En el momento de la elección, el Partido Demócrata-Republicano dominaba a nivel nacional después de la Guerra de 1812 , y la política del nuevo estado se llevó a cabo de forma no partidista . El faccionalismo geográfico y la reputación personal de los candidatos proporcionaron las municiones con las que se libraría la campaña. A pesar de esto, la campaña fue animada: de los apenas más de 12.000 votantes elegibles, más de 9.000 votaron en la elección de gobernador.
Jennings era bien conocido por el público votante, habiendo representado al Territorio de Indiana en el Congreso de los Estados Unidos durante más de media década. Residente del condado de Clark , estuvo asociado con la facción del Este en la política territorial y fue uno de los principales opositores a la esclavitud . En una campaña propia de la época, presentó sus visitas a los votantes como de carácter personal para evitar la apariencia de campaña electoral. Posey, el titular, era impopular y, debido a su ausencia de la capital territorial de Corydon , carecía de las conexiones políticas necesarias para emprender una campaña eficaz. El día de las elecciones, Jennings derrotó a Posey cómodamente por un margen de más de 1.000 votos.
Los resultados oficiales de las elecciones parecen haberse perdido. El Vincennes Western Sun en sus ediciones del 17 y 24 de agosto de 1816 da los resultados de cuatro de los quince condados del estado de la siguiente manera.
