Atovacuona - Atovaquone

Atovacuona
Fórmula estructural de atovacuona V.1.svg
Atovacuona-de-xtal-Mercury-3D-bs.png
Datos clinicos
Nombres comerciales Mepron
AHFS / Drugs.com Monografía
MedlinePlus a693003
Vías de
administración		 Oral
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación 2,2 a 3,2 días
Identificadores
  • trans -2- [4- (4-clorofenil) ciclohexil] -3-hidroxi-1,4-naftalenodiona
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.158.738 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 22 H 19 Cl O 3
Masa molar 366,84  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Punto de fusion 216 a 219 ° C (421 a 426 ° F)
  • OC = 2C (= O) c1ccccc1C (= O) C = 2 [C @@ H] 3CC [C @ H] (CC3) c4ccc (Cl) cc4
  • InChI = 1S / C22H19ClO3 / c23-16-11-9-14 (10-12-16) 13-5-7-15 (8-6-13) 19-20 (24) 17-3-1-2- 4-18 (17) 21 (25) 22 (19) 26 / h1-4,9-13,15,26H, 5-8H2 / t13-, 15- chequeY
  • Clave: KUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N chequeY
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Atovacuona , que se vende bajo la marca Mepron , es un medicamento antimicrobiano quinona para la prevención y el tratamiento de Pneumocystis jirovecii neumonía (PCP).

La atovacuona es un compuesto químico que pertenece a la clase de naftoquinonas . La atovacuona es una hidroxi-1,4-naftoquinona, un análogo de la ubiquinona , con actividad antineumocística.

Usos médicos

La atovacuona es un medicamento que se usa para tratar o prevenir:

  1. Para la neumonía por pneumocystis (PCP), se usa en casos leves, aunque no está aprobado para el tratamiento de casos graves.
  2. Para la toxoplasmosis , el medicamento tiene efectos antiparasitarios y terapéuticos.
  3. Para la malaria , es uno de los dos componentes (junto con el proguanil ) del medicamento Malarone . Malarone tiene menos efectos secundarios y es más caro que la mefloquina . Se ha observado resistencia.
  4. Para la babesia , a menudo se usa junto con azitromicina oral .

La trimetoprim / sulfametoxazol (TMP-SMX, Bactrim) generalmente se considera una terapia de primera línea para la PCP (no debe confundirse con la sulfadiazina y la pirimetamina, que es la primera línea para la toxoplasmosis). Sin embargo, la atovacuona se puede usar en pacientes que no pueden tolerar o son alérgicos a medicamentos de sulfonamida como TMP-SMX. Además, la atovacuona tiene la ventaja de no causar mielosupresión , que es un tema importante en pacientes que se han sometido a un trasplante de médula ósea .

La atovacuona se administra de forma profiláctica a pacientes con trasplante de riñón para prevenir la PCP en los casos en que Bactrim está contraindicado para el paciente.

Malaria

La atovacuona, como preparación combinada con proguanil , ha estado disponible comercialmente en GlaxoSmithKline desde 2000 como Malarone para el tratamiento y la prevención de la malaria.

Uso veterinario

La atovacuona se usa en casos de babesiosis veterinaria en ganado , especialmente si la resistencia al imidocarb es una preocupación.

Investigar

COVID-19

La investigación preliminar encontró que la atovacuona podría inhibir la replicación del SARS-CoV-2 in vitro. Se planean ensayos clínicos de atovacuona para el tratamiento de COVID-19 .

También se ha encontrado que la atovacuona inhibe el coronavirus humano OC43 y el coronavirus felino in vitro.

Referencias

Otras lecturas

enlaces externos

  • "Atovacuona" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.