Cefalosporina C - Cephalosporin C

Cefalosporina C
Cefalosporina C.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(6 R , 7 R ) -3 - [(acetiloxi) metil] -7 - [(5 R ) -5-amino-5-carboxypentanamido] -8-oxo-5-tia-1-azabiciclo [4.2.0] ácido oct-2-eno-2-carboxílico
Otros nombres
Ácido 7- (5-amino-5-carboxivaleramido) cefalosporánico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.000.456 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C16H21N3O8S / c1-7 (20) 27-5-8-6-28-14-11 (13 (22) 19 (14) 12 (8) 16 (25) 26) 18-10 (21) 4-2-3-9 (17) 15 (23) 24 / h 9,11,14H, 2-6,17H2,1H3, (H, 18,21) (H, 23,24) (H, 25,26 ) / t9-, 11-, 14- / m1 / s1  cheque Y
    Clave: HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1 / C16H21N3O8S / c1-7 (20) 27-5-8-6-28-14-11 (13 (22) 19 (14) 12 (8) 16 (25) 26) 18-10 (21) 4-2-3-9 (17) 15 (23) 24 / h 9,11,14H, 2-6,17H2,1H3, (H, 18,21) (H, 23,24) (H, 25,26 ) / t9-, 11-, 14- / m1 / s1
    Clave: HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKBW
  • O = C2N1 / C (= C (\ CS [C @@ H] 1 [C @@ H] 2NC (= O) CCC [C @ H] (C (= O) O) N) COC (= O) C) C (= O) O
Propiedades
C 16 H 21 N 3 O 8 S
Masa molar 415,42  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La cefalosporina C es un antibiótico de la clase de las cefalosporinas . Se aisló de un hongo del género Acremonium y se caracterizó por primera vez en 1961. Aunque no es un antibiótico muy activo en sí mismo, los análogos sintéticos de la cefalosporina C, como la cefalotina , se convirtieron en algunos de los primeros antibióticos de cefalosporina comercializados.

La cefalosporina C absorbe fuertemente la luz ultravioleta, es estable al ácido, no es tóxica y tiene actividad in vivo en ratones. La cefalosporina C, que tiene una estructura similar a la penicilina N, nunca se comercializó.

La cefalosporina C fue un compuesto líder en el descubrimiento y producción de muchas otras cefalosporinas. Las cefalosporinas son medicamentos que se usan para algunas personas alérgicas a la penicilina.

Usos

Las cefalosporinas se utilizan para tratar infecciones bacterianas como infecciones del tracto respiratorio, infecciones de la piel e infecciones del tracto urinario. Cuando se administra una cefalosporina o cualquier otro antibiótico como tratamiento, el medicamento debe tomarse durante el tiempo completamente prescrito, incluso si los síntomas desaparecen.

Mecanismo de acción

La cefalosporina C actúa inhibiendo las proteínas de unión a penicilina .

Efectos secundarios

Estas son reacciones alérgicas al medicamento y requieren atención médica:

  • Comezón
  • hinchazón
  • mareo
  • erupción
  • dificultad para respirar
  • vomitando
  • calambres estomacales severos
  • diarrea sanguinolenta
  • fiebre
  • debilidad
  • latidos cardíacos acelerados

Química

La cefalosporina C tiene una actividad débil frente a la infección por estafilococos, que tenía una actividad del 0,1%. Esta disminución en la actividad se debió al reemplazo de la cadena lateral del ácido D-α-aminoadípico por ácido fenilacético.

Bioquímica

La cefalosporina C es el producto de la vía de biosíntesis de las cefalosporinas de tercera generación. Esto se hace intercambiando el acetil CoA en DAC.

Para lograr la cefalosporina C como producto final, se ha informado que hay 6 genes que controlan la vía.

Referencias


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