coelenterazina es una luciferina , una molécula que emite luz después de la reacción con el oxígeno , que se encuentra en muchos organismos acuáticos en ocho filos . Es el sustrato de muchas luciferasas tales como Renilla reniformis luciferasa (Rluc), Gaussia luciferasa (Gluc), y fotoproteínas , incluyendo aequorina , y obelina . Todas estas proteínas catalizan la oxidación de esta sustancia, reacción catalogada EC 1.13.12.5 .
Historia
La coelenterazina se aisló y caracterizó simultáneamente por dos grupos que estudiaron los organismos luminiscentes pensamiento marino ( Renilla reniformis ) y el cnidario Aequorea victoria , respectivamente. Ambos grupos descubrieron de forma independiente que se usaba el mismo compuesto en ambos sistemas luminiscentes. La molécula recibió su nombre del ahora obsoleto phylum coelenterata . Asimismo, los dos metabolitos principales, coelenteramida y coelenteramina , recibieron el nombre de sus respectivos grupos funcionales . Si bien la coelenterazina se descubrió por primera vez en Aequorea victoria , más tarde se demostró que no sintetizan coelenterazina, sino que la obtienen a través de su dieta, principalmente a partir de crustáceos y copépodos.
Ocurrencia
La coelenterazina se encuentra ampliamente en organismos marinos que incluyen:
- radiolarios
- ctenóforos
- cnidarios como Aequorea victoria , Obelia geniculata y Renilla reniformis
- calamares como Watasenia scintillans y Vampyroteuthis infernalis
- camarones como Systellaspis debilis y Oplophorus gracilirostris
- copépodos como Pleuromamma xiphias y Gaussia princeps
- chaetognaths
- peces, incluidos algunos Neoscopelidae y Myctophidae
- equinodermos como Amphiura filiformis
El compuesto también se ha aislado de organismos que no son luminiscentes, como el arenque del Atlántico y varias especies de camarones, incluidos Pandalus borealis y Pandalus platyuros .
Biosíntesis
La biosíntesis de coelenterazina en Metridia comienza a partir de dos moléculas de tirosina y una molécula de fenilalanina , y algunos investigadores creen que esto viene en forma de un péptido ciclado "Phe-Tyr-Tyr" (FYY).
Muchos miembros del género Metridia también producen luciferasas que utilizan este compuesto, algunas de las cuales se secretan en el espacio extracelular, una propiedad inusual de las luciferasas.
Propiedades
La coelenterazina se puede cristalizar en cristales de color amarillo anaranjado. La molécula absorbe luz en el espectro ultravioleta y visible, con un pico de absorción a 435 nm en metanol, lo que le da a la molécula un color amarillo. La molécula se oxida espontáneamente en condiciones aeróbicas o en algunos disolventes orgánicos como dimetilformamida y DMSO y se almacena preferentemente en metanol o con un gas inerte .
Derivados sintéticos de coelenterazina
Para mejorar sus propiedades biofísicas, se han sintetizado derivados de coelenterazina mediante diferentes procedimientos que incluyen estrategias multicomponente.
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Página de bioluminiscencia que muestra los principales tipos de luciferina