Clenbuterol - Clenbuterol
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 Clenbuterol (arriba)
y ( R ) - (-) - clenbuterol (abajo) | |
| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Dilaterol, Spiropent, Ventipulmin, otros |
| AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración |
Oral ( tabletas , solución oral ) |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 89 a 98% (por vía oral) |
| Metabolismo | Hepático (insignificante) |
| Vida media de eliminación | 36 a 48 horas |
| Excreción | Heces y orina |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.048.499 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 12 H 18 Cl 2 N 2 O |
| Masa molar | 277,19 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Quiralidad | Mezcla racémica |
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| (verificar) | |
El clenbuterol es una amina simpaticomimética utilizada por quienes padecen trastornos respiratorios como descongestionante y broncodilatador . Las personas con trastornos respiratorios crónicos como el asma lo utilizan como broncodilatador para facilitar la respiración. Está disponible más comúnmente como la sal de clorhidrato , clorhidrato de clenbuterol.
Fue patentado en 1967 y entró en uso médico en 1977.
Usos médicos
El clenbuterol está aprobado para su uso en algunos países como broncodilatador para el asma.
El clenbuterol es un agonista β 2 con algunas similitudes estructurales y farmacológicas con la epinefrina y el salbutamol , pero sus efectos son más potentes y duraderos como fármaco estimulante y termogénico . Se utiliza comúnmente por sus propiedades relajantes del músculo liso como broncodilatador y tocolítico .
Está clasificado por la Agencia Mundial Antidopaje como un agente anabólico , no como un agonista β 2 .
El clenbuterol se prescribe para el tratamiento de enfermedades respiratorias de los caballos y como ayuda obstétrica en el ganado. En algunos países es ilegal su uso en el ganado utilizado como alimento.
Efectos secundarios
El clenbuterol puede causar estos efectos secundarios:
- Nerviosismo
- Tirotoxicosis
- Taquicardia
- Estenosis subaórtica
- Alta presión sanguínea
Sobredosis
El uso superior a la dosis recomendada de aproximadamente 120 μg puede causar temblores musculares, dolor de cabeza, mareos e irritación gástrica. Las personas que se autoadministran el fármaco para bajar de peso o para mejorar el rendimiento deportivo han experimentado náuseas, vómitos, diaforesis, palpitaciones, taquicardia e infarto de miocardio. El uso del fármaco puede confirmarse detectando su presencia en el semen o la orina.
sociedad y Cultura
Estatus legal
El clenbuterol no es un ingrediente de ningún fármaco terapéutico aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. Y ahora está prohibido para los atletas evaluados por el COI . En los EE. UU., La FDA prohíbe la administración de clenbuterol a cualquier animal que pueda usarse como alimento para el consumo humano.
Pérdida de peso
Aunque los culturistas lo usan a menudo durante sus ciclos de "corte", la droga ha sido conocida más recientemente por la corriente principal, particularmente a través de historias publicitadas sobre su uso por celebridades como Victoria Beckham , Britney Spears y Lindsay Lohan , por su uso no autorizado como un fármaco para bajar de peso similar al uso de otras aminas simpaticomiméticas como la efedrina , a pesar de la falta de pruebas clínicas suficientes que apoyen o nieguen dicho uso. En 2021, un influencer mexicano del fitness Odalis Santos Mena murió luego de sufrir un paro cardíaco mientras era anestesiado para un procedimiento de miraDry, un tratamiento que usa energía térmica para eliminar las glándulas sudoríparas de las axilas. El forense informó que la muerte de Mena se atribuyó a una combinación de Clenbuterol y anestesia.
Fármaco que mejora el rendimiento
Un error común sobre el Clenbuterol es que tiene propiedades anabólicas y puede aumentar la masa muscular cuando se usa en dosis más altas. Esta afirmación nunca ha sido corroborada y probablemente se originó a partir de investigaciones equinas. Se ha descubierto que el Clenbuterol, un agonista beta-2, aumenta la tasa de trabajo a corto plazo y la producción cardiovascular y, en consecuencia, sus efectos anabólicos en los caballos se pueden atribuir a la producción de ejercicio y al aumento de la ingesta calórica. Dada su capacidad para aumentar la tasa metabólica basal , la frecuencia cardíaca máxima y la producción de ejercicio, el Clenbuterol tiene propiedades ergogénicas más estrechamente relacionadas con la efedrina o la anfetamina .
La noción de que el Clenbuterol es un agente anabólico probablemente se originó en el autor y autoridad reconocida en la mejora del rendimiento Dan Duchaine . Duchaine popularizó la droga en la comunidad del culturismo y fue el primero en sugerir que la droga tenía propiedades para desarrollar músculos. Asimismo, Duchaine se equivocó al promover la droga Ácido gamma-hidroxibutírico (GHB) como agente anabólico, y cumplió condena por posesión y distribución ilegal de la droga a mediados de la década de 1990. A partir de 2011, la Agencia Mundial Antidopaje (AMA) incluyó al Clenbuterol como un agente anabólico, a pesar de que no hay evidencia que sugiera que este sea el caso.
Como simpaticomimético β 2 , el clenbuterol también se ha utilizado como fármaco que mejora el rendimiento .
Una suspensión de tres años por tomar clenbuterol impidió que la velocista Katrin Krabbe compitiera en los Juegos Olímpicos de Verano de 1992 y terminó efectivamente con su carrera atlética.
En 2006, el lanzador de los Gigantes de San Francisco Guillermo Mota, mientras era miembro de los Mets de Nueva York, recibió una suspensión de 50 juegos después de dar positivo por clembuterol. En 2012, los funcionarios de la MLB anunciaron que volverían a suspender a Mota por 100 juegos debido a una prueba positiva de clembuterol.
La nadadora estadounidense Jessica Hardy dio positivo en las pruebas de EE. UU. En 2008. Fue sujeta a una suspensión de un año, después de haber afirmado que, sin saberlo, tomó el medicamento en un suplemento alimenticio contaminado . El ex empleado de la casa club de los Mets de Nueva York , Kirk Radomski, admitió en su acuerdo de culpabilidad haber distribuido clembuterol a docenas de jugadores y asociados actuales y anteriores de las Grandes Ligas de Béisbol. Después de terminar cuarto en el evento K-2 1000-m en los Juegos Olímpicos de Verano de 2008 en Beijing , el piragüista de velocidad polaco Adam Seroczyński fue descalificado por tomar esta droga, y el ciclista chino Li Fuyu dio positivo en la carrera de Dwars door Vlaanderen en Bélgica el 24 de marzo de 2010.
En 2010, el campocorto de ligas menores de los St. Louis Cardinals , Lainer Bueno, recibió una suspensión de 50 juegos para la temporada 2011 como resultado de dar positivo por clembuterol.
Al ciclista español Alberto Contador se le prohibió durante dos años el ciclismo profesional después de dar positivo por la droga en el Tour de Francia 2010. Más tarde fue despojado del título de 2010 del Tour de Francia y del título de 2011 del Giro de Italia. CAS descubrió que Contador probablemente dio positivo debido a un suplemento alimenticio contaminado . En 2013, el compañero de Contador en el equipo del Team Saxo Bank , Michael Rogers , dio positivo por clembuterol en la carrera ciclista de la Copa Japón . En abril de 2014, la Union Cycliste Internationale anunció que aceptaba la explicación de Rogers de que la sustancia había sido ingerida por él después de consumir carne contaminada mientras competía en el Tour de Beijing 2013 , confirmando la descalificación de Rogers de la Copa de Japón, pero negándose a imponer ninguna. más sanciones sobre él.
En 2011, se encontró a jugadores de la selección nacional de fútbol de México con clenbuterol en el torrente sanguíneo , pero la AMA los absolvió después de que afirmaron que el clenbuterol provenía de alimentos contaminados. La FIFA también ha afirmado que 109 jugadores de varios países que participaban en la Copa Mundial Sub-17 en México dieron positivo por esta droga. Sin embargo, la FIFA y la Agencia Mundial Antidopaje se negaron a procesar ningún caso porque el peso de las pruebas apuntaba a la contaminación de la carne mexicana.
En 2013, el boxeador mexicano Erik Morales fue suspendido por dos años luego de dar positivo por clembuterol.
En 2014, Toronto Maple Leafs Forward Carter Ashton fue suspendido de la NHL por 20 juegos sin paga por violar el Programa de Sustancias para Mejorar el Rendimiento de la Asociación de Jugadores de la NHL / NHL después de que se determinó que había ingerido clenbuterol. Carter afirmó que usó un inhalador para el asma sin receta.
En 2014, el nadador surcoreano Kim Ji-heun dio positivo por clenbuterol en una prueba fuera de competición el 13 de mayo de 2014. Después de completar los procedimientos del Panel Disciplinario Antidopaje de Corea, Kim recibió una suspensión de dos años. data del día de su prueba positiva.
En 2014, el culturista checo Petr Soukup recibió una prohibición de por vida después de una prueba positiva de clenbuterol junto con metanolona, mesterolona, metanfetamina, oxandrolona, estanozolol, nandrolona, fluoximesterona, CDMT ("Turinabol oral") y metandienona .
En 2015, el prospecto de pitcheo de las ligas menores de los Yankees Moisés Cedeño dio positivo por clembuterol y fue suspendido por 72 juegos.
En 2015, dos jugadores del Collingwood Football Club en Australia fueron excluidos del club y aceptaron prohibiciones de dos años de todos los deportes en Australia después de dar positivo a la sustancia, que creen que pudo haber estado en una droga ilícita contaminada que consumieron.
En 2016, el campeón australiano de boxeo de peso pesado Lucas Browne dio positivo por clembuterol.
En 2016, Raul A. Mondesi dio positivo por clenbuterol y fue suspendido 50 juegos de los Northwest Arkansas Naturals. MLB y MLBPA acordaron reducir la suspensión de 80 juegos a 50 juegos después de que Mondesi afirmó que se encontró en la medicina para el resfriado.
En 2016, la Comisión Atlética del Estado de California decidió emitir a Francisco Vargas una licencia de boxeo temporal a prueba después de que dio positivo por clembuterol.
En 2018, el velocista olímpico británico Nigel Levine fue suspendido provisionalmente por no aprobar una prueba antidopaje.
En marzo de 2018, el campeón de boxeo Canelo Álvarez dio positivo por clembuterol en dos análisis de orina consecutivos en febrero de 2018. Esta violación llevó a la cancelación de una revancha muy esperada entre Álvarez y Gennady Golovkin , que se iba a celebrar el 5 de mayo de 2018.
Contaminación alimenticia
El clenbuterol se conoce ocasionalmente como " bute " y esto corre el riesgo de confusión con la fenilbutazona , también llamada "bute". La fenilbutazona, que es una droga que también se usa con caballos, fue probada en el escándalo europeo de adulteración de carne en 2013 .
Con la intención de dar como resultado una carne más magra con una mayor proporción de músculo a grasa, el uso de clembuterol ha sido prohibido en la carne desde 1991 en los EE. UU. Y desde 1996 en la Unión Europea. El medicamento está prohibido debido a preocupaciones de salud sobre los síntomas que se observan en los consumidores. Estos incluyen aumento de la frecuencia cardíaca, temblores musculares, dolores de cabeza, náuseas, fiebre y escalofríos. En varios casos en Europa, estos síntomas adversos han sido temporales.
El clenbuterol es un fármaco promotor del crecimiento de la clase de compuestos agonistas β . No tiene licencia para su uso en China, Estados Unidos o la UE para animales productores de alimentos, pero algunos países lo han aprobado para animales que no se usan como alimento, y algunos países lo han aprobado para usos terapéuticos en animales productores de alimentos. .
No solo los atletas se ven afectados por la contaminación. En Portugal, se informó que 50 personas fueron afectadas por clenbuterol en hígado y cerdo entre 1998 y 2002, mientras que en 1990, se sospechaba que el hígado de ternera causaba intoxicación por clenbuterol en 22 personas en Francia y 135 personas en España.
En septiembre de 2006, unas 330 personas en Shanghai sufrieron intoxicación alimentaria después de comer carne de cerdo contaminada con clenbuterol .
En febrero de 2009, al menos 70 personas en una provincia china ( Guangdong ) sufrieron intoxicación alimentaria después de comer órganos de cerdo que se cree que contienen residuos de clenbuterol. Las víctimas se quejaron de dolores de estómago y diarrea después de comer órganos de cerdo comprados en los mercados locales.
En marzo de 2011, el Ministerio de Agricultura de China dijo que el gobierno lanzaría una ofensiva de un año contra los aditivos ilegales en la alimentación porcina, luego de que una subsidiaria de Shuanghui Group , el mayor productor de carne de China, fuera expuesta por usar carne de cerdo contaminada con clembuterol en sus productos cárnicos. Un total de 72 personas en la provincia central de Henan, donde tiene su sede Shuanghui, fueron detenidas por la policía por presuntamente producir, vender o usar clembuterol. La situación ha mejorado drásticamente en China desde septiembre de 2011, cuando el Ministerio de Agricultura de China anunció la prohibición del clenbuterol.
Las autoridades de todo el mundo parecen estar emitiendo requisitos de seguridad alimentaria más estrictos, como la Ley de Modernización de la Seguridad Alimentaria en los Estados Unidos, la revisión de Canadá de sus regulaciones de importación, las nuevas leyes alimentarias de China publicadas desde 2009, la nueva ley alimentaria de Sudáfrica y muchas más a nivel mundial. cambios y restricciones.
Uso veterinario
El clenbuterol se administra como aerosol para el tratamiento de enfermedades respiratorias alérgicas en caballos como broncodilatador , y por vía intravenosa en bovinos para relajar el útero en las vacas en el momento del parto , específicamente para facilitar la exteriorización del útero durante la cirugía de cesárea. Tiene licencia para uso obstétrico en bovinos como solución inyectable de Planipart.
Ver también
- Mabuterol (la misma estructura que el clenbuterol pero uno de los grupos cloro se ha cambiado a un grupo trifluorometilo).
- Cimaterol
Referencias
Otras lecturas
- Kearns CF, McKeever KH, Malinowski K, Struck MB, Abe T (noviembre de 2001). "La administración crónica de niveles terapéuticos de clenbuterol actúa como agente de reparto". Revista de fisiología aplicada . 91 (5): 2064–70. doi : 10.1152 / jappl.2001.91.5.2064 . PMID 11641345 .