hormona estimulante de los melanocitos alfa - alpha-Melanocyte-stimulating hormone

Hormona estimulante de los melanocitos α
Nombres
Nombre IUPAC
N- acetil- L -seril- L -tirosil- L -seril- L -metionil- L -α-glutamil- L -histidil- L -fenilalanil- L -arginil- L -triptofilglicil- L -lisil- L -prolil- L -valinamida
Otros nombres
alfa-MSH, a-melanocortina, a-melanotropina, a-intermedina; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2
Identificadores
CHEMBL
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C77H109N21O19S / c1-42 (2) 64 (65 (79) 106) 97-75 (116) 61-20-13-30-98 (61) 76 (117) 54 (18-10-11- 28-78) 88-62 (103) 38-85-66 (107) 57 (34-46-36-84-50-17-9-8-16-49 (46) 50) 94-67 (108) 51 (19-12-29-83-77 (80) 81) 89-70 (111) 55 (32-44-14-6-5-7-15-44) 92-72 (113) 58 (35- 47-37-82-41-86-47) 95-68 (109) 52 (25-26-63 (104) 105) 90-69 (110) 53 (27-31-118-4) 91-74 ( 115) 60 (40-100) 96-71 (112) 56 (33-45-21-23-48 (102) 24-22-45) 93-73 (114) 59 (39-99) 87-43 ( 3) 101 / h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H, 10-13,18-20,25-35,38 -40,78H2,1-4H3, (H2,79,106) (H, 82,86) (H, 85,107) (H, 87,101) (H, 88,103) (H, 89,111) (H, 90,110) (H, 91,115 ) (H, 92,113) (H, 93,114) (H, 94,108) (H, 95,109) (H, 96,112) (H, 97,116) (H, 104,105) (H4,80,81,83) chequeY
    Clave: WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C77H109N21O19S / c1-42 (2) 64 (65 (79) 106) 97-75 (116) 61-20-13-30-98 (61) 76 (117) 54 (18-10-11- 28-78) 88-62 (103) 38-85-66 (107) 57 (34-46-36-84-50-17-9-8-16-49 (46) 50) 94-67 (108) 51 (19-12-29-83-77 (80) 81) 89-70 (111) 55 (32-44-14-6-5-7-15-44) 92-72 (113) 58 (35- 47-37-82-41-86-47) 95-68 (109) 52 (25-26-63 (104) 105) 90-69 (110) 53 (27-31-118-4) 91-74 ( 115) 60 (40-100) 96-71 (112) 56 (33-45-21-23-48 (102) 24-22-45) 93-73 (114) 59 (39-99) 87-43 ( 3) 101 / h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H, 10-13,18-20,25-35,38 -40,78H2,1-4H3, (H2,79,106) (H, 82,86) (H, 85,107) (H, 87,101) (H, 88,103) (H, 89,111) (H, 90,110) (H, 91,115 ) (H, 92,113) (H, 93,114) (H, 94,108) (H, 95,109) (H, 96,112) (H, 97,116) (H, 104,105) (H4,80,81,83)
    Clave: WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYAP
Propiedades
C 77 H 109 N 21 O 19 S
Masa molar 1664,884 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La hormona estimulante de melanocitos α ( α-MSH ) es una hormona peptídica endógena y un neuropéptido de la familia de la melanocortina , con estructura tridecapéptida y secuencia de aminoácidos Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg- Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2 . Es la más importante de las hormonas estimulantes de los melanocitos (MSH) (también conocidas como melanotropinas) en la estimulación de la melanogénesis , un proceso que en los mamíferos (incluidos los humanos ) es responsable de la pigmentación principalmente del cabello y la piel . También juega un papel en la conducta alimentaria , la homeostasis energética , la actividad sexual y la protección contra la isquemia y la lesión por reperfusión .

α-MSH es un agonista completo no selectivo de los receptores de melanocortina MC 1 (K i = 0,230 nM), MC 3 (K i = 31,5 nM), MC 4 (K i = 900 nM) y MC 5 (K i = 7160 nM), pero no MC 2 (que es exclusivo de la hormona adrenocorticotrópica (ACTH)). La activación del receptor MC 1 es responsable de su efecto sobre la pigmentación, mientras que su regulación del apetito, el metabolismo y la conducta sexual está mediada por los receptores MC 3 y MC 4 .

Se genera como un producto de escisión proteolítica de ACTH (1-13), que a su vez es un producto de escisión de proopiomelanocortina (POMC).

Unos sintéticos análogos de α-MSH se han investigado como medicinales medicamentos debido a sus fotoprotectores efectos contra la radiación ultravioleta (UV) del sol. Incluyen afamelanotida (melanotan) y melanotan II , el primero de los cuales se encuentra en ensayos clínicos de fase III en los Estados Unidos . La bremelanotida, otro análogo de α-MSH, está disponible en los Estados Unidos no como un agente fotoprotector, sino para el tratamiento del trastorno del deseo sexual hipoactivo en mujeres premenopáusicas. Todos estos fármacos tienen potencias significativamente mayores que la α-MSH, junto con una farmacocinética mejorada y perfiles de selectividad distintivos .

Ver también

Referencias